Слащев принял решение атаковать. Поскольку резервов не было и на карту ставилось все, командирам было приказано возглавить атаку и идти впереди цепей. Начавшийся с рассветом этот отчаянный приступ позиций Повстанческой армии увенчался успехом: в 8 часов утра Слащев уже отдавал приказы на станции Новоукраинка. Махновцы же, взорвав захваченный у белых бронепоезд «Непобедимый», бросив три орудия и 400 пленных, потянулись отступать дальше на запад, в стороне от железных дорог, а то и вовсе по бездорожью, чтобы затруднить преследование. Волин вспоминает это время как исключительно тяжелое для Повстанческой армии: в гигантском обозе было 8 тысяч раненых – столько же, сколько боеспособных в строю, – медикаментов не было, и люди гнили заживо, боеприпасов тоже не было, дрались махновцы отчаянно и каждодневно, но уже без надежды на победу. В этих боях были убиты очень близкие Махно люди: брат Григорий и любимый адъютант Петя Лютый. Сам Махно спал урывками, едва по три-четыре часа, не снимая гимнастерки. Посылаемые во все стороны патрули приносили сведения сплошь неутешительные: помощи ждать неоткуда, фронт ушел далеко на север. Там, на севере, прощупывались только петлюровцы. На западе тоже были петлюровцы. С юга и с востока нажимали белые. В двадцатых числах сентября белые под Уманью окончательно прижали махновцев к петлюровцам. Дальше отступать было некуда.
Тут мы вплотную подошли к одному из замечательных событий в истории Гражданской войны, которое уже потому должно возбудить наше любопытство, что историками различных «школ» оно трактуется совершенно по-разному. Скажем, сочувствующие Махно Аршинов, а вслед за ним и Александр Скирда считают сражение под Уманью поворотным событием всей войны, что, вероятно, для читателя звучит по меньшей мере странно, ибо любой читатель, хоть сколько-нибудь поднаторевший в отечественной истории за последние годы, ни о каком таком сражении не слыхивал. Что неудивительно: этот эпизод борьбы махновцев с самого начала замалчивался, чтобы не признавать за партизанами героизма и не возбуждать к ним нежелательных симпатий.
Из всех «доперестроечных» авторов лишь Лев Никулин в журнальной публикации 1941 года упоминает о неожиданном ударе, которым Повстанческая армия разгромила преследователей под Уманью, после чего совершила головокружительный по быстроте и роковой по последствиям для белых марш на родное Левобережье. Но у Никулина о сражении под Уманью упомянуто вскользь, и даже в этом коротком рассказе все так запутано, что так и непонятно, в чем, собственно, дело.
Справедливости ради отметим, что в 1922 году в журнале «Военный вестник» не кто иной, как Я. А. Слащев, из белого генерала превратившийся в преподавателя Высшей военной академии РККА, опубликовал разбор всех операций Добровольческой армии против Махно и Петлюры. Но той же справедливости ради отметим, что его публикации, хоть и не были спрятаны в спецхран, в систематическом каталоге Ленинской библиотеки отсутствовали и, таким образом, были деликатно устранены из научного обращения. Поэтому вчитаемся в Слащева: «…Махно с упорными боями отходил на Новоархангельск – Покатилово, охватываемый с двух сторон белыми…» Здесь он узнал, что одна кавалерийская бригада белых «прорвалась через его фланговые банды ему в тыл и заняла Умань между ним и Петлюрой» (70, № 9, 41–42). У Слащева неточность, кое-чего он не знал: петлюровцы стояли в Умани, и, прежде чем Махно узнал об окружении, ему удалось договориться с их властями оставить в городе несколько тысяч раненых; речь также шла как будто о том, что петлюровцы передадут повстанцам 700 тысяч винтовочных патронов, но эта сделка – очевидно, из-за прорыва белых– сорвалась, ибо в день решающего боя армии пришлось драться буквально голыми руками. В это время Культпросветотдел армии опубликовал листовку «Кто такой Петлюра?», желая отмежеваться от самостийников. Один из ответственных советских работников признался потом, что «под словами этого воззвания охотно подпишется любой коммунист» (66, 8). Но петлюровцы не реагировали на анархистские выпады своих соседей, понимая, что, пока белые занимаются Махно, их самих они не тронут. И когда казачьи полки подошли к Умани, чтобы зайти в тыл к Махно, петлюровцы без боя и без угрызений совести сдали им город, бросив и раненых, и остатки недобитой партизанской армии на произвол судьбы.
В это время, констатирует Слащев, «Махно стал сильно таять числом (из-за дезертирства), достигая своим ядром всего 6–8 тысяч человек… Боевых припасов становилось все меньше и меньше» (70, № 9, 40–42).
Разведчики, посланные Махно в разные стороны 25 сентября, подтвердили, что армия окружена. Приказ генерала Слащева предписывал корпусу белых в трехдневный срок уничтожить банды Махно, которые «полностью деморализованы, дезорганизованы, испытывают недостаток в еде и вооружении» (95, 585).
Казалось, конец близок. Дух повстанцев упал, продолжалось тихое дезертирство, остававшиеся в рядах армии готовились к гибели. Четыре месяца отступления сказывались и упадком сил, и неверием в победу.