В гимназию Бахтин поступил уже в Вильно (современный Вильнюс), куда его отец переехал в 1905 году, чтобы занять одну из бухгалтерских должностей вышеназванного Орловского коммерческого банка, имевшего отделение и в главном городе Виленской губернии. На тот момент там действовали два средних образовательных учреждения (Первая и Вторая мужские гимназии), занимавших помещения Виленского университета, упраздненного после Польского восстания 1830–1831 годов. Братья Бахтины, Михаил и Николай, были зачислены в Первую гимназию, бывшую, насколько можно судить, более престижной, чем соседствующая с ней Вторая. По крайней мере, именно к такому выводу подталкивают воспоминания знаменитого художника-«мирискусника» Мстислава Добужинского (1875–1957), оставившего нам словесный «портрет» учебного заведения: «Вторая гимназия, куда я поступил, находилась на узенькой, очень оживленной Замковой улице, в самом центре города… Дом, наверно, был XVIII в., может быть и старше, стены и пол были неровные, а окна наших классов громадной высоты и почти до полу. Громадной величины были и кафельные печи, которые жарко натапливал маленький старичок, наш гимназический сторож. Рядом с нашей гимназией была Первая гимназия (куда мне не пришлось поступить из-за отсутствия вакансий), она занимала главное здание университета, где были необыкновенной толщины стены и широкий коридор, подымавшийся в верхний этаж пандусом (pente douce) вместо лестницы, — там помещалась домашняя православная церковь, общая для обеих гимназий. Наш гимназический двор отделялся от 1-й гимназии древней, облупленной стеной с редкими, неправильно расположенными маленькими окнами, украшенной как-то странно, сбоку, курьезной башенкой — каприз барокко. Эта стена мне всегда казалась какой-то загадочной. Старый университет представлял из себя довольно сложный конгломерат зданий с внутренними двориками и переходами. От прежних времен сохранилась и небольшая башня давно упраздненной обсерватории с красивым фризом из знаков Зодиака. Все эти здания окружали большой двор Первой гимназии, засаженный деревьями; ко двору примыкал стройный фасад белого костела св. Яна, а рядом с костелом стояла четырехугольная колокольня с барочным верхом, возвышавшаяся над всеми крышами Вильны».
Как явствует из документов, находящихся в Центральном государственном историческом архиве Литвы, после своего первого учебного «сезона», пришедшегося на 1905–1906 годы, Бахтин был оставлен на второй год, поэтому 1-й гимназический класс он окончил только в июне 1907-го. Но на этом его проблемы с успеваемостью и переводными экзаменами не завершились: после 1907/08 учебного года Бахтина вновь оставляют на второй год, и в третьем классе он оказывается лишь осенью 1910-го. Однако и тут маховик «педагогических» ученических приключений не собирается останавливаться. Летом 1911 года отец Бахтина перебирается в Одессу, где становится бухгалтером местного отделения Сибирского торгового банка. За исключением Николая, оставшегося на год в Вильно для того, чтобы окончить гимназию (в отличие от младшего брата Николай переходил из класса в класс без каких-либо проблем и потому существенно его «обогнал»), переехали в Одессу и все остальные члены семьи Бахтиных. Таким образом, четвертый класс Михаил начинает посещать уже в тогдашней столице Новороссийского края. И этот класс будет первым, учеба в котором пройдет без второгодичных «спотыканий». Больше того, за четвертый класс Бахтин получит похвальный лист («награду второй степени»), что сильно контрастирует и с прошлыми фиаско в Вильно, и с «тройками» по большинству предметов в предыдущие годы.
Московский литературовед Николай Паньков, которому принадлежит честь обнаружения всех этих странностей в гимназическом периоде биографии Бахтина, выдвинул две версии, претендующие на их объяснение. Во-первых, он полагает, что «интеллектуально развитый мальчик мог стушеваться в условиях школьной рутины». Во-вторых, оставления на второй год, применявшиеся, кстати, в дореволюционных гимназиях достаточно часто, могли быть не средством воздействия на плохого ученика, а результатом его длительных болезней, не позволявших осваивать знания в одном «ритме» с товарищами.
Сразу отметим, что в самом факте «второгодничества» нет ничего предосудительного и уж тем более — бросающего тень на чью-либо репутацию. Например, такой выдающийся писатель и мыслитель, как Михаил Михайлович Пришвин, за шесть лет учебы в Елецкой классической гимназии сумел добраться лишь до четвертого класса, продемонстрировав ту же «скорость» усвоения учебного материала, что и Бахтин.
Оценивая же казус Бахтина-второгодника, надо признать, что наиболее весомым обстоятельством, обусловившим все его аттестационные неудачи, является, пожалуй, весьма слабое здоровье.