Тверское княжество было небольшим. Подсчитано, что в XIV столетии его общая площадь составляла примерно 21,1 тысячи квадратных километров (85, 165). Это в четыре раза меньше площади современной Тверской области. Княжество уступало по размерам даже Тверской губернии в границах конца XIX столетия. Однако разница была не столь уж велика, и в первом приближении это сравнение вполне возможно. Начать его лучше методом ретроспективы.
В Тверской губернии в XIX веке насчитывалось 12 уездов: Тверской, Корчевский, Калязинский, Кашинский, Бежецкий, Весьегонский, Вышневолоцкий, Осташковский, Ржевский, Зубцовский, Старицкий и Новоторжский. Каждый из них имел своим центром соответствующий уездный город. Часть этих городов возникла в результате губернской реформы Екатерины II — Осташков, Вышний Волочёк, Весьегонск. Территории этих уездов не входили в состав древнего Тверского княжества. Из остальных городов во второй половине XIII — начале XIV столетия существовали только Тверь, Торжок, Кашин, Бежецк (Бежецкий Верх), Зубцов и Ржев. При этом Ржев был владением смоленских князей, а Бежецкий Верх и Торжок принадлежали Великому Новгороду.
Таким образом, первый тверской князь имел в своём распоряжении только три города — Тверь, Кашин и Зубцов. Все они были молодыми по возрасту и небольшими по числу жителей (16, 21; 113, 117).
Своего рода стержнем, на котором вращалась вся хозяйственная и торговая жизнь края, была Волга. Её правые и левые притоки широко раскинулись по лесным дебрям, образуя торговые и военные пути. Тверская земля не отличалась природными богатствами за исключением разве что белого камня известняка, который добывали возле города Старицы. И лишь транзитная торговля по водным путям была здесь обеспечена самой природой. Левый приток Волги река Тверца своими верховьями уходила далеко на север, где через волок в районе современного Вышнего Волочка соединялась с рекой Метой, впадающей в озеро Ильмень. Это был древний путь из Новгорода в «Низовскую землю» — Северо-Восточную Русь. Дорогу по Тверце сторожил южный форпост Новгорода — город Торжок.
Правый приток Волги река Шоша через свой приток Ламу выводила к Волоку Дамскому. Это был своего рода новгородский анклав среди княжеской Северо-Восточной Руси. Он сторожил транзитное движение из Верхней Волги к истокам Днепра и в район Москвы. Оттуда, преодолев волоком водораздел, через Рузу или Истру (левые притоки Москвы-реки) можно было выйти к Москве.
Из Зубцова — тверского форпоста в стратегически важном районе Ржева — можно было, поднявшись вверх по реке Вазузе (правому притоку Волги), достичь волока, соединявшего Вазузу с истоками Днепра и верховьями Москвы-реки.
Узлами речной сети служили озёра. Подсчитано, что на территории Тверской губернии насчитывалось 670 рек и 507 озёр. Однако большинство озёр (366) находилось в Осташковском и Вышневолоцком уездах, то есть за пределами древнего Тверского княжества, в Новгородской земле.
В любом природном ландшафте есть свои хозяйственные достоинства. Уходящие в тёмные чащи реки служили для сплава леса. В речных поймах богатая растительность давала хорошие сенокосы.
В целом же экономический потенциал Тверского княжества был невелик. Скупость природы приходилось преодолевать тяжким трудом пахарей и предприимчивостью правителей...
«Хлеб на стол — и стол престол, а хлеба ни куска — и стол доска», — гласит старинная русская поговорка (92, 7).
Природно-климатические условия Тверской земли не способствовали успехам хлебопашества. Лучшими по плодородию считались земли в окрестностях Кашина, Бежецка и Ржева (131, 165). Но в целом Тверская губерния — особенно её заволжская часть — была гораздо тяжелее для земледелия, чем даже соседняя с ней Московская. Один иностранец, путешествовавший из Москвы в Петербург в 1839 году, так описывает тверской пейзаж. «После Твери местность становится очень суровой и необитаемой. Дикие и непроходимые еловые, сосновые и дубовые леса, густо заросшие кустарником, образуют настоящую чащобу, в которой, как у себя дома, обитают волки, медведи и лоси» (140, 102).
Рассуждая о причинах возвышения Москвы, один из современных историков указывает на экономическую слабость её главного соперника — Твери: «Тверское княжество представляло собой княжество, расположенное на неплодородных суглинках, которые очень часто не в состоянии были прокормить его население. В сущности, единственный в Тверском княжестве район, который отличается от соседних действительным плодородием, — это отдельное Кашинское княжество» (131, 398).
В связи с этим возникала проблема «продовольственной независимости» Тверского княжества. Главный товар тогдашнего продовольственного рынка — хлеб. Своего хлеба у Твери часто недоставало. Купить его у северных соседей (новгородцев) или на западе (в Смоленском и Полоцком княжествах) было затруднительно, поскольку там природные условия для хлебопашества были ещё хуже, чем в Твери. Оставались московский юг и владимиро-суздальский восток.