Вторая часть рассказа, значительно переработанная в 1841 году, объясняет проклятье, связанное с портретом старика. Это был не кто иной, как сам дьявол, воплотившийся в ростовщике времен Екатерины II. Перед смертью он попросил некого художника запечатлеть его черты на холсте, надеясь, таким образом, что его душа останется среди слоев краски, наложенных друг на друга, и продолжит соблазнять людей. Ибо сатана нуждается в материальной оправе для того, чтобы действовать в мире, и только соучастие художника могло ему это предоставить. Художник же, ослепленный страстью, не разгадывает бездну, куда его увлекает враг рода человеческого. Преодолевая свое отвращение, ему удается передать пылающий взгляд ростовщика. Позже, поняв, что заключил союз с демоном, он отрекается от своего искусства, уходит в монастырь и искупает свой грех постом и молитвой. После долгих лет борьбы с плотью и молитвы, он наконец ощущает себя прощенным и очищенным, вновь берет свою палитру и рисует
Эта тоска, поиск истины, духовные метания, привели одного из художников к самоубийству, а другого – к монашеской жизни, знакомы также и герою «Записок сумасшедшего», и знакомы, быть может, даже в большей степени, чем первым двум. Маленький безвестный чиновник чувствует, как – мало-помалу – его рассудок от него ускользает. Влюбленный в дочку своего начальника, он сознает свою прирожденную никчемность. Однако у него есть преимущество перед большинством смертных: он понимает разговор собак. Кроме того, он – король Фердинанд Испанский. Та, которая возьмет его в супруги, будет королевой. Но почему он так несчастен? Его грудь разрывается. Его мозг в огне. «Матушка, спаси твоего бедного сына! урони слезинку на его больную головушку! посмотри, как мучат они его! прижми ко груди своей бедного сиротку! ему нет места на свете! его гонят! – Матушка! пожалей о своем больном дитятке!.. А знаете ли, что у алжирского дея под самым носом шишка?»
Этот безнадежный зов к матери, это глубинное желание защиты, изначального слияния, возвращения в яйцо – Гоголь и сам не раз это испытывал. Его письма, полные упреков, гнева, лжи, пронизаны непримиримой любовью к той, которой он обязан появлением на свет. Он бессознательно делает ее ответственной за все унижения, которые приберег для него этот мир, куда он попал благодаря ей. В сущности, она является единственной женщиной в его жизни. Все же остальные – это только ловушки. Герой «Записок сумасшедшего» пишет в минуту ужасающей ясности:
«О, это коварное существо – женщина! Я теперь только постигнул, что такое женщина. До сих пор никто еще не узнал, в кого она влюблена: я первый открыл это. Женщина влюблена в черта. Да, не шутя. Физики пишут глупости, что она то и то – она любит только одного черта. Вон видите, из ложи первого яруса она наводит лорнет. Вы думаете, что она глядит на этого толстяка со звездою? Совсем нет, она глядит на черта, что у него стоит за спиною. Вон он кивает оттуда к ней пальцем! И она выйдет за него. Выйдет…»
Демоническое значение женщины явственно предстает еще и в другом рассказе сборника – «Невский проспект», – составленном из двух историй с противоположными исходами. Герой первой истории – это, как и герой «Портрета», молодой художник, полный таланта и искренности, – Пискарев. Он встречает – на Невском проспекте – невероятно прекрасную женщину, с волосами «прекрасными, как агат», со лбом «ослепительной белизны…», чьи сжатые губы «были замкнуты целый роем прелестнейших грез…»