Осада Азова турецкими войсками началась со своеобразной «психической атаки»: «Почали у них в полках их быть трубли болшие в трубы великия, игры многия, писки великия несказанные, голосами страшными их бусурманскими. После того у них в полках их почала быть стрелба мушкетная и пушечная великая…» Автор «Повести…» пишет, что от такой стрельбы даже солнце померкло в ясный день. Защитники Азова по-настоящему испугались в этот момент: «Страшно нам добре стало от них в те поры и трепетно и дивно и несказанно на их стройной приход бусурманской было видети». Янычарские полки вместе с солдатским полком под командой немецких полковников окружили город. Вечером 24 июня от турков пришли послы: «Почал нам говорить голова их яныческой словом царя своего турского и от четырех пашей и от царя крымского речью гладкою». Турки обвиняли казаков в убийстве посла Фомы Кантакузина, захвате Азова и жестокой расправе с его жителями, а также в том, что казаки тем самым «разделили государя царя турскаго со всею ево ордою крымскою». Взятием Азова был нанесен удар и по стратегическим интересам Турции на морском побережье. «Разлучили вы его с корабельным пристанищем, — говорили послы. — Затворили вы им Азовым городом все море синее». В случае капитуляции казакам обещали простить все вины и принять на службу турецкого султана: «Пожалует наш государь, турецкой царь, вас, казаков, честию великою. Обогатит вас, казаков, он, государь, многим неизреченным богатством. Учинит вам, казакам, он государь, во Цареграде у себя покой великий… Станут вас называть вовеки все орды бусурманские, и енычены, и персидские, светорускими богатыри». Ну а чтобы казаки соглашались быстрее, им напомнили о недавней победе турок над персидским шахом. Казаки не прельстились на посулы турецкого султана, понимая, что вряд ли его обещания будут выполнены. Их ответ представляет собой настоящий гимн казачеству: «А мы люди Божии, надежа у нас вся на Бога, и на Мать Божию Богородицу, и на их угодников, и на свою братью товарыщей, которые у нас по Дону в городках живут. А холопи мы природные государя царя христианского царства Московского. Прозвище наше вечное — казачество великое донское безстрашное». Казаки и впрямь осознавали свое бесстрашие, грозя туркам ни больше ни меньше как «крестовым» казачьим походом для освобождения всей христанской земли: «А все то мы применяемся к Ерусалиму и Царюграду».
Турецкие посланники убеждали казаков, что Михаил Федорович не окажет осажденным никакой поддержки. Казаки и сами понимали это, но у них наготове был свой удалецкий ответ: «И мы про то сами и без вас, собак, ведаем: какие мы в государстве Московском на Руси люди дорогие и к чему мы там надобны!.. Не почитают нас там на Руси и за пса смердящего. Отбегохом мы из того государства Московского из работы вечныя, от холопства полного, от бояр и дворян государевых, да зде вселилися в пустыни непроходные. Живем, взирая на Бога… А запасы к нам хлебные не бывают с Руси николи… Питаемся яко птицы небесные: ни сеем, ни орем, ни збираем в житницы. Так питаемся подле моря синяго. А сребро и золото за морем у вас емлем. А жены себе красные любые, выбираючи, от вас же водим. А се мы у вас взяли Азов город своею казачьею волею, а не государьским повелением, для зипунов своих казачьих, да для лютых пых ваших». И все же казаки соглашались исполнить волю царя Михаила Федоровича: «Нешто ево, отняв у нас, холопей своих, государь наш царь и великий князь Михайло Федоровичу всеа России самодержец, да вас им, собак, пожалует по прежнему, то уже ваш будет. На то ево воля государева!»
На следующее утро начался штурм Азова. Турецкая армия надеялась быстро овладеть городом, поэтому в бой сразу же были пущены ударные силы янычар, двадцать две с половиной тысячи которых, по подсчетам казаков, были убиты в первый же день осады. Так же без остатка был истреблен солдатский полк, погибли и два немецких полковника. Несмотря на то что подкопы, выведенные казаками из крепости, обвалились под тяжестью тел наступавших («не удержала силы их земля»), осажденным удалось взорвать приготовленный в них «наряд», набитый «дробом сеченым». На казачьей вылазке из крепости было захвачено «болшое знаме… царя турскаго, с коим паши ево перво приступали к нам турские».