1496, 25 июня — первая встреча с Римом. Знакомство с кардиналом Риарио и банкиром Галли, для которого были созданы «Вакх» и «Аполлон Лучник» (утерян).
1498, 23 мая — казнь Джироламо Савонаролы.
27 августа — подписание контракта на «Пьета» для базилики Святого Петра.
1499, декабрь — возвращение во Флоренцию.
1501, 3 июня — подписание контракта на изваяния для алтаря Пикколомини в соборе Сиены.
16 августа — контракт на создание «Давида».
1502 — работа на статуей Давида в бронзе для французского маршала Рогана (утеряна).
1503 — начало работы над фигурой апостола Матфея.
1504 — по заказу гонфалоньера Содерини работает над картоном «Битва при Кашине».
1505, март — возвращение в Рим по приглашению папы Юлия II. Начало работы над гробницей Юлия. С апреля по декабрь работает в каменоломнях Каррары, наблюдая за добычей отборного мрамора для папской гробницы.
1506, 17 апреля — закладка первого камня под фундамент будущего собора Святого Петра. Не добившись встречи с папой, в гневе покидает Рим.
27 ноября — под нажимом Содерини отправляется в Болонью для встречи с папой, где получает заказ на бронзовую скульптуру папы на фасаде собора Сан Петронио.
1508, 21 февраля — торжественное открытие статуи Юлия II в Болонье.
10 мая — подписание контракта на роспись плафона Сикстинской капеллы.
1510, сентябрь — открыта для обозрения первая половина росписи плафона Сикстинской капеллы.
1511 — бронзовая статуя Юлия сброшена с портала собора по приказу тиранов Бентивольо.
1512, октябрь — завершение фрескового цикла в Сикстинской капелле.
1513, 24 февраля — смерть Юлия II.
6 мая — подписание контракта на папскую гробницу с его наследниками.
1514 — начало работы над статуей Христа для римской церкви Санта Мария сопра Минерва.
1516, 8 июля — подписание нового контракта на гробницу Юлия.
1517-1518 — поездки в Каррару и Пьетрасанту за мрамором для гробницы Юлия и фасада Сан Лоренцо по заказу нового папы Льва X.
1519, 2 мая — смерть Леонардо да Винчи во Франции.
1520, 12 марта — папа Лев X разрывает контракт на оформление фасада Сан Лоренцо.
6 апреля — смерть Рафаэля.
1521 — начало работ над гробницами в капелле Медичи.
1522 — наследники Юлия просят нового папу, Адриана IV, потребовать от мастера выполнения обязательств по контракту.
1523 — после Адриана новым папой становится Климент VII, который даёт Микеланджело заказ на возведение библиотеки Лауренциана. В последующие годы обстановка в Европе обострилась из-за противодействия между Испанией и Францией. Работа в капелле Медичи шла урывками из-за нехватки средств и эпидемии чумы.
1527, 6 мая — войско Карла V захватило Рим, отданный на разграбление солдатне. Во Флоренции 16 мая вспыхнуло восстание, изгнавшее Медичи и их сторонников. Микеланджело входит в Совет девяти и становится руководителем всех фортификационных сооружений, совершив инспекционные поездки в Пизу, Ареццо и Феррару.
1528, 2 июля — смерть от чумы любимого брата Буонаррото, оставившего двух сирот, о которых Микеланджело будет заботиться до конца своих дней.
1529, 21 сентября — бегство из осаждённой Флоренции в Венецию.
30 сентября — объявлен правительством вне закона с конфискацией имущества.
24 ноября — возвращается во Флоренцию и, будучи прощён, занимает своё место среди защитников республики.
1530 — возобновление работ в капелле Медичи.
1531, 2 мая — город предательски сдан врагу. Началась жестокая расправа над повстанцами.
1532 — распоряжение Климента VII, запрещающее мастеру браться за какие-либо заказы. Ему велено продолжить работу над капеллой Медичи и библиотекой Лауренциана.
1534, 15 сентября — смерть отца и отъезд из Флоренции навсегда.
1535, 1 сентября — папа Павел III назначает Микеланджело художником, скульптором и архитектором Ватиканского дворца.
1536, весна — начало работ над фресковой росписью «Страшный суд», знакомство с маркизой Витторией Колонна.
1537, 10 декабря — провозглашение на Капитолии почётным гражданином Рима.
1539 — в знак дружбы дарит бюст Брута Донато Джаннотти.
1541, 31 октября — открыта для обозрения фреска «Страшный суд».
1542, 20 августа — подписание последнего контракта на гробницу Юлия. Начало работ осенью в капелле Паолина.
1545 — завершение работ над гробницей Юлия в церкви Сан Пьетро ин Винколи. Созыв Тридентского собора и начало Контрреформации.
1546 — дарит Роберто Строцци фигуры двух пленников, предназначавшихся для гробницы Юлия. Приступает к работе над рукописями стихов для задуманного сборника.
1547, 1 января — назначается Павлом III префектом и главным архитектором строящегося собора Святого Петра.
25 февраля — смерть Виттории Колонна.
