Встает вопрос, как именно мог попасть Булгаков от красных к белым? В конце августа 1919 года Киев оставляли части 44-й стрелковой дивизии и Днепровской флотилии. Они же совместно с 45-й и 47-й стрелковыми дивизиями фастовской группы участвовали в октябрьском наступлении на город. Никаких данных о службе Булгакова в этих соединениях в архивах пока обнаружить не удалось. Так, в списках личного состава Днепровской военной флотилии за 1919 год нам удалось найти лишь одного Булгакова — Леонида Ивановича, рулевого сторожевого судна «Гордый», 1901 года рождения, уроженца г. Алешки Таврической губернии, холостого. Принимая во внимание краткость пребывания будущего писателя в составе Красной армии (около полутора месяцев) и плохое состояние учета личного состава в советских войсках в то время, шансы найти такие данные очень невелики.
Поиски свидетельств пребывания Булгакова в Красной армии на Киевском участке фронта в сентябре — октябре 1919 года, предпринятые по просьбе автора историком П. А. Аптекарем в Российском государственном военном архиве, не увенчались успехом. Надо учесть и то, что значительная часть документов была утрачена во время поражения красных в Киеве в середине октября, когда добровольцам удалось захватить часть обозов. И вообще, по свидетельству П. А. Аптекаря, списки личного состава за 1919 год сохранились далеко не полностью, так что отрицательный результат в данном случае не может являться доказательством того, что Михаил Булгаков в Красной армии не служил.
Еще меньше надежды найти документальные данные о пребывании Булгакова в белой армии, лишь очень незначительная часть архивов которой сохранилась в эмиграции. Здесь остается принять во внимание то, что писатель сделал автобиографического героя рассказа «Необыкновенные приключения доктора» начальником медслужбы 3-го Терского казачьего полка, и считать, что сам он занимал ту же должность.
То, что Булгаков мог быть мобилизован белыми в Киеве и сразу же в начале сентября направлен на Северный Кавказ, как настаивала Т. Н. Лаппа, кажется маловероятным, ибо, как уже было сказано, осенью 1919 года к офицерам и чиновникам, призванным на территории, ранее находившейся под контролем Советов, деникинская армия относилась с большим недоверием.
Если Булгаков попал в плен или перебежал в одну из боевых белых частей, особенно казачьих, где порядки были более вольными, его могли определить на должность военного врача при наличии вакансии сразу, не подвергая многодневной проверке. Кстати, разведорганы Красной армии в сентябре недалеко от Киева зафиксировали Терский конный полк (но никак не 3-й, поскольку 3-й Терский полк был сформирован в составе местной Северо-Кавказской бригады и не покидал места своей дислокации), который в ходе октябрьских боев вполне мог быть переброшен в город. Если Булгаков сдался именно терским казакам, то его последующее перемещение на Северный Кавказ становится вполне объяснимым. Казаков логично было перебросить в родные места для подавления вспыхнувшего восстания горцев. Если бы Булгаков был просто в общем порядке мобилизован в Киеве, его скорее должны были направить на фронт в район Орел — Воронеж — Кромы, где шли главные бои, было особо много раненых и ощущалась острая нехватка медперсонала.
Можно с большой долей уверенности предположить также, что в очерке «Киев-город» запечатлены подробности октябрьских боев в Киеве:
«Сказать, что „Печерска нет“, это будет, пожалуй, преувеличением.
Печерск есть, но домов в Печерске на большинстве улиц нету. Стоят обглоданные руины, и в окнах кой-где переплетенная проволока, заржавевшая, спутанная. Если в сумерки пройтись по пустынным и гулким широким улицам, охватят воспоминания. Как будто шевелятся тени, как будто шорох из земли. Кажется, мелькают в перебежке цепи, дробно стучат затворы… вот-вот вырастет из булыжной мостовой серая, расплывчатая фигура и ахнет сипло:
— Стой!
То мелькнет в беге цепь и тускло блеснут золотые погоны, то пропляшет в беззвучной рыси разведка, в жупанах, в шапках с малиновыми хвостами, то лейтенант в монокле, с негнущейся спиной, то вылощенный польский офицер, то с оглушающим бешеным матом пролетят, мотая колоколами-штанами, тени русских матросов» (несомненно, матросы Днепропетровской флотилии). Далее писатель переносится воспоминаниями в Мариинский парк — как и Печерск, место ожесточенных боев в октябре 1919 года: «Днем, в ярком солнце, в дивных парках над обрывами — великий покой. Начинают зеленеть кроны каштанов, одеваются липы. Сторожа жгут кучи прошлогодних листьев, тянет дымом в пустынных аллеях. Редкие фигуры бродят по Мариинскому парку, склоняясь, читают надписи на вылинявших лентах венков. Здесь зеленые боевые могилки. И щит, окаймленный иссохшей зеленью. На щите исковерканные трубки, осколки измерительных приборов, разломанный винт. Значит, упал в бою с высоты неизвестный летчик и лег в гроб в Мариинском парке.
В садах большой покой. В Царском светлая тишина. Будят ее только птичьи переклички да изредка доносящиеся из города звонки киевского коммунального трамвая».