24 июня 1937 года Булгаков получил письмо от художественного руководителя Вахтанговского театра В. В. Кузы с предложением инсценировать «Дон Кихота». Драматург долго колебался, браться ли за это: судьба предыдущих пьес оптимизма не добавляла. Договор был заключен только 3 декабря 1937 года. Булгаков должен был через год, не позднее 3 декабря 1938 года, сдать инсценировку в театр. 9 сентября 1938 года он представил текст вахтанговцам. Пьесу долго не разрешал Главрепертком. 27 декабря 1938 года Булгаков передал в театр новую редакцию пьесы, где усилил ее трагическое звучание. 5 января 1939 года драматург, согласно записи Елены Сергеевны, пригрозил цензорам: «Буду жаловаться в ЦК, что умышленно задерживают разрешение». Конечно, аллюзии были и здесь, хотя бы из-за возможности сближения образа главного героя с самим Булгаковым, который почти всю жизнь, как с ветряными мельницами, сражался с советскими цензорами, но инсценировка достаточно точно передавала роман Сервантеса, а предъявлять претензии испанскому писателю, умершему более трехсот лет назад, было абсурдно.
17 января 1939 года пьеса «Дон Кихот» была разрешена. По договору спектакль должен был выйти до 1 января 1940 года. Булгаков писал Вересаеву 11 марта 1939 года с печальным фатализмом:
«Одним из последних моих опытов явился „Дон Кихот“ по Сервантесу, написанный по заказу вахтанговцев. Сейчас он лежит у них, и будет лежать, пока не сгниет, несмотря на то, что встречен ими шумно и снабжен разрешающей печатью Реперткома. В своем плане они поставили его в столь дальний угол, что совершенно ясно — он у них не пойдет. Он, конечно, и нигде не пойдет. Меня это нисколько не печалит, так как я уже привык смотреть на всякую свою работу с одной стороны — как велики будут неприятности, которые она мне доставит? И если не предвидится крупных, и за то уже благодарен от души».
В мрачных прогнозах насчет судьбы «Дон Кихота» Булгаков ошибся, однако увидеть свою пьесу на сцене ему так и не довелось. В связи с окончанием в апреле 1939 года гражданской войны в Испании постановка «Дон Кихота» потеряла актуальность. Театр выплатил драматургу неустойку и назначил новый срок — 1 апреля 1941 года. До постановки пьесы в Вахтанговском театре, осуществленной 8 апреля 1941 года И. Рапопортом, Булгаков уже не дожил. Два театра успели сделать премьеры пьесы раньше вахтанговцев: Театр им. А. Н. Островского в Кинешме 27 апреля 1940 года, всего полтора месяца спустя после смерти Булгакова, в конце января 1941 года — Театр им. А. С. Пушкина в Ленинграде. Кажется, будто на самом деле кто-то незримый тайно мешал появлению на сцене даже тех из булгаковских пьес, что формально были разрешены цензурой.
Булгаков следовал духу и букве романа Сервантеса, не допуская модернизации, хотя ему рекомендовали сделать такую модернизацию очень высокопоставленные лица. Например, П. М. Керженцев, как отмечено в дневнике Е. С. Булгаковой 14 декабря 1937 года, говорил драматургу о «Дон Кихоте», что «надо сделать так, чтобы чувствовалась современная Испания. О, черт!..» Однако к концу 1938 года стало ясно, что поддерживаемое Советским Союзом республиканское правительство потерпит поражение, и какие-либо аналогии с современной Испанией уже не требовались.
Между тем Булгаковым не хватало денег. Все сбережения съел кооператив в Нащокинском переулке. Приходилось занимать иногда даже у воспитательницы Сергея Шиловского Е. И. Бош. Так, 10 июля 1937 года Елена Сергеевна записала в дневнике: «Решили ехать в Богунью на месяц — к Степуну. Так как денег не хватает, хочу спросить у Екатерины Ивановны — не даст ли в долг. Поехали на дачу в Лианозово. Лолли с радостью ответила — да, да, да. Возьмем 1200 руб. — как раз за двоих Степунам внести».
Единственной крупной булгаковской публикацией в 30-е годы стал выход в 1938 году в собрании сочинений Мольера перевода «Скупого» (он был сделан еще в 1935 году). Однако эта и другие работы, во многом вызванные необходимостью заработка, отвлекали Булгакова от главного: с 1931 года он вновь возвратился к роману «Мастер и Маргарита».
С сестрой Елены Сергеевны Ольгой Сергеевной Бокшанской у Булгакова складывались довольно непростые отношения, хотя она и перепечатывала по его просьбе рукопись «Мастера и Маргариты». Так, он писал Е. С. Булгаковой 2 июня 1938 года: