Поход начался в августе 1613 года и поначалу складывался удачно для Михаила Федоровича. Вязьма целовала крест царю еще до того, как к ней подошло московское войско; затем под руку московского государя перешел и Дорогобуж, где князь Дмитрий Мамстрюкович Черкасский и Михаил Матвеевич Бутурлин оставили своих воевод. Вслед за этим пришел черед Белой, гарнизон которой состоял наполовину из наемников «немецких людей». С ними и удалось договориться воеводам. После многих боев «немецкие же люди сослахуся с воеводами: Белую здаша»[110]. Сеунщик с известием о взятии Белой прибыл в Москву от главного воеводы князя Д. М. Черкасского 13 сентября 1613 года. В дальнейшем жалованье, выданное сеунщикам у государева стола, было положено «в образец»: жилец Никифор Юрьевич Плещеев, например, получил «десять аршин камки, цена девять рублев, сорок соболей, цена пятнадцать рублев, ковш серебрян, в нем весу сорок шесть золотников». Были щедро пожалованы четыре казачьих атамана — Богдан Попов с товарищами, что показывает значительную роль в составе рати князя Д. М. Черкасского тех казаков, которые после освобождения Москвы и избрания царя Михаила Федоровича присягнули ему на верность. Правда, под Белой был тяжело ранен второй воевода стольник Михаил Матвеевич Бутурлин, которому пришлось вернуться в Москву. 8 октября 1613 года он был пожалован «за бельскую службу и за рану» у государева стола. На место Бутурлина под Смоленск отправили воеводу князя Ивана Федоровича Троекурова.
Войску царя Михаила Федоровича предстояло задержаться под Смоленском более чем на три года. В августе 1614 года из Москвы «на прибавку под Смоленск» отправилось еще одно войско во главе с воеводами Василием Петровичем Шереметевым и Иваном Александровичем Колтовским, состоявшее из дворян и детей боярских тех же калужских «городов», что уже воевали под Смоленском, а также стрельцов и казачьих станиц. Вообще главные воеводы войска менялись почти каждый год. В апреле 1615 года на смену воеводам во главе с князем Дмитрием Мамстрюковичем Черкасским (он был пожалован «за смоленскую службу» у государева стола 18 июля 1615 года, а его товарищ князь Иван Федорович Троекуров — 8 апреля 1615 года) были посланы князь Иван Андреевич Хованский, получивший незадолго перед этим боярство, и Мирон Андреевич Вельяминов[111]. Они в свою очередь были пожалованы за смоленскую службу у государева стола 8 марта 1616 года, а запись об этом внесена в «Книгу сеунчей». В марте 1616 года войско возглавили боярин князь Алексей Юрьевич Сицкий и окольничий Артемий Васильевич Измайлов, незадолго до этого в августе — ноябре 1615 года входившие в состав посольства под Смоленск для встречи с «литовскими послы». В полковых воеводах Сицкий и Измайлов пробыли совсем недолго — до июня 1616 года. Это время оказалось настолько тяжелым, что их даже не пожаловали «за смоленскую службу», как других воевод. В третью смену под Смоленск прибыли герой осады Белой стольник Михаил Матвеевич Бутурлин и воевода Исаак Семенович Погожий.
Три с лишним года стояния под Смоленском (1613–1617) стали тяжелым испытанием для войска и совершенно истощили казну. Все пятины и запросы, новые налоги этого времени оправдывались необходимостью уплаты жалованья и сбора кормов ратным людям. Существенно увеличилось число людей, пожалованных за свою службу четвертным жалованьем («пущены в четь») и прибавками к нему. Военные же успехи были очень незначительными. В «Книге сеунчей» набралось всего лишь несколько таких записей: «что побили в Смоленском уезде в селе Могутове смоленских людей» (10 декабря 1613 года), «что литовских людей за рубежом в Шишелове острошке побили и живых поимали» (3 января 1614 года), «что Олександра Сопегу и Лисовского, и польских и литовских людей, которые было пошли проходити в Смоленеск, на рубеже побили и розряд Сопегин взяли, и языков поимали» (19 мая 1614 года), «что генваря в 11 день пошли было из Смоленска польские и литовские многие люди через Московскую дорогу на Вельскую дорогу, на Колодню, стояли, отнимали дороги, и… польских и литовских людей побили наголову и дороги очистили, и полковника, и ротмистров, и хоружего неметцкого, и поручников, и трубачеев, и знамена и литавры поимали, и побивали литовских людей до города Смоленска, а в языцех взяли 200 человек» (16 января 1616 года).