Польское войско, отказавшись от намерений овладеть Можайском, направилось к Москве. На соединение к королевичу Владиславу шел гетман Сагайдачный. Царское правительство решило попытаться остановить запорожцев на Оке. В час опасности имя Дмитрия Пожарского вновь было у всех на устах. Воевода получил царский указ разгромить запорожцев Сагайдачного на переправах через Оку и не допустить их к Москве. Присутствие прославленного военачальника вселяло в ратников уверенность и бодрость. Но войско Пожарский возглавил уже будучи тяжело больным. Довести до конца поход ему не удалось. В Серпухове приступы тяжелого недуга возобновились, и царь велел воеводе ехать в столицу, а войско передать своему помощнику князю Григорию Волконскому. Тот не смог выполнить поставленной задачи и отступил с Оки к Коломне.
Когда рать лишилась авторитетного воеводы, между дворянами и казаками начались распри. Казаки не пожелали терпеть голод и ушли из Коломны под Владимир «собирать корм» в боярских владениях. Исключение было сделано лишь для владений князя Дмитрия Пожарского. «В Вязниках у казаков в кругу, — доносили в Москву гонцы, — приговорено, что им боярина князя Дмитрия Михайловича Пожарского в вотчины, в села и в деревни не въезжати и крестьян не жечь и не ломать и не грабить». Приговор казачьего круга показывал, что в народе Пожарский по-прежнему пользовался большой популярностью.
20 сентября 1618 года со стороны Волоколамска к столице подошла королевская армия. «Московский староста» Гонсевский и гетман Ходкевич вновь стояли у городских ворот, на этот раз вместе с «царем» Владиславом. Они рассчитывали на помощь своих приспешников из московских бояр. Но те были до смерти напуганы недавним выступлением ратных людей и москвичей, ворвавшихся вооруженной толпой в Кремль и потребовавших у Мстиславского «со товарищи» объяснений по поводу отступления боярина Лыкова из Можайска. Это выступление едва не привело к кровопролитию.
23 сентября противник обложил русскую столицу. С юга к городу подошли коши запорожцев гетмана Сагайдачного, спешившего на помощь войску королевича Владислава. Неразбериха и замешательство в боярских верхах вновь грозили обернуться бедой. С начала сентября в Москве стал заседать Земский собор. Он решил привлечь к обороне города-крепости всех москвичей, способных носить оружие. Царю и его ближайшим боярам волей-неволей пришлось вспомнить, какую роль в освобождении Москвы сыграло народное ополчение. Москвичи требовали оружия, чтобы защитить столицу от интервентов.
Разрядный приказ расставил по крепостным стенам и воротам вместе с ратниками посадских людей и купцов. В Белом городе и Замоскворечье охрану стен несли шесть с половиной тысяч человек. Среди них преобладали «черные» посадские люди. Около двух тысяч добровольцев-горожан имели пищали, две с половиной тысячи несли караул с рогатинами. Царское правительство позаботилось о том, чтобы в этот критический момент оказать «милость» тем людям, которые пользовались доверием простого народа. За несколько дней до решающего столкновения с королевским войском царь Михаил пригласил князя Дмитрия во дворец к столу, напомнил собравшимся о его заслугах перед государством и наградил прославленного воеводу золоченым кубком и собольей шубой.
В ставке королевича Владислава его военачальники подробно разработали план захвата русской столицы. Накануне приступа на сторону царских войск перебежали два наемника-француза, служившие минерами в королевской армии. Они сообщили о готовящемся штурме Москвы и указали пункты крепости, куда будет наноситься удар. Бояре заподозрили их как лазутчиков, но все же послали подкрепления к западным городским воротам.
В ночь на 1 октября 1618 года польские роты и казачьи отряды двинулись на штурм Москвы. Под покровом ночи королевские солдаты взорвали ворота деревянного острога Земляного города и подошли к Арбатским и Тверским воротам Белого города. Но здесь противник был встречен градом пуль. Яростная пальба разбудила спящую столицу. Вооруженные москвичи и ратники бросились к местам разгоревшегося ночного боя.