Параллельным курсом происходит «легализация» его литературного творчества. В 1988-м в журнале «Юность» в разделе «Испытательный стенд», представлявшем «молодых» — а точнее, экспериментальных с точки зрения официальной культуры — поэтов (под благожелательным кураторством Кирилла Ковальджи) выходит подборка его стихотворений. В том же году стихи Пригова появляются в журналах «Театральная жизнь», «Огонек», «Родник». В 1990-м подборку «Моя Россия» публикует относительно консервативный по своим эстетическим пристрастиям «Новый мир». И тогда же в серии «Анонс» при издательстве «Московский рабочий», серии, созданной специально для публикации неофициальных и полуофициальных поэтов, выходит первая в СССР книга стихов Пригова «Слезы геральдической души».
Начиная с этого времени сборники Пригова будут выходить регулярно в разных издательствах — от экспериментального «АРГО-РИСК» до академического «НЛО» и коммерческого «Эксмо». Без Пригова не обходится ни одно из новых изданий, ориентированных на публикации неподцензурной литературы: его тексты появляются в «Третьей модернизации», «Эпсилон-Салоне», «Соло», «Художественном журнале», «Пасторе», альманахах «Зеркало» и «Черновик». Он начинает выступать как публицист с колонками на радио «Свобода» (программа «Поверх барьеров») и в «Московских новостях», а в 2000-х годах его едкие политические комментарии появляются на сайтах Полит. ру и Грани. ру.
С начала 1990-х Пригов также много публикуется на Западе. В 1994 году в авторитетном славистическом журнале «Wiener Slawistischer Almanach» («Венский славистический альманах») выходит большая подборка его манифестов, а с 1996-го под редакцией Бригитты Обермайер начинает публиковаться собрание его стихов; к настоящему моменту выпущено 8 томов.
Все это время Пригов также выступает как аналитик, пытающийся теоретически осмыслить происходящие на его глазах процессы. Наблюдения за культурными диспозициями, возникающими на руинах прежней дихотомии «официальное / неофициальное искусство», с одной стороны, вызывают у Пригова чувство дезориентации: «Раньше была довольно простенькая, но удивительно эффективно работающая схема: официальное, неофициальное, когда при почти геральдически фиксированной, закрепленной знаковой системе этикетного поведения можно было заранее вычислить модель обоих типов литературных поз с последующими дефинициями: авангардист, традиционалист, пассеист, песенник и т. п. <…> раньше разведенные самым радикальным способом по самому образу жизни в литературе и жизни в жизни, нынче как ни в чем не бывало встречаются на одних эстрадах, в одних сборниках, в одних собраниях, за одним столом (последнее, правда, реже)…» («Минута — и поэты свободно побегут», 1989).
Однако Пригов в то же время был рад этому сдвигу устоявшихся иерархий, поскольку он позволял по-новому описать культурное поле. В поисках нового критерия дифференциации Пригов обращается к категории жеста: «В наше время, когда жест в маркированной зоне культуры квазиматериально значим не меньше, чем его традиционно самодовлеющая материализация…» (там же).
Жест в системе приговских идей — это заметное в публичном пространстве действие, по своей природе одновременно социальное и эстетическое; жест конституирует воображаемую субъективную инстанцию, которое можно назвать литературной личностью. Так, например, в предисловии к публикации в американском журнале «Berkeley Fiction Review» таких разных поэтов, как Елена Шварц, Виктор Кривулин, Ольга Седакова, Лев Рубинштейн, Сергей Гандлевский и сам Пригов, он пишет: «…жест в насыщенном культурном поле обрел значение почти равное тексту, судьба, четкое выстраивание поэтической позы со всей отчетливостью осозналось как важнейший компонент поэтики». Общим для всех этих авторов, по Пригову, были неизвестность, невключенность и непримиримость. «В отличие от культуры общепризнанной, повязанной разного рода внутренними и внешними, субъективными и объективными ограничениями, нормами, правилами этикетного поведения <…> <Шварц, Кривулин, Седакова, Рубинштейн и он сам> не только свободны от всего подобного, но и почитают за основной принцип своего культурного поведения, позы, доведение до предела обнаженности своих культурно-поэтических пристрастий» («Предисловие к поэтической подборке Кривулина, Шварц, Седаковой, Гандлевского, Рубинштейна и Пригова», 1984 или 1985). Жест в такой интерпретации реализует поведенческую стратегию, которая включает в себя и собственно поэзию.