Конец 50-х годов принес много изменений в жизнь нашего героя. Во-первых, в 1958 году он ушел из Ленкома. Во-вторых, в том же году женился во второй раз (с первой женой прожил 12 лет). На этот раз его женой стала эстрадная певица Александра Лукьянченко. Познакомились они во время концертных гастролей, где Лукьянченко выступала как певица, а Пуговкин был ведущим. Этот брак тогда многих удивил. Например, Марка Бернеса, который иначе как "крестьянином" Пуговкина не называл. А тут этот "крестьянин" женился на эстрадной приме.
60-е годы для Пуговкина в творческом отношении были не менее насыщены, чем предыдущее десятилетие. Он продолжал активно сниматься в кино, появляясь в трех-четырех фильмах в год. Перечислять все его работы того периода автор не будет, назовет лишь несколько: "Девчата", "Сердце не прощает" (оба - 1961-й), "Ход конем", "Черемушки", "Чудак-человек" (все 1962-й), "Пропало лето", "Суд идет", "Штрафной удар" (все - 1963-й).
И. Шилова так писала о ролях Пуговкина в кино: "Прослеживая путь актера, можно сказать, что это был путь в гору. Были и неудачи, были и белые пятна. Но галерея образов пополнялась, и нередко даже трудно было ответить на вопрос, почему зритель не меняет своего доброжелательного отношения к актеру, тогда как тот словно испытывает своих поклонников, предлагая им самые скверные, самые необаятельные обличья человеческие.
Пестра и разнообразна галерея экранных героев Пуговкина. Это шоферы, коменданты, милиционеры, браконьеры, экспедиторы, боцманы, трактористы. Перед нами превращения русского народного характера, его грани и противоположности. Перед нами простой и незатейливый народный тип, питаемый русской почвой. Глубже и характернее становятся герои актера от года к году, время подтверждает прогноз, данный режиссером М. Роммом еще на съемках "Адмирала Ушакова": "Думаю, если будете много работать, то эдак годам к пятидесяти полностью сформируетесь. Вот тогда вас будет интересно снимать".
Однако вернемся в начало 60-х.
В 1962 году Пуговкин был принят в труппу Театра-студии киноактера. А через два года судьба свела его с режиссером Леонидом Гайдаем. Тот как раз приступил к съемкам фильма "Операция "Ы" и другие приключения Шурика". Нашего героя он сначала пригласил на роль Верзилы, однако, когда эти пробы увидел директор "Мосфильма" Иван Пырьев, он сразу же потребовал поменять актера. "Для этой роли такая бандитская физиономия, как у Пуговкина, не годится!" - сказал тогда Пырьев. И в роли Верзилы снялся Алексей Смирнов. Но и Пуговкина режиссер в конечном счете не обидел - ему досталась роль прораба на стройке.
Стоит отметить, что с тех пор Пуговкин стал одним из любимых актеров Гайдая и в течение 17 последующих лет неизменно снимался в его картинах. Всего их на его счету оказалось пять: "Двенадцать стульев" (1971), "Иван Васильевич меняет профессию" (1973), "Не может быть!" (1975), "За спичками" (1980), "Спортлото-82". Однако в 80-е годы, несмотря на настойчивые просьбы режиссера сняться в очередной его картине, Пуговкин неизменно отвечал отказом. Почему? Сам он это объясняет так: "Я ему объяснил: Леонид Иович, наступает период, когда я уже не могу заниматься эксцентрикой. Для меня пример - Аркадий Райкин. Он во второй половине жизни почти без маски выступал. Это был сатирик, но уже в другом ракурсе - гражданин, философ, если хотите. Комедийный актер должен в зрелости переходить в иное качество".
Между тем одну из лучших своих работ в кино Пуговкин сыграл в конце 60-х. В фильме Андрея Тутышкина "Свадьба в Малиновке" он сыграл Яшку-артиллериста. И что самое поразительное, та роль состояла всего из двух больших эпизодов: сцены с сапогами и танца "втустепь". Однако как прекрасно актер их сыграл!
В прокате 1967 года фильм "Свадьба в Малиновке" занял 2-е место, собрав 74,64 млн. зрителей. Через год на Всесоюзном кинофестивале он был удостоен почетного приза.
В том же 1967 году свет увидели еще две заметные роли Пуговкина: в фантастической комедии режиссера Ильи Ольшвангера "Его звали Роберт" он сыграл персонажа по фамилии Кнопкин, и в сказке Александра Роу "Огонь, вода и медные трубы" - царя. Отмечу, что до этого нашему герою ни разу не доводилось сниматься в картинах этих жанров.
В начале 70-х годов творческая судьба Пуговкина могла резко измениться - он надумал уехать в Ленинград и поступить в БДТ к Г. Товстоногову. Однако в самый последний момент внезапно испугался, не захотел все менять. Уже в 80-е годы судьба свела Пуговкина с Товстоноговым в Доме актеров в Ялте, и наш герой поведал ему об этой истории. И режиссер ему ответил: "Зря испугались, надо было приезжать!"
Из наиболее удачных работ актера в 70 - 80-е годы стоит назвать (кроме упоминавшихся фильмов Л. Гайдая) лишь несколько: "Шельменко-денщик" (1971), "Нейлон 100 процентов" (1974), "Новые приключения капитана Врунгеля" (1979), "Шестой (1983).
В 1977 году Михаилу Пуговкину присвоили звание народного артиста РСФСР. В том же году он ушел из Театра-студии киноактера, в котором проработал 15 лет.