С 1060 года в истории нормандской экспансии в Италии открывается новая глава — пришельцы переправляются через Мессинский пролив и начинают завоевание Сицилии, уже пару веков принадлежавшей арабам. Любому, кто рассчитывал тогда закрепиться в Центральном Средиземноморье и обладать там военно-политическим и экономическим влиянием, без Сицилии было не обойтись. «Положение Сицилии, отделенной в одном месте лишь двумя милями от Италии и менее чем ста милями от Африки, сделало остров опорным пунктом между Европой и Африкой и водоразделом, делящим Средиземноморье на восточную и западную части»{168}. Кроме того, нормандская экспансия к тому времени приобрела свою логику, которая также подталкивала этих выходцев с севера к покорению острова: «Сицилия, зеленая и плодородная, лежащая едва ли в трех или четырех милях от материка, была не только очевидной целью и естественным продолжением того великого продвижения на юг, которое привело норманнов из Аверсы к южным границам Калабрии; она являлась логовом сарацинских пиратов, чьи набеги… постоянно угрожали прибрежным городам юга и запада. Пока Сицилия оставалась в их руках, как мог герцог Апулии обеспечить безопасность своих вновь утвержденных владений?»{169}
У Гвискара было полно забот как в Апулии, так и в более далеких краях — на греческом побережье, куда к концу жизни старый герцог распространил свою экспансию. Роберт воевал почти непрерывно — то с мятежными соплеменниками, то с соседними лангобардскими князьями, то с византийцами. В Калабрии же и особенно на Сицилии все большим влиянием пользовался его младший брат Рожер (по возрасту скорее годившийся Гвискару в сыновья), который ловко использовал распри между арабскими эмирами на острове. Нормандцев было по-прежнему мало — Рожер редко выступал во главе войска, насчитывавшего более 3-4 тысяч воинов. Но они сражались искусно, а после того, как Рожер первым среди нормандских предводителей стал использовать осадную технику, сицилийские города начали сдаваться ему один за другим. К тому же местное население, значительную часть которого составляли греки, жившие на Сицилии с античных времен, испытывало к нормандцам — хоть и латинянам, и свирепым варварам, но все же христианам — определенные симпатии.
В самом начале 1072 года войско Рожера взяло Панормус (Палермо). И хотя для полного завоевания Сицилии ему понадобилось еще почти два десятилетия, «великий граф» — таков отныне был титул Рожера I — стал хозяином положения на острове. Определенные позиции сохранились за ним и в Калабрии, которую он фактически разделил со старшим братом. Гвискар, которому было уже под 70, умер в 1085 году во время очередного похода в Грецию, оставив свои владения на юге Италии в руках своего сына Рожера, прозванного Борсой («Кошельком») за привычку часто пересчитывать монеты в мошне. После этого влияние графа Рожера Сицилийского возросло еще больше: его молодой тезка был правителем довольно слабым, к тому же непрерывно враждовал со старшим братом Боэмундом, лишенным наследства после того, как церковь признала недействительным первый брак Гвискара — с матерью Боэмунда. Граф Сицилийский то и дело выступал в роли посредника между Рожером Борсой и Боэмундом, постепенно становясь фактическим правителем юга Италии.