Узнав, что Гама не хочет воспользоваться своим преимуществом, дон Мануэл стал искать другого руководителя экспедицией. Его выбор пал на Педру Алвариша (или Педралвариша) Кабрала. Кабрал родился около города Ковильяна в 1467 году (?). Следовательно, когда Мануэл избрал его главнокомандующим флотом (capitao mor), ему было 32 года. Он служил в свое время пажем при дворе Жуана II, а потом стал членом королевского совета и вступил в орден Христа. О его жизни известно мало. Нет никаких данных, что он когда-либо плавал на корабле до того, как в 1499 году получил командование (с тем, чтобы отплыть в 1500 году); нет никаких данных и о том, что он когда-либо совершил второе плавание Это назначение было сделано, повидимому, по каким-либо политическим соображениям, или же он был избран как фаворит, без учета его способностей и пригодности для такого поста. Выбор этот чрезвычайно странен, особенно при наличии испытанных и способных командиров такого крупного масштаба, как Дуарти Пашеку, Бартоломеу Диаш и Николау Коэлью, — они все, кстати, отправились с Кабралом, но в подчиненном положении. В пользу Кабрала говорит тот факт, что он, по-видимому, был приемлем для Васко да Гамы и что, несмотря на его молодость, его уважала команда.
Экспедиция состояла из тринадцати кораблей, которые были снаряжены с расчетом, что плавание продлится восемнадцать месяцев. Кроме Пашеку, Коэлью и Диаша, с флотилией плыл и Айриш Коррейа, который ведал всеми вопросами, относящимися к торговле, и которому были даны полномочия заключать торговые договоры. Поскольку корабли везли большой груз для торговых целей, флотилия была снабжена правилами и указаниями относительно того, как вести торговлю. Были даны подробные инструкции, касавшиеся управления судами и отношений с местными правителями. Большая часть письменных инструкций не дошла до нас, но сохранилась очень важная их часть — указания, которыми должен был руководствоваться Кабрал после прибытия в Индию, и меморандум, составленный с участием Васко да Гамы[355], в который входят и советы по поводу того, как плыть после прохождения островов Зеленого мыса. Кроме этих инструкций, Кабрал вез письмо к саморину с предложением дружбы и установления торговых отношений. Однако в этом письме содержался пункт, в котором говорилось, что если саморин не проявит доброй воли или будет мешать португальцам, «наша твердая цель — следовать скорее воле бога, чем людей, не прекращать, несмотря на любое сопротивление, это предприятие и продолжать наше мореплавание, торговлю и общение с этими странами, которым господь бог хочет снова оказать услугу нашими руками, не желая, чтобы наши труды по служению ему оказались напрасными».
Кроме капитанов и трех факторов, кормчих, писцов и переводчиков, с флотилией отправились Монсайди, пять индийцев, которых увез из Каликута Гама, и восемь монахов и священников. В экспедицию был назначен также астроном — это, по-видимому, была единственная португальская экспедиция в Индию, имевшая в своем составе астронома.
Суда новой флотилии были больше судов, которые были у Гамы: тоннаж всех тринадцати судов в пять раз превышал тоннаж судов адмирала. Но если для флотилии Гамы было трудно набрать команду, то на корабли Кабрала стремились многие моряки и не моряки, и их плата была определена заранее, а специальных наград им не обещали.
Из ошибок первого плавания в Индию Мануэл извлек уроки. Поэтому, кроме двух грузовых судов с товарами, предназначенных для торговли с африканскими неграми, для индусов он отправил гораздо лучшие товары — медь, киноварь, ртуть, янтарь, кораллы, шерстяную пряжу, атлас, бархат и т. п. Поскольку малабарцам португальские деньги были неизвестны, на флагманский корабль был погружен запас монеты других государств, особенно Венеции.
8 марта 1500 года флотилия собралась в Белене, около неоконченных стен монастыря иеронимитов. Интересно отметить, что одним из кораблей («Анунсиада») совместно с другими флорентийцами владел Бартоломо Маркиони (тот самый Маркиони, который выдавал векселя Ковильяну и Пайве, когда они отправлялись в свое замечательное сухопутное путешествие в Индию). Еще один корабль принадлежал португальцу — графу Порту Алегри. Остальные суда принадлежали короне.
После того как епископ дон Диогу Ортиш отслужил торжественную мессу в присутствии короля, Кабралу было поднесено знамя с королевским гербом, и экипажи, под звуки музыки волынок, дудок и барабанов, сели на корабли. На следующий день суда отправились в плавание, которое оказалось еще более длительным, чем плавание Гамы.