«Мне трудно писать, однако же в ответе на ваше письмо скажу кое-что. Вы знаете, как умер Урбино. Это событие было для меня великою божескою милостью, но оно причинило мне много вреда и горя. Милость заключается в том, что он, оживлявший меня в продолжение моей жизни, умирая, научил меня умирать бестрепетно, с любовью к смерти. Он прожил у меня двадцать шесть лет и всегда был редким, верным человеком. Теперь, когда я обогатил его и надеялся, что он будет костылем, успокоителем моей старости, он исчез, и мне осталась только надежда видеть его в раю. Эту надежду внушил мне Создатель его счастливою смертью — тем, что он, умирая, не столько жалел о том, что умирал, сколько о том, что оставлял меня одного в этом предательском мире, среди всевозможных горестей. Большую часть меня он унес с собой и мне оставил одни бесчисленные неприятности. Поручаю себя вашему вниманию».
Микеланджело пережил царствование шести пап — Юлия II, Льва X, Климента VII, Павла III, Юлия III, Павла IV. Все современники и товарищи его умерли. Он был окружен новыми, чуждыми поколениями. Весною в 1549 году он тяжело заболел. Доктора успокаивали, но не помогали. Он не спал ночей, стоная от боли. Ему было 75 лет. Все думали, что это конец, но он выздоровел.
С каждым днем душа его становилась мрачнее: он думал только о смерти.
— Я стар, — говорил он ученику своему Кондива, — смерть отняла у меня все юношеские мысли, а кто не знает, что такое старость, должен иметь терпение дожить до нее. Прежде этого ее нельзя узнать.
Он вспоминал свою любовь к Виттории, но надежда встретиться с нею в другом мире не утешала его.
И он писал в дневнике:
«На утлой ладье через бурное море жизни я достиг того предела, где мы должны дать отчет во всем. И теперь я узнаю, каким обманом была моя прихоть к искусству, ибо всякое желание человека на земле — обман. И с любовными грезами, некогда такими суетными и веселыми, что сталось теперь, когда я приближаюсь к двум смертям, одной — телесной, неминуемой, другой — духовной, угрожающей? Ни живопись, ни ваяние более не утоляют моего сердца, обращенного к той Любви, которая на кресте, чтобы принять нас, открывает руки».
Он молился, но в душе его не было света Христова, и ему казалось, что он осужден Богом на вечную погибель.
«Горе мне, горе; вспоминая столько прошедших годов, я не нахожу среди них ни одного дня, который я мог бы назвать моим. Мне знакомы все человеческие страсти: я плакал, любил, горел, желал, не сделав ничего доброго в моей жизни. И вот я ухожу мало-помалу. Тени растут; солнце заходит, и я готов упасть, утомленный, изнемогающий».
Он продолжал работать, без цели, без радости, по привычке. Однажды, в конце августа 1561 года, он упал среди работы на пол и лишился сознания. Когда домашние сбежались и привели его в чувство, художник объяснил обморок тем, что встал рано утром, не одевая обуви и чулок, и три часа простоял за рабочим столом босыми ногами на голом полу. Через два дня он поправился, мог уже ездить верхом и опять принялся за работу, за архитектурные рисунки и планы для собора св. Петра. Ему было 86 лет. Казалось, что он никогда не умрет.