Из Вологды в Ярославль добрался пешком. На Волге уже свирепствовала холера, безжалостно косившая волжский люд, крючников, рабочих причалов. У пристаней дымили пароходы, буксиры деловито тянули длинные караваны барж, но не видно было старинных бурлацких расшив, куда так хотелось попасть под влиянием только что прочитанного романа. В поисках Гиляровский долго бродил по берегу, любуясь большим русским городом, живописно раскинувшимся на Волге. Какойто старик, случайно встреченный на берегу, указал на загорелых оборванных людей, как раз выходивших из кабака. Это были чуть ли не последние на Волге бурлаки. Один из них по пути в Ярославль умер от холеры прямо в лямке, а заменить было некем. Может быть потому так охотно приняли они Гиляровского в свою семью.
— Прямо говорить буду, деваться некуда, — хитрил он, скрывая свое прошлое, — работы никакой не знаю, служил в цирке, да пришлось уйти, и паспорт там остался.
— А на кой ляд он нам?… Айда с нами, на заре выходим, — пригласили бурлаки. Ктото указал на сапоги, посоветовал:
— Коньки брось, на липовую машину станем!
Сапоги пропили, купили на базаре онучи, три пары липовых лаптей, и с рассветом Гиляровский уже тянул лямку в расшиве, шедшей на Рыбинск.
Никакие превратности судьбы не пугали его: кончилась путина, — работал крючником, лихо справляясь с девятипудовыми кулями муки; набив железные мускулы, — оказался в солдатской казарме; исключили из юнкерского училища — поступил истопником в школу военных кантонистов; не имея зимой пристанища, пошел на белильный завод купца Сорокина в Ярославле, а с первыми пароходами подался в низовья Волги и очутился на рыбных промыслах; скитаясь по волжским пристаням, нанялся в Царицыне табунщиком, погнал породистых персидских жеребцов в задонские казачьи степи, арканил и объезжал лошадей на зимовниках; оказавшись в шумном Ростове, поступил наездником в цирк, разъезжал с ним по российским городам — из Ростова в Воронеж, из Воронежа в Саратов.
Проскитавшись так до 1875 года, Гиляровский в Тамбове отстал от цирка и, став совершенно случайно актером, связал с тех пор значительную часть своей жизни с театром, выступал на сценах Тамбова, Воронежа, Пензы, Рязани, Саратова.
Нелегкой была жизнь провинциального актера в то время — вечное недоедание, нужда, скитание по городам. Ютились кто прямо на сцене театра, закутавшись «в небо и море», кто на пустых ящиках или на соломе гденибудь в подвале под домом антрепренера, кто в летнее время в садовой беседке устраивался на ночь; ели всей труппой из общей чашки, уходя в город, занимали друг у друга платье, пальто, сапоги, странствовали по Руси пешим путем, по шпалам.
Както однажды труппа, в которой служил Гиляровский, шла из Моршанска в Кирсанов за телегой, нанятой для актрис. Ктото из актеров предложил старикуантрепренеру купить хотя бы картошки.
— Помилуйте-с? — удивился он. — Где же это видано, чтобы в августе месяце картошку покупали? Ночью сами в поле накопаете.
И труппа, как вспоминает Гиляровский, не торопясь, двинулась в путь — «делали привалы и варили обед и ужин, пили чай, поочередно отдыхали по одному на телеге», а ночевали на земле, под телегой, на рогожах и театральных коврах.
В перерывы между сезонами Гиляровский в поисках «простора и разгула» оказывался то гденибудь на Дону, то поднимался на Эльбрус, то снова скитался по волжским пристаням, то вновь поступал в театр и играл в Саратове в труппе А. И. Погонина, вместе с В. П. Далматовым, В. И. Давыдовым, В. Н. АндреевымБурлаком, а свободное время проводил среди «галаховцев», обитателей ночлежки Галахова. Летом 1877 года он добровольно вступил в солдаты, и вся труппа провожала его на Кавказ, на войну с турками. Через несколько месяцев Гиляровский был уже среди пластуновохотников и, рискуя жизнью, как кошка, ползал по горам, пробирался в неприятельские цепи, добывая «языка».
Прослужив после отставки несколько сезонов вместе с Далматовым в Пензе, Гиляровский в 1881 году поселился в Москве, работал в театре А. Д. Бренко. К этому времени за плечами была уже богатая жизнь, знание людей, опыт. Куда бы ни бросала судьба, какие бы лишения ни испытывал Гиляровский в годы своих скитаний, он никогда не раскаивался, что покинул отцовский дом, гимназию, сонную тихую жизнь в семье. Он был искренне благодарен автору романа «Что делать?», который окунул его в жизнь, заставил узнать свой народ, разделить с ним его тяготы и потом рассказать о нем в своих книгах.