Как всегда, для прорыва было тщательно выбрано слабое место – фронт ненавистной махновцам 42-й дивизии, измотанной сплошными переходами. Весь день махновцы «отдыхали» в Новоспасовке, водя за нос разведку. Разведка докладывала, что партизаны ведут себя пассивно и никаких действий не предпринимают. Под покровом наступившей ночи Махно незаметно двинул армию на север, к селу Андреевка, к самым позициям 42-й дивизии, оставив в станице лишь арьергард, который красным командованием упрямо принимался за ядро повстанческих сил.
Утром 14 декабря В. С. Лазаревич отдал частям приказ атаковать Новоспасовку. Сводная дивизия курсантов повела атаку на несуществующего противника. Больше того: в пять утра, когда махновцы уже бросились на позиции 42-й дивизии, командир ее получил от командования армии приказ срочно поддержать курсантов, которые атакуют станицу! Правда, с ходу прорваться махновцам не удалось. Атаки и контратаки кавалерии, пробные «выпады» Махно продолжались весь день. Кольцо окружения сжималось. К наступлению темноты махновцы заняли глухую оборону в Андреевке: печальная судьба крымского корпуса внятно замаячила перед остатками армии. В это время, перегруппировавшись, курсанты ударили на Андреевку с юга. Завязавшийся таким образом бой красные приняли за попытку нового партизанского прорыва – на юг. Думая, что у него появилось время перегруппировать силы на северной околице села, комдив—42 приказывает снять с фронта измученную боем бригаду и заменить ее свежей. Мгновенно оповещенные об этом махновцы в самый момент смены частей на позициях и неизбежной при этом неразберихи обрушили на них удар всех своих сил и, разбив обе бригады, вырвались из кольца – на север. Вырвались, когда, казалось, никакой надежды у них уже нет, когда они окружены окончательно, Но красные еще не знали Махно так, как знал его Слащев, упустивший Повстанческую армию из окружения под Уманью. Им еще предстояло узнать, что такое – партизанская война…
Неудача боя возле Андреевки, когда «при счастливейших обстоятельствах представился великолепный случай раз навсегда покончить с популярнейшим вождем украинских бандитов» (48, 114), казалась столь неправдоподобной, что стала предметом расследования военного трибунала. В самом деле – силами трех дивизий при поддержке мощной кавалерии, бронемашин, легкой и тяжелой артиллерии, не раздавить «бандитов»? Это же нонсенс – или предательство? Трибунал предательства не обнаружил, но констатировал глубокое безразличие и апатию, с которыми действующие войсковые части исполняют возложенные на них поручения, и сделал вывод, что «подавляющий перевес в людском составе и технических средствах не обусловливает победы вообще и победы над партизанами в особенности» (48, 114).
Поистине удивительна эта повсеместно подмечаемая в красноармейских частях «усталость и апатия» и поистине неправдоподобная, какая-то юродская двужильность, которую обнаружили в тех же боях махновцы.
Можно выстроить любопытную хронологию:
Днем 11 декабря: встреча отрядов Махно и Удовиченко в Новоспасовке. Отдых полночи.
На рассвете 12-го – марш и налет на Бердянск. Вечер – марш, ночевка в Новоспасовке.
13 декабря: день – отдых. Ночной переход в Андреевку и подготовка к бою.
14 декабря: с раннего утра до вечера – бой и прорыв из окружения. Ночной отрыв.
15 декабря: дневка, отдых. Ночью – марш в направлении Гуляй-Поля.
16 декабря: в 2 часа ночи махновцы сталкиваются под Федоровкой с частями Второй Конной и северной группой Р. Эйдемана, которые и должны были, по замыслу, блокировать прорыв Махно на север. Может быть, В. Лазаревич не верил в такую возможность и выставил заслон, просто подчиняясь закодам тактики. Но Эйдеман оказался на высоте, а его части – по существу единственными, сохранившими хладнокровие и способность к маневру. Бой продолжался до наступления темноты, махновцы потеряли несколько сот убитыми, бросили черное знамя, но все-таки удержать их, загнать в лабиринт подходящих частей Эйдеману не удалось. Он не отлипал от них до 17-го, последний раз крепко прижав возле Туркеновки – и все-таки упустил!
Утром 18-го, на марше – пролет через Гуляй-Поле, занятое частями 125-й бригады 42-й дивизии и обозом Богучарской бригады. Обоз сожгли, пехоту разоружили, прихватив желающих с собой.