Население города вряд ли осознало смену режимов раньше, чем в город вошли без единого, на этот раз, выстрела первые петлюровские солдаты. «Разодетые в опереточные зипуны, они распевали национальные песни, красиво гарцевали на своих лошадях, стреляли в воздух, проявляли большую склонность к спиртным напиткам, однако никого не трогали, – с холодной интеллигентской иронией пишет Г. Игренев. – …В учреждениях, управляемых петлюровцами, господствовала полная бестолковщина. Одно учреждение не подозревало о существовании другого; каждое ведомство в отдельности непосредственно сносилось с Киевом. Ежедневно публиковались приказы о мобилизации, которые в тот же вечер отменялись. Так, по крайней мере, раз пять объявлялась мобилизация студенчества и ни разу не приводилась в исполнение. Из учреждений были изгнаны все служащие, не владевшие „украинской мовой“» (26, 188–189). Петлюровцы, собственно говоря, поначалу заняли только нижнюю часть города, расположенного на склоне высокого холма, в верхней же сохранялось подобие старого порядка, так как здесь расположились части 8-го офицерского корпуса Добровольческой армии, которые деникинцы начали формировать при гетмане. Примерно неделю обе власти мирно сосуществовали, несмотря на различие политических устремлений: белые готовились к борьбе за единую-неделимую Россию, петлюровцы же – за самостийную украинскую республику, правительство которой, к тому же, тогда еще вдохновлялось довольно-таки радикальными лозунгами. Председателем этого нового правительства – Директории – был тогда крупнейший украинский социал-демократ В. Винниченко, достаточно левый для того, чтобы проповедовать мир и сотрудничество с большевистской Россией. Однако большевики, легализовавшись, проявили мало склонности к сотрудничеству и начали готовиться к захвату власти. Махно тоже скептически отнесся к провозглашению Украинской народной республики: меньшевиков и эсеров он не любил, совершенно по-большевистски называя их агентами буржуазии, и правительство Директории мгновенно оценил как «буржуазное». На митингах высказывался однозначно: «Украинской директории мы признавать не будем» (54, 155).
Петлюровцы же, о Махно, да и вообще о повстанческом движении на Левобережье зная мало, полагали, что он, подобно другим крестьянским «батькам», рано или поздно присоединится к их войску. Тем не менее они действовали дипломатично: атаман Екатеринославского коша войск Директории Горобец дважды телеграфировал в Гуляй-Поле предложения о совместной борьбе за Украинскую республику и, очевидно, звонил туда лично с целью добиться от повстанцев разрешения проводить мобилизацию в подконтрольных им районах, предлагая взамен оружие.
Оружие махновцев очень интересовало: в Екатеринослав немедленно выехала делегация в составе Чубенко и Миргородского. Петлюровцы обещали провиант и обмундирование, дали вагон патронов и полвагона винтовок. «Кроме того, – вспоминал Чубенко, – нам удалось за хорошую взятку… получить из артсклада бомбы и взрывчатое» (6, 211). Однако этим дело не ограничилось: посланцы очень быстро поняли, что в рядах новых хозяев города нету строю, часть офицеров во главе с атаманом Руденко не согласна с действиями кошевого, нервничает из-за присутствия немцев и формирующихся белогвардейских частей, да и вообще готова, в случае чего, проявить себя на поприще более радикальных преобразований. «Демократическое офицерство» устроило в честь Миргородского и Чубенко банкет: те разразились речами, выслушав которые, часть присутствовавших офицеров вынуждена была уйти, а оставшиеся грянули славу батьке Махно и восставшим трудовым массам. Все это, без сомнения, вселило в сердца делегатов самые смелые надежды.
На обратном пути, когда поезд остановился в Нижнеднепровске, к махновцам в вагон явились большевики из Губревкома и стали их расспрашивать о цели их визита к петлюровцам. «Мы объяснили им наши искренние намерения, но отнеслись недоверчиво», – замечает Чубенко (6, 211). Большевики предложили совместными усилиями захватить город. Махновцы, по-видимому, недолго колебались. Для координации действий решено было прислать в ревком одного представителя от штаба повстанчества. С такими вестями вернулись Чубенко и Миргородский в Гуляй-Поле. Выслушав их, Махно решительно высказался за взятие города. Его, как мираж, манили арсенал и орудия.