Василий Андреевич Тропинин родился в селе Карпове Новгородской губернии, в семье крепостного управляющего графа Миниха. О его детстве сохранилось немного сведений. По свидетельству одного из биографов, в «юношеских годах» он был зачислен в новгородскую начальную школу. Во время обучения у Василия проснулся интерес к рисованию, и он «…не имея никаких руководств, доставал у школьных товарищей кое-какие лубочные картинки и с них копировал самоучкой».
После окончания школы мальчика взяли посыльным в дом барина. Свободного времени было мало, но он не оставлял рисование. В 90-х годах младшая дочь Миниха, Наталья, вышла замуж за И. А. Моркова, и семья Тропининых перешла к ней в качестве «приданого». Вскоре после свадьбы молодые переехали в Москву; вместе с ними отправился и Василий. Тропинин все еще оставался крепостным: он не имел права без разрешения хозяев выходить из дома, поэтому не мог познакомиться с достопримечательностями, архитектурой и произведениями искусства. Отец Василия просил Моркова отдать юношу в ученики живописцу, но Морков, не интересуясь искусством, решил, что более перспективным является изучение кондитерского дела. Вскоре Василия отправили в Петербург, в дом графа Заводовского.
В доме Заводовского интересовались искусством, у них жил художник, у которого Василий учился, когда имел свободное время. Именно там он впервые попробовал писать маслом. Там же юный художник выполнил несколько серий рисунков, которые сохранились до наших дней. Их подлинность не вызывает сомнений. По водяным знакам на бумаге можно определить, что рисунки были выполнены в период с 1793 по 1796 год. Многие работы этого периода, например «Кающаяся Магдалина», «Жертвоприношение Ифигении», являются копиями с гравюр различных мастеров.
В. А. Тропинин. «Портрет А. И. Тропининой, жены художника», 1809, Третьяковская галерея, Москва
В 1798 году было объявлено, что Академия художеств разрешает «всякого звания и лет молодым людям пользоваться ежедневно поутру с 9 до 12, а пополудни от 5 до 7 часов преподаваемым в оной учением в рисовании, как первым оного правилам, так и рисованию с древних статуй и с натуры, также архитектурных и разных украшений». Таким образом, академия стремилась «способствовать открытию способностей и дарований в молодых людях, которые бы своим искусством могли со временем приносить ощутительную пользу». Далее добавлялось, что «самым недостаточным даваться будет безденежно бумага и карандаш».
Вероятно, Тропинин узнал об этом и начал посещать академию, где у него наконец-то появилась возможность учиться живописи. Его рисунки свидетельствовали о том, что у Тропинина есть талант, и вскоре, благодаря вмешательству брата Моркова, Василию разрешили учиться.
В. А. Тропинин. «Голова мальчика (Портрет сына)», 1818, Третьяковская галерея, Москва
Серьезным препятствием было то, что Тропинин являлся крепостным. По закону крепостным разрешалось посещать академию, но они не принимались в нее даже в случае значительных успехов. Однако бывали случаи, когда наиболее талантливые слушатели становились вольными и зачислялись в академию. У Тропинина зародилась надежда попасть в их число.