По дороге в Египет Буллит узнал о японской атаке на Перл-Харбор. Британский губернатор Тринидада сообщил ему эту новость, не скрывая радости: теперь мы союзники, говорил он. За месяц обследовав ситуацию в Ираке, Иране, Сирии, Ливане, Палестине и Египте, Буллит рекомендовал направить подкрепления в Египет, где уже стояли американские войска. Он опасался в это время того, что Гитлер направит несколько дивизий с русского фронта в Турцию, а оттуда будет рваться к ближневосточной нефти. Генерал Маршалл подтвердил опасения Буллита, и Рузвельт тоже казался доволен его донесениями. Но следующую должность, на которую рассчитывал Буллит, он не получил. Он объяснял свое растущее в это время отчуждение от Рузвельта местью Самнера Уэллеса, который и в отставке продолжал общаться с Рузвельтом. Но его брат знал, что главная причина их расхождения содержательная: «Буллит и Рузвельт находились на противоположных полюсах в отношении к Сталину» [181].
В июне 1941-го секретарь Рузвельта Маргарет Ле Хэнд перенесла инсульт, и Рузвельт был вынужден отказаться от ее услуг, к которым привык за двадцать лет ее службы на работе и дома. Ее роман с Буллитом к этому времени скорее всего перешел в дружбу, но она оставалась для него источником информации и лоббировала его интересы. Возможно, Рузвельт считал, что к преждевременной болезни его секретаршу привела ее несостоявшаяся помолвка с Буллитом; в таком случае, это стало еще одним поводом сердиться на него. Маргарет была частично парализована и жила с сиделкой в Соммервиле, Массачусетс. Буллит много раз предлагал ей переехать к нему в Ашфилд, но она отвечала отказом; письма писала под ее диктовку сиделка. Она умерла три года спустя.
Политические принципы Буллита все дальше расходились с более прагматическими взглядами Рузвельта. После вторжения нацистских войск в СССР президент совершил резкий поворот в своей политике, забыв о советско-нацистском пакте и делая ставку на союз с СССР. Теперь уже Буллит не поспевал за интуитивным Рузвельтом. Первого июля 1941 года, вскоре после вторжения немцев в СССР, Буллит писал президенту, что хоть объявленная им политика поддержки всех, кто воюет с Гитлером, несомненно правильная, надо понимать и то, что СССР долго сопротивляться не сможет. Он не мог себе представить, что Советский Союз будет сражаться лучше любимой им Франции. Скоро, писал Буллит, немцы завладеют ресурсами СССР, и тогда преимущества Америке в нефти, стали и прочих естественных ресурсах сойдут на нет. Нам надо, писал Буллит, развивать нашу военную промышленность быстрее, чем немцы будут развивать военную промышленность на советской территории.
Мечтая принять посильное участие в войне, Буллит в июне 1942-го занял скромную, но интересную ему должность специального ассистента министра военного флота. Сразу после этого он улетел в Европу, чтобы встретиться с Черчиллем и де Голлем. С генералом Эйзенхауэром он обсуждал возможное вторжение в Африку и рекомендовал Жана Монне на пост главы гражданской администрации оккупированных районов. Он подсчитывал число германских субмарин и строил планы освобождения Эдуарда Эррио, бывшего премьер-министра Франции, который сейчас сидел в тюрьме режима Виши. Он писал черновики пропагандистских деклараций, чтобы войска распространяли их после высадки в Африке. Но Рузвельт держал его в стороне от самых важных дел, и Буллит не принимал участия в англо-американских встречах в Касабланке и Каире.