Начал он свою службу полковым писарем — так же, как и Афанасий Демьянович, дед писателя. Но если Афанасий Демьянович дальше секунд-майора не пошёл, то его родственник добрался до высших ступеней царской бюрократии. При Екатерине II он занимал должность статс-секретаря и члена Главного почтового правления. При Павле I стал сенатором и президентом того же почтового правления, но вскоре, правда, впал в немилость и был отстранён от дел. В царствование Александра I началось новое восхождение Трощинского. Он действительный тайный советник (высший гражданский чин в дореволюционной России), в 1802–1806 годах — министр уделов*. Но в 1806 году вышел в отставку, вернулся на родину и поселился у себя в Кибинцах. Окрестные помещики не могли оставить без внимания столь видного человека и в 1811 году избрали его маршалом полтавского дворянства, то есть своим предводителем (в это время отец Гоголя исполнял при Трощинском обязанности секретаря). Потом он снова служил при дворе, занимая пост министра юстиции. В 1817 году Трощинский окончательно вышел в отставку и поселился в Кибинцах.
Умный и образованный вельможа, повидавший жизнь, знакомый со многими выдающимися людьми своего времени, Трощинский превратил родной дом в своеобразный культурный центр. Этот центр был важнее и значительнее, чем Диканька. Там оживали предания старины, здесь же было средоточие умственных интересов, знаний, культурных запросов. П. Кулиш*, один из первых биографов писателя, сказал, что Кибинцы — это "Афины времён Гоголева отца".
В Кибинцах были большая библиотека, коллекция произведений искусства, устраивались спектакли и музыкальные вечера.
Театр представлял собою главную достопримечательность; именно для сцены в Кибинцах писал отец Гоголя свои комедии. Случалось ему и Марье Ивановне играть на подмостках этой сцены.
В доме Трощинского обсуждались литературные и политические новости, велись беседы — порою весьма опасного свойства. Заезжали сюда и будущие участники декабристского движения. Здесь, по свидетельству современника, "находились безотлучно один из Муравьёвых-Апостолов, сосланный впоследствии на каторгу, и Бестужев-Рюмин, кончивший жизнь на виселице".
Но таковы уж были гримасы помещичьего, крепостного быта, что либерализм уживался с барством, а культурные запросы — с деспотизмом и попранием человеческого достоинства. За долгие годы государственной службы Трощинский привык к подобострастию и лести, требовал их и от своих гостей. И те волею и неволею шли навстречу его желаниям.
Рассказывают, что среди актеров домашнего театра был известный писатель В. Капнист с дочерью — они представляли перед Трощинским Филимона и Бавкиду. "И когда спадывала с них изорванная одежда, то они в новом своём виде подходили к Трощинскому с приличными приветствиями в стихах". Трудно сказать, какие чувства в это время испытывал Капнист. Тот самый Капнист, который написал "Оду на рабство", комедию "Ябеда" — произведения, в которых он смело обличал беззаконие и несправедливость, выступал в защиту совести и чести.
Если такие, как Капнист, должны были оказывать хозяину подобающие знаки почтения, то что же говорить о крепостных и людях зависимых.
В Кибинцах, по обычаю старых времён, водились даже шуты, вроде некоего Романа Ивановича, которого упоминает Гоголь в одном письме. Шутов дразнили, над ними издевались ко всеобщему удовольствию и потехе.
Конечно, Василий Афанасьевич и Мария Ивановна чувствовали всю двусмысленность своего положения, болезненно переживали за висимость от благодетеля. Сохранилось более позднее письмо Марьи Ивановны, из которого видно, чего стоили семье заступничество и помощь знатных родичей.
Дмитрия Прокофьевича к тому времени уже не было в живых (он умер в 1829 году); в права наследства вступил его племянник Андрей Андреевич. Речь шла о делах прошлого: "Ангел мой, благодетель Дмитрий Прокофьевич (Трощинский), — писала Марья Ивановна, — платил за меня в казну и редко от меня принимал и, видно, для памяти писал у себя, сколько я ему должна, и вышло 4060 рублей серебром, и сия записка нашлась. И мне платить сии деньги. Но так как никакого средства их нет мне уплатить, то я предложила Андрею Андреевичу (наследнику) принять Яреськовское моё имение, состоящее из 10 десятин. Он согласился, но только не даёт и по 30 р. за десятину, и выходит, что имения лишусь и долгу не уплачу. Но да будет воля Божья!!"
И, конечно, всё это не могло скрыться от взгляда чуткого впечатлительного мальчика. В одном из писем гимназической поры к дяде Гоголь говорит о житье-бытье в родной Васильевке и невольно вспоминает Кибинцы. Он пишет о том времени, "когда мы вместе составляли дружное семейство, как работали в саду, трудились и наконец собиралися к домашнему незатейливому обеду гораздо веселее и с большим аппетитом, нежели к тамошнему — в Кибинцах — разноблюдному* и огромному". Словом, лучше скромная жизнь под родной кровлей, чем обременительная роскошь в чужих палатах.