В одной из комнат, отданных академиками в распоряжение Фаттори, у него была мастерская. Каждое утро он появлялся в дверях небольшого помещения на улице Сапиенца, закутавшись в шаль, если на улице было холодно. Эта комната с низкими потолками и потемневшими стенами походила на склад, поскольку была забита кучей невероятных вещей, хранившихся в потрясающем беспорядке. Свет едва проходил сквозь затянутое паутиной окошко, за которым виднелись ветви магнолии. Фаттори рисовал, сидя в бархатном полукресле, и тень от соседнего дома падала на его работы. Таинственный беспорядок и постоянный полумрак этой комнаты будили воображение учеников, которые говорили о ней как о месте, овеянном легендой.
Отношения между Оскаром и Амедео, однако, уже не были такими близкими, как когда-то. Их дороги постепенно расходились. Модильяни настаивал на том, чтобы вместе поехать в Париж, но Гилья уже было двадцать шесть лет. Он во всех смыслах уже сформировался как мужчина, глядел на порывы своего друга как на мальчишество и не хотел куда-либо уезжать. Еще одна из причин его нежелания покидать Италию — связь с Изой Морандини, любовью всей его жизни. Их отношения развивались благополучно, и они поженятся во Флоренции в 1902 году. Свою роль здесь сыграли и разные стартовые возможности: Модильяни был из достаточно обеспеченной семьи, а для Гилья, как он сам признался в письме к одному из своих знакомых в 1920 году, «…вся юность прошла в болезнях и нищете, в мрачной и тоскливой атмосфере в окружении людей, которые рисковали жизнью для того, чтобы выжить».
Прежде чем стать художником, Оскар был подмастерьем у слесаря и приказчиком в магазине. Он работал в Пистойе при «оптовом торговце колониальными товарами, вяленой треской и селедкой». Потом он был бродячим торговцем и воистину сделал себя сам, посещая «вечернюю школу, где все учащиеся были рабочими». Если Амедео — буржуазный барчук, то Оскар — пролетарий из Ливорно. Это немало осложняло Гилья жизнь, поскольку еще мальчиком он впитал в себя дух анархизма. Идеи бунтарства и революции в конце XIX века были весьма распространены среди итальянских социалистов, которые уже несколько лет как объединились в партию. По словам Алессандро Маработтини: «Гилья, этому необычайно одаренному художнику, в очень короткий промежуток времени удалось выбраться из ужасной пропасти, в которую был погружен нищий парень из Ливорно без какого-либо культурного багажа. Он обрел свое призвание в художественной атмосфере Флоренции начала XX века».
Оскару просьба Амедео о переезде в Париж казалась каким-то бредом или утопией, наивной и одновременно опасной. Он уже испытал тяготы обучения и уразумел, что необходимо рассчитывать прежде всего на свои силы. В Париж он не верил и, в конце концов, просто боялся рисковать. Его картины уже привлекали внимание и раскупались. В 1901 году его работа «Автопортрет» была отобрана для четвертого Биеннале. В Венеции он отметился дважды, в 1902 и 1905 годах, полотнами «Портрет синьоры Беатрис Мерцбахер» и «Бабушка». Такой результат мог показаться лестным кому угодно, но не Гилья. В 1905 году он послал на Биеннале двадцать пять картин и с плохо скрываемым раздражением обнаружил в зале, посвященном Тоскане, только две свои работы.
Постепенно дружба между Амедео и Оскаром сходит на нет, по крайней мере, в отношении обмена впечатлениями. Приехав в Париж, Амедео продолжал утверждать, что одно из главных мест в ряду современных живописцев Италии принадлежит Гилья. Он настаивает на его приезде, «но Гилья не любит резких перемен, он тесно связан со своей семьей. Он отказывается приехать, и в конце концов Модильяни прекращает свои попытки».
Талантливый литератор и культуролог Джованни Папини разделял мнение Модильяни в отношении своего друга. Он писал, что будущее изящных искусств в Италии в значительной степени определялось работами Оскара Гилья. Для того чтобы осмелиться на такое суждение, нужны были веские основания. К кругу Папини примыкали также Джузеппе Преццолини и Арденго Соффичи, основатель журнала «Voce» («Голос»). По мнению многих, это было самое дельное издание о культуре в Италии начала века.
В июле 1903 года Арденго Соффичи повстречал Модильяни в Венеции в компании художника Умберто Брунеллески. Годы спустя он будет вспоминать их долгие ночные прогулки, нескончаемые споры об античных мастерах, посиделки в ресторанах. Во время застолий Амедео пил мало — только воду или, самое большее, немного легкого вина.