Во время его деятельности на службе у Флорентийской Республики Макиавелли посылали с различными дипломатическими поручениями, которые предоставляли ему широкую возможность для изучения из первых рук запутанных политических отношений. Во время своей дипломатической работы он хорошо познакомился с Цезарем Борджа, сыном Александра VI и таким же энергичным мерзавцем, как и его отец. С большим искусством и смелостью Цезарь Борджа планировал, как обеспечить свои интересы к тому времени, когда отец умрет. Брат его, стоявший на пути этих притязаний, был убран. Цезарь помог своему отцу расширить с помощью войн папские владения, рассчитывая позднее получить эти территории для себя. Что касается наследования папского престола, то было сделано все возможное, чтобы его занял друг Цезаря. Цезарь Борджа, выказывавший восхитительную изобретательность и дипломатическую ловкость в достижении этих целей, изображая дружбу, нес смерть. Мы, конечно, уже не можем спросить жертв этих упражнений в искусстве управлять государством об их чувствах, но все говорит за то, что они вполне могли восхищаться несомненным мастерством Цезаря Борджа - таковы были нравы того времени. Однако его планам не суждено было осуществиться, ибо к тому времени, когда в 1503 г. умер его отец, сам Цезарь был уже тяжело болен. Преемником папского престола стал Юлий II, заклятый враг семейства Борджа. Человек, у которого были те же цели, которые преследовал Цезарь Борджа, мог бы признать, что тот преследовал их очень умело. За это Макиавелли раздает ему щедрые похвалы. В "Государе" он восхваляет Цезаря как образец для тех, кто стремится к власти. То, что для него такая практика кажется оправданной, соответствует общим стандартам того периода. С XVII по XIX в. такие жестокие методы в целом считались недопустимыми или, по крайней мере, не приветствовались обществом. XX в. вновь выдвинул ряд политических лидеров в традициях, с которыми был знаком Макиавелли.
С 1513 по 1521 г. папский престол занимал Лев X, член семейства Медичи. (В миру - Джованни Медичи (1475-1521), сын правителя Флоренции Лоренцо Великолепного, покровителя искусств и науки). Поскольку Макиавелли старался снискать расположение Медичи, в "Государе" вопрос о папской власти обходится стороной при помощи нескольких благочестивых банальностей. В "Рассуждениях" же содержится значительно более критический взгляд на папство. Общий подход к природе власти здесь более связан с этическими понятиями. Макиавелли рассматривает, в порядке их достоинств, различные типы людей, обладающих властью, располагая их от основателей религии до тиранических основателей деспотий. Функцию религии в государстве он представляет себе в прагматическом плане. Истинность или ложность религиозных верований совершенно не имеют значения при условии только, что государство найдет в них некоторое средство социального сплочения людей. В соответствии с этим взглядом, конечно, преследование еретиков было вполне оправданным. Что касается церкви, она осуждается по двум причинам: первое, из-за того, что неправедный образ жизни многих ее служителей поколебал веру народа в религию; и второе, из-за того, что светские и политические интересы папства препятствовали политическому объединению и национальному единству Италии. Можно заметить, что это вполне согласуется с признанием того, что при достижении своих целей некоторые из политиков-священников действовали с великой ловкостью. В "Государе" не затрагиваются цели, в то время как в "Рассуждениях" - иногда.
Что касается общепринятых норм морали, в "Государе" ясно показано, что правители не связаны ими: если только целесообразность не требует, чтобы законы морали были соблюдены, правитель может нарушать их. Правитель вынужден делать это, если хочет остаться у власти. В то же время он должен выглядеть для других добродетельным. Только посредством такой двойной игры правитель может удержаться у власти.
В общем Макиавелли излагает в "Рассуждениях" теорию политического равновесия. Все распоряжения в обществе должны иметь какую-то конституциональную силу для того, чтобы они могли соответствовать некоторой мере взаимного доверия и контроля. Эта теория восходит к "Государству" Платона и становится влиятельной в XVII в. благодаря Локку и в XVIII в. благодаря Монтескье. Таким образом, Макиавелли оказал влияние как на теорию либеральных политических философов нового времени, так и на деятельность современных самодержцев. Политика двойных стандартов применяется многими, поскольку она может поддержать их, хотя у нее есть свои слабые стороны, которые Макиавелли не рассматривает.