В ходе экспедиции Уэймут и его команда вступили в контакт с местными индейцами, вероятно, принадлежащими к восточному племени абенаки, одному из алгонкинских народов. Отношения развивались по знакомой схеме. Сначала настороженные индейцы держались на расстоянии. Они появлялись на островке, прилегающем к кораблю, и делали жесты. В конце концов они поднялись на борт. Началась торговля. Затем они курили табак - индейцы иногда использовали в качестве трубки клешню омара - и вместе принимали пищу. Пели и танцевали, и в конце концов англичане и индейцы стали устраивать ночевки в лагере или на борту корабля.
Со временем это знакомство привело к упрощению отношений, и чем больше англичане наблюдали за индейцами, тем больше впечатлялись, восхищаясь их способностями и атрибутами. Особенно их восхищали каноэ индейцев. По словам Джеймса Розье, молодого католика, получившего образование в Кембридже и нанятого для написания официального отчета о путешествии, эти лодки не поддавались никакому сомнению. Они были сделаны "без всякого железа" и состояли "из коры березы, укрепленной внутри ребрами и обручами из дерева, в такой хорошей манере, с таким превосходным изобретательным искусством, что они способны выдержать семь или восемь человек, намного превосходя любые другие в Индиях". Березы необходимой окружности для строительства такого каноэ (корпус состоял из одного листа коры) росли в изобилии в штате Мэн, но не намного южнее. Таким образом, Розье сообщал об узкоспециализированном, локализованном ремесле.
Еще одна "особенность", - писал Розье, - "это их манера убивать кита, которую они называют Powdawe". Он описал, как англичане наблюдали, как кит длиной в двенадцать саженей - пугающие семьдесят два фута, если его оценка верна, - всплыл на поверхность и прочистил свою дыхательную трубу. Абенаки отправились в путь на флотилии лодок и подсекли кита с помощью гарпуна - заостренной кости, прикрепленной к длинной веревке, сделанной из скрученной древесной коры. Они выпускали линь, когда кит погружался в воду, а когда всплывал на поверхность, "своими стрелами они забивали его до смерти", - писал Розье. Он уделил время этим наблюдениям, поскольку знал, что инвесторов заинтересует потенциал китобойного промысла, который становился все более важным видом коммерческой деятельности для европейских купцов, особенно после того, как в конце 1590-х годов в эту торговлю включились голландцы. Китовая ворвань особенно ценилась производителями тканей, поскольку из нее получали масло, которое использовалось в процессе отделки.
Розье оказался проницательным летописцем. Он не ограничился пересказом примечательных событий, предпочитая делать наблюдения, имеющие коммерческую и этнографическую ценность, как это делал до него Томас Хэрриот. Особое внимание он уделил индейскому языку. Когда он сошел на берег вместе с Уэймутом и двумя абенакисами, чтобы провести некоторое время за ловлей рыбы сетью, он начал просить индейцев рассказать ему, как они называют различные предметы. Розье указывал на предмет, спрашивал индейское слово, а затем записывал его, используя, как это делал Хэрриот, фонетическую систему собственного изобретения. Индейцев это настолько заинтриговало, что они стали приносить всякую всячину - от рыбы до фруктов - только для того, чтобы посмотреть, как Розье записывает их слова.
Связь, установившаяся между людьми Уэймута и индейцами - по крайней мере, так ее понимали англичане, - могла стать основой для будущего мирного английского поселения. Но затем Уэймут совершил акт предательства, который шокировал местных жителей и испортил отношения. Однажды вечером в начале июня люди Уэймута принесли на берег блюдо с горохом, чтобы разделить его с несколькими абенаки. Один из индейцев, заподозрив предательство, ушел. В этот момент мореплаватели "внезапно наложили руки" на двух других, схватили их за "длинные волосы на головах" и подняли на борт корабля вместе с луками, стрелами и каноэ.
Похоже, что похищение индейцев - в итоге было захвачено пять человек - было одной из главных целей разведывательной миссии. Как позже отметил Розье, захват индейцев был "делом огромной важности для полного завершения нашего путешествия". Однако он настаивал на том, что после этой жестокой встречи абенаки получили от англичан "любезное обращение" и, оказавшись на борту корабля, решили, что их больше не постигнет никакая беда. Они никогда не казались "недовольными нами", писал Розье, а скорее были "сговорчивыми, любящими и готовыми всеми силами удовлетворить нас во всем, что мы от них потребуем".