«В простой речи глаголемый обоз, древним же званием — гуляй. Его же существо зримо, яко град, бяше, подобаю, древоестесвен, тончайшими дцками соделан, щитоподобно им сограждение градозабралним устроением в защищение верным. Меру же долготы каяждо часть забрал тех имяху трилакотну, ли вяшше что мало, широты же на высоту сажень едина; друга друзей соткмени составы тех, яко члены некий животных плотяными жилами, между себе сосвязаеми бываху железных вериг укреплениями. От места же на место преход по движением пошественным состроен: егда ему постулата, идет, и егда стояти, стоит. Колеснично же его прохождение бысть: внутрь всеа круглости его в колесница многи впряжение мсков, поступающих тех силою движения на иже место архиначальника воем и строитися ратем повелить двинута или стати слово; животные в нем вся отнюдь незримы внешних очесы. Обоимательство же таково того величество о себе имать, яко и велию рать всю с потребами всеми, вмещая в себе, ему затворяти, и оружестве наших полководвижнех сил свободно бе в коеяждо страны ему, противу бо потребе своя отверзая забрало, егда в меру сопротивных навет будет. Твердость же телесного того основания толика: токмо лукопущенех стрел устремление в себе удержати весть, возбраняет суровство тех единех в себе и притупевает удобь, разве прочих и мельчайших огнепальных стремлений громоподобне рыкание произносных страшне гласов. Сих к себе яростнаго приближение летящих невидимо воздухом стенобитвенных железокалемосердец того тончайшая телеса не стерпевают о всем, и множае величайших, оного состроение тонкости удобне, яко же сткленичное ествество, разсупуют, ли паче реши, песочное».
В мирное время конструкции «гуляй-города» бережно сохраняли. Так, в 1577 году «дворы сторожевого города-гуляя» находились в Коломне.
За вторую половину XVI века на Московское государство было совершено сорок восемь набегов крымских татар. Набеги совершались не только ханом, но и крымскими беками и мурзами по собственной инициативе. Древнейшим путем из Крыма вглубь русских земель являлся Муравский шлях, тянувшийся от Перекопа по гребню водораздела Днепра и Дона, через Ворсклу, Северный Донец, Быструю Сосну, Упу и заканчивавшийся у Тулы.
После того, как набеги по этой дороге были закрыты русскими заставами, татарские набеги на Москву проходили по боковым веткам Муравского шляха — по Калмиускому шляху через Воронеж, по Изюмскому шляху, отходившему от Муравского у истоков реки Орели и по Крымскому или Чумацкому шляху, проходившему от Перекопа по запорожским степям вдоль левого берега Днепра и у реки Волчьи Воды соединявшемуся с Муравским шляхом. Существовала еще одна дорога, по которой савершали набеги ногайские татары — на Рязань, через притоки реки Воронежа, Козлов, Ряжск и Шацк. Грабить польские земли татары ходили по Черному шляху, проходившему по рекам Бугу, Ташлыку, Выси, Ольшанки, Синюхи, через Умань, Львов и Люблин до Варшавы. Существовали также Крюковский, Переволочанский, Микитинский, Кизикерменский, Коржев, Саксаганский, Гардовый и Сичовый шляхи. Нападения происходили обычно дважды в год — в начале лета и поздней осенью (по замерзавшим рекам). Основными направлениями движения орд Крымского ханства на Москву в XVI веке были рязанские земли, Тула, Заокско-Брянский край и Северская земля.