Неизвестное Бородино. Молодинская битва 1572 года

«Тому, кто отличится храбростию перед другими или окажет какую-либо особенную услугу, царь посылает золотой, с изображением святого Георгия на коне, который носят на рукавах или шапке, и это почитается самою большою почестью, какую только можно получить за какую бы то ни было услугу».

Рюриковичи князья Воротынские происходили от великого князя киевского и черниговского святого Михаила Всеволодовича, замученного в Золотой Орде в 1246 году. Его третий сын Семен образовал самостоятельный удел из городов Новосиля и Глухова с прилегающими к ним землями. Во второй половине XIV века Новосиль был разрушен татарами и удельное княжество прекратило самостоятельное существование. Удельный князь Роман Семенович переехал в Одоев и образовал там новый удел. В 1407 году Одоевское удельное княжество было захвачено Литвой, но князь остался прежний — Юрий Романович. В середине XV века его второй сын Федор, женатый на дочери Корибута Ольгердовича Марии, получил в удел город Воротынск с землями, известный с 1155 года, а с середины XIII века ставший наследственным владением черниговского князя Святослава Ольговича, и стал первым князем Воротынским — родоначальником династии. В 1484 году его сын Михаил Федорович приехал служить в Московское княжество, где получил высокое звание не просто боярина а «государева слуги». В 1489 году к нему присоединился его брат Дмитрий, а в 1492 году — брат Семен. Все трое стали боярами великого московского князя Ивана III Васильевича.

После ряда войн по договору 1508 года великого князя Василия III с королем польским и великим князем литовским Сигизмундом I Воротынск вошел в состав земель Московского государства.

Сын Михаила Федоровича — Иван Михайлович Воротынский при дворе Василия III занимал высокое положение «слуги» и активно участвовал в русско-литовским войнах первой трети XVI века. Летом 1507 года он отражал набег татар под Одоевом. В сентябре 1507 года был вторым воеводой передового полка, в 1510–1511 года возглавлял на Туле Большой полк. В летнем походе на Угру 1512 года Иван Воротынский — воевода передового полка. В конце года при походе на Смоленск Иван Воротынский — третий в русской армии в передовом полку, после князей B. C. Можайского и В. В. Шуйского. С. М. Соловьев писал:

«Летом 1517 года 20 000 татар явилось в тульских окрестностях. Князья Одоевский и Воротынский распорядились очень удачно: пешие ратники обошли татар и засекли им дороги в лесах, где много их побили, а конные стали преследовать разбойников по дорогам, по бродам, потопили много их в реках, много взяли в плен, так что из 20 000 очень мало их возвратилось в Крым, и те пришли пеши, босы и наги».

17 января 1522 года Иван Воротынский попал в первую опалу. В 1525 году он был прощен Василием III и дал запись в верности. В 1534 году Иван Воротынский — четвертый воевода Большого полка во время похода Елены Глинской в Коломну. Был женат на Анастасии Ивановне Захарьиной, умершей в 1522 году, затем на Анне Васильевне Велико-Гагиной, дочери В. В. Шестунова.

В связи с бегством в 1534 году С. Ф. Бельского в Литву был арестован правительством Елены Глинской и сослан на Белоозеро, где и умер 21 июля 1534 года. Его удел перешел к трем сыновьям — Владимиру, Александру и Михаилу. Владимир ставший боярином в 1550 году, был членом Избранной Рады, участвовал в казанских походах 1545–1552 годов и умер бездетным в 1553 году. Второй сын Александр в 1558 году был первым воеводой в Казани, боярином с 1560 года. Третий сын, родившийся в 1510 году, Михаил, стал полководцем. Он был женат на княжне Стефаниде Ивановне, имел сына и дочь. В 1551 году Михаил Иванович Воротынский получил почетный титул «царского слуги», при взятии Казани руководил Большим полком, за Казанский поход стал боярином, в течение многих лет командовал русскими войсками на южной границе. В ноябре 1562 года братья Александр и Михаил попали в опалу с конфискацией удела и вместе с женами и детьми были сосланы. Воротынск перешел к Ивану Грозному. В 1564 году Александр был прошен, но вскоре умер. В 1566 году был прошен и Михаил, находившийся в Белоозере, ему был возвращен удел и чин боярина. В конце 1560-х годов вместо Воротынска он получил земли в Стародубе-Ряполовском. Нижнем Новгороде и Муроме. Михаил Воротынский руководил сторожевой службой и «засечными чертами».