В литературе давно установилось мнение, что городок, поставленный Михаилом Тверским в 1297 году, — будущая Старица (113, 122). При этом важно отметить, что летописец не случайно в этой связи вспоминает и Зубцов. Старица призвана была играть роль своего рода «второй линии» тверской обороны на западном направлении, тогда как первой линией был расположенный в 50 километрах выше по Волге Зубцов. Старица прикрывала не только движение по Волге, но и расположенный южнее стратегически важный район волока из Ламы в Шошу — кратчайший путь из Москвы в Тверь.
Примечательно, что в 1399 году в Старице был построен каменный храм, посвящённый Михаилу Архангелу — небесному покровителю князя Михаила Александровича Тверского (22, 143). Обычно каменные храмы строились на месте деревянных и повторяли их посвящение. Можно полагать, что первый деревянный храм в Старице, выстроенный Михаилом Ярославичем Тверским, также был посвящён предводителю небесного воинства.
Исторически связанный со Старицей город Зубцов заслуживает особого рассказа. Впервые упомянутый в летописи в 1216 году, Зубцов, как полагают, был основан ещё Юрием Долгоруким в ряду других городов — опорных пунктов суздальцев на Верхней Волге (27, 111; 90, 150). Зубцов стерёг Тверское княжество с запада. Сюда, к устью Вазузы, в виде клиньев подходили не только тверские, но и новгородские, смоленские и даже литовские владения. «Литовским было и нижнее течение Вазузы. Но при выходе из Вазузы в Волгу, против устья Вазузы, на левом берегу Волги стояла тверская крепость Зубцов. Источники указывают и на другие тверские центры в данном районе» (85, 147).
Во времена Батыева нашествия Зубцов входил в состав Переяславского княжества (31, 110). Суздальские князья бились с литовцами возле Зубцова в 1247 году (11, 230). Но свой интерес в этом регионе имели и новгородцы. Зубцов «явялся клином, отделившим новгородские владения в Верхнем Поволжье от Волока Дамского» (85, 97).
Относительно высокая плотность населения в районе Зубцова привлекала сюда с целью грабежа отряды литовцев. Под 1285 годом Лаврентьевская летопись сообщает: «Того же лета воевали литва тферьского владыки волость Олешню, и совокупившеся тферичи, москвичи, волочане, новоторжьцы, зубчане, рожевичи (жители Ржевы. —
Волость Олешня современными исследователями убедительно локализуется «где-то между реками Шешмой и Вазузой, очевидно, ближе к последней, то есть к юго-западу от Погорелого городища» (85, 149). Отсюда не более 10—15 километров до Зубцова.
К северо-западу от Зубцова начинался край тёмных лесов и бездонных болот. В его названии — Оковский лес — дышит седая древность. «Оковский лес, покрывавший истоки Волги и соединявшийся с лесами на болотистом озёрном водоразделе Западной Двины и озера Ильменя, обособлял Смоленскую землю от Новгородской» (90, 144).
На большое стратегическое значение района близ устья Вазузы указывает и существование здесь, в двух десятках километрах выше Зубцова по течению Волги, города Ржева (в древнерусском произношении — Ржевы). Первое упоминание о Ржеве в источниках относится к 1216 году (27, 111). Этот город был центром одного из уделов Смоленского княжества. Однако на Ржев претендовали и новгородцы. Город «стоял на высоком мысу левого берега Волги при впадении в неё реки Халынки» (85, 147). В XIV столетии Ржев служил предметом постоянных споров между Литвой, Тверью и Москвой.
(Необычное название города — Ржева — имеет несколько объяснений. Самое простое происходит от слова «рожь». Более сложное объяснение уходит в глубину веков.
Повышенная военная напряжённость вокруг Зубцова — центра всех южных земель Тверского княжества — и заставила Михаила Ярославича в 1297 году построить («срубить») в качестве «второго эшелона» тверской обороны новую деревянную крепость — будущую Старицу. Вероятно, не последнее значение имел и финансовый фактор. Новая крепость позволяла эффективно контролировать оживлённое торговое движение по Волге и Вазузе. Именно здесь, по Вазузе и её притокам, шёл древний торговый путь из Верхнего Поволжья и Новгорода к верховьям Днепра.