Выйдя из заключения, Шухевич стал соучредителем рекламной фирмы «Фама» во Львове, но толком заняться бизнесом ему не дали разворачивающиеся события в Карпатской Украине. Добровольно, под именем «Щука» он перешёл польско-чехословацкую границу и, возведенный в ранг поручика, стал членом штаба военизированной организации Карпатская Сечь. Повоевав с венграми в 1939 г., после разгрома Сечи Шухевич бежал обратно в Польшу, которая через полгода временно прекратила существование. В 1939–1940 гг. он возглавил сеть ОУН в Закерзонье, то есть в Украине, находящейся тогда под нацистской оккупацией. Во время раскола ОУН Шухевич примкнул к фракции Банде-ры, стал членом Центрального Провода ОУН(б) и референтом по связи с украинскими землями. То есть именно под его руководством отряды бандеровцев ходили через немецко-советскую границу — туда и обратно.
Весной 1941 г. Шухевич возглавил знаменитый батальон «Нахтигаль», который с началом войны вошел во Львов и охранял объёкты во время Акта провозглашения украинского государства 30 июня 1941 г. В украинском правительстве, просуществовавшем несколько дней, Роман Шухевич был одним из двух «заместителей министра обороны» В. Петрива (вторым был Алексей Гасин).
Войдя во Львов, будущий главком УПА узнал, что его младшего брата, адвоката Юрия Шухевича коммунисты расстреляли буквально перед тем, как оставить столицу Западной Украины.
После того, как украинское правительство и Дружины украинских националистов разогнали, Шухевич согласился на продолжение службы в 201-м батальоне охранной полиции — на должности командира первой сотни (роты) в ранге сотника.
Провоевав с партизанами большую часть 1942 г., он, как и другие бойцы этого батальона, в знак неприятия немецкой политики в Украине отказался продолжить службу. За это часть была разоружена и под конвоем отправлена сначала во Львов, а потом в Киев. По дороге Шухевич бежал. Затем во Львове помогал уходить в подполье оставшимся офицерам батальона, за что сам угодил в тюрьму, откуда он бежал и, обладая столь богатым опытом организаторской работы, террористической и боевой деятельности, полностью посвятил себя борьбе за независимую Украину, став военным референтом Провода ОУН.
В мае 1943 г., сместив Николая Лебедя, он стал главой Бюро Провода ОУН, в конце августа того же года эта должность за ним закрепилась на Втором великом сборе ОУН(б). Как руководитель ОУН он получил очередной новый псевдоним — «Тур». На том же Втором великом сборе Шухевича назначили главкомом УПА, поскольку этой должности он соответствовал больше, чем Клячковский («Клим Савур»), не имевший столь разнообразного опыта. Как главком УПА Шухевич получил еще один псевдоним, отличный от партийного — «Тарас Чупрынка»
В июле 1944 г. на подпольном I Великом сборе Украинского главного освободительного совета (УГОС) «Чупрынка» был избран главой генерального секретариата УГОС и одновременно секретарем, курирующим военные вопросы.
Все это время нацисты очень хотели либо уничтожить Шухевича, либо познакомиться с ним поближе. Для этого они арестовали его жену — дочь греко-католического священника Наталью Шухевич-Березинскую. Американский исследователь Джеффри Бурде полагает, что договорённости бандеровских отрядов с гитлеровцами заключались «В некоторых областях [Украины], вопреки категорическому запретам со стороны руководства УПА..»[360]. Однако, только после личной встречи главкома с представителем оккупационной администрации Галиции, советником по украинским делам полковником Альфредом Бизанцем, полиция безопасности освободила Наталью. Очевидно, что эта встреча стала одним из рубежей «потепления» отношений между ОУН и Третьим Рейхом.
Что же касается стиля руководства Шухевичем революционной борьбой, то, безусловно, человеком он был авторитарным, требовательным к нижестоящим людям, мало считающимся с мнением своих коллег. Особых теоретических трудов он не оставил — его перу принадлежит только одна статья «К генезису УГОС», опубликованная в 1948 г. в подпольной печати. Да и то неизвестно, писал ли ее сам Шухевич или ему помогали партийные имиджмейкеры. Зато в отношении военной практики с ним вряд ли кто мог сравниться из коллег.
Столь ценный кадр, по понятным причинам, с лета 1944 г. попал под пристальное внимание советских спецслужб. Да и не он один. Несмотря на то, что Сталин в свое время произнёс знаменитую фразу «сын за отца не отвечает», родственники повстанцев очень даже отвечали за их деятельность — и их никто не спрашивал, согласны ли они с поведением братьев, детей или отцов.
На момент ареста (к 27 июля 1945 г.) Наталья Шухевич-Бе-резинская с Романом Шухевичем уже была разведена. Причем, арестовали её не одну, а вместе с матерью, сыном Юрием и дочерью Марией. Арестовали не столько из-за желания отомстить или «врубить срок» очередному ЧСВР — «члену семьи врага народа», сколько из-за вполне понятного стремления добраться до самого Главкома.
С целью поймать Шухевича спецгруппы НКВД устроили маскарад с хороводом.