Нельзя было оставить без внимания и совершенствование оперативного оборудования финского театра военных действий, прежде всего территории, прилегающей к границам СССР. Большая помощь в 20—30-х годах была оказана Финляндии западными специалистами, особенно Великобритании, Германии, США, в возведении сильно укрепленной для того времени оборонительной полосы — линии Маннергейма [57]. Осуществлялось строительство железных и шоссейных дорог, имеющих стратегическое значение и подходивших вплотную к советским границам. Построенные аэродромы и взлетно-посадочные полосы имели возможность принимать в десять раз больше самолетов, чем имела в то время Финляндия…
Сталин и Политбюро ЦК рассматривали два пути укрепления безопасности страны на северо-западном направлении: путь переговоров, как основной, и военный путь — вынужденный.
Советское правительство неоднократно предлагало правительству Финляндии разрешить вопрос на взаимовыгодных условиях, однако финны на все предложения неизменно отвечали отказом. На что же надеялись лидеры Финляндии? Конечно, не на свои военные силы. Они ориентировались на обещания империалистических держав помочь им войсками и техникой; полагали, что будет сколочен антисоветский блок; были ослеплены националистическими мечтами о «великой Финляндии» — от Ботнического залива до Белого моря и озера Ильмень; наконец, верили в надежность линии Маннергейма.
В последний раз Москва обратилась к Хельсинки с просьбой отодвинуть границу на несколько десятков километров к северу от Ленинграда и сдать в долгосрочную аренду полуостров Ханко. Взамен предлагалась территория в Карельской ССР, по размерам в несколько раз больше. Финны не соглашались. Они считали такой обмен невыгодным, так как Карельский перешеек представлял собой хорошо освоенную территорию, с самым теплым в Финляндии климатом, а предлагаемые земли в Карелии были практически дикими, с гораздо более суровым климатом.
1 сентября 1939 года германские войска вторглись в Польшу, и это явилось началом Второй мировой войны. Накануне СССР пытался создать в Европе систему коллективной безопасности, но попытка не увенчалась успехом, так как правительства Англии, Франции и других стран не приняли советского предложения. Сталин знал, что Советский Союз недостаточно готов к войне с гитлеровской Германией, и счел за лучшее пойти на соглашение с ней. 23 августа в Москве был заключен договор о ненападении. Одновременно был подписан дополнительный секретный протокол, в нем предусматривалось разделение сфер влияния и невмешательство в вопросы, связанные с данными сферами влияния. Первым пунктом предусматривалась свобода решения судеб прибалтийских стран, к которым относились Финляндия, Эстония, Латвия, Литва. Германия могла спокойно действовать, не боясь нападения с востока. И у СССР развязывались руки в пределах границ бывшей Российской империи для присоединения принадлежавших ей ранее земель.
Советским руководством было принято решение отодвинуть границу СССР на запад и северо-запад и таким образом повысить безопасность государства. Успешно проведенный поход в Западную Украину и Западную Белоруссию с 17 по 25 сентября 1939 года с минимальными потерями (996 человек убитыми и 2383 человек ранеными от общего числа участников похода в 466 516 человек) дал Сталину основание полагать, что присоединение северо-западных земель Финляндии (если придется прибегнуть к военному пути) будет таким же легким. Тем более, по заверениям Ворошилова, для разгрома армии Финляндии потребуется всего несколько дней. Основываясь на данных выводах, Сталин все больше склонялся к решению вопроса по Финляндии вооруженным путем, что повлияло на ход переговоров осенью 1939 года.
Задача советского правительства заключалась в присоединении бывшей российской провинции — Финляндии и образовании на ее территории социалистического государства или даже союзной республики с одновременным обеспечением безопасности Ленинграда как с суши, так и с моря. Это предполагалось осуществить еще в начале года.
В связи с разгорающимся пожаром войны в Европе руководство СССР обратилось к правительству Финляндии с предложением принять на себя обязательства по предоставлению Советскому Союзу в аренду ряда островов при входе в Финский залив для размещения военных баз. Взамен гарантировалась неприкосновенность границ Финляндии. Финны дали отрицательный ответ.