Не следует полагать, что все у чекиста Медведева шло так уж гладко. Случались и неудачи и промахи. Так, на той же Херсонщине несколько раз ускользал из рук Медведева один из главарей заговорщиков. И Дмитрий Николаевич честно и самокритично указывал в одной из автобиографий: «За время службы в органах ВЧК — ГПУ — НКВД имел ряд взысканий за отдельные промахи и упущения в работе, а также имею ряд наград».
Это было характерно для Медведева: он всегда в первую очередь обращал внимание на свои недостатки, и лишь во вторую — на достоинства и заслуги. Примечательно, как меняется содержание и тональность служебных характеристик Дмитрия Николаевича, написанных в разные годы и, естественно, разными начальниками. В первых подчеркивались его личные, можно сказать, достоинства. В более поздних отмечались его приобретенные вместе с опытом деловые качества руководителя, выдвигались на передний план профессиональное мастерство, масштабность талантливого оперативного работника.
Последующие несколько лет Медведев подолгу на одном месте не засиживался. Он последовательно руководит отделами и отделениями ГПУ в Купянске, Бердичеве, той же Юзовке, теперь ставшей как город Сталино настоящей столицей Донбасса, Лубнах, Киеве. Жизнь, полная непрерывных опасностей, участие в многочисленных боевых операциях на протяжении почти пятнадцати лет, частые ночные бдения, огромная личная ответственность не могли не сказаться даже на железном вроде бы здоровье Дмитрия Николаевича. Именно на рубеже 30-х годов в его личном деле появляются записи врачей о достаточно серьезных заболеваниях, последствия которых так никогда и не будут заглажены.
Дмитрий Николаевич не испытывал никаких бытовых неудобств от частых перемещений — за пять лет семь городов! Наоборот, разнообразие мест, людей, ситуаций ему даже нравилось. Он легко обживался на каждом новом месте, включался в ритм местной жизни, быстро устанавливал товарищеские отношения с сослуживцами и подчиненными, партийными, советскими и военными руководителями.
О высоком авторитете Д. Н. Медведева во всех местах его службы говорит уже тот факт, что почти всюду его избирали в состав местных партийных и советских органов. И к этим обязанностям Дмитрий Николаевич относился чрезвычайно серьезно, он вообще не терпел, когда что-либо делалось проформы ради, «для галочки».
Общественная жилка всегда была сильна в Медведеве, она являла существенную часть его натуры. При этом он никогда не волновался, что некоторые ее проявления могут пошатнуть его авторитет. Особенно это проявилось в отношении к спорту, который Дмитрий Николаевич любил с детства. Эту любовь он стремился привить и подчиненным, справедливо полагая, что поддержание хорошей физической формы обязательно для каждого чекиста. Слабый телом человек, не подготовленный к высоким нагрузкам, не умеющий, к примеру, ходить на лыжах, хорошо плавать, метко стрелять, означал для него и плохого бойца в будущих сражениях.
Эту точку зрения разделяли многие чекисты. Не случайно именно они по инициативе Ф. Э. Дзержинского еще в 1923 году создали первое добровольное спортивное общество в нашей стране — «Динамо». Д. Н. Медведев лично организовал несколько динамовских ячеек в разных городах и был их председателем. В Купянске он провел первые общегородские лыжные соревнования и сам прошел всю дистанцию. В Лубнах по его инициативе был построен стадион, в Кировограде — спортивный комплекс. Когда потребовалось провести земляные работы, по его предложению было проведено несколько субботников. Накануне первого — 12 апреля 1934 года — он выступил со статьей в местной газете «Соціалістичний наступ», а также на городском слете рабкоров. Председатель окружного отдела ГПУ обратился к собравшейся в зале молодежи с призывом: «Все усилия — людей, транспорт, смекалку, товарищи рабкоры, должны мы с вами бросить на то, чтобы обогатить наш город как можно скорее стадионом».
Дмитрий Николаевич, как все, с топором, ломом и лопатой работал на субботниках, выполнял и функции прораба. А 30 мая того же года на торжественном открытии стадиона под командованием Медведева был проведен первый в истории города парад физкультурников и массовые соревнования спортсменов. Дмитрий Николаевич раньше многих понял значение и принципиально новых технических видов спорта. В тех же Лубнах он создал первый во всей округе кружок по автомотоделу. По его предложению кружковцы собрали автомобиль и научились его водить. В этой работе пригодились и слесарные навыки Дмитрия Николаевича, приобретенные в детстве.