В этих условиях командующий фронтом решил сосредоточить основные усилия на удержании района северо-западнее Калинина, не допустив дальнейшего продвижения противника на Торжок. Основным способом выполнения этой задачи избирается нанесение фланговых ударов. Уже 18 октября часть сил 29-й армии во взаимодействии со 133-й стрелковой дивизией, составлявшей резерв фронта, нанесла контрудар по 41-му моторизованному корпусу противника, стремившемуся прорваться из района Калинина на Торжок в тыл объединениям Северо-Западного фронта, и отбросила его в исходное положение. 8-я танковая бригада, укомплектованная в основном рабочими-добровольцами Ленинградского завода имени Кирова, уничтожила в этих боях более тридцати танков и бронемашин противника и до батальона его пехоты. 21-я танковая бригада, совершив рейд по тылам противника, уничтожила 38 танков, около 70 орудий и минометов, 170 автомашин, более 500 вражеских солдат и офицеров. Войска Калининского фронта закрепились на рубеже рек Большая Коша, Тьма, северных и восточных окраинах Калинина, Волжском водохранилище.
В ноябре группа армий «Центр» возобновила наступление на Москву. После мощной артиллерийской и авиационной подготовки 3-я танковая группа нанесла удар по соединениям 30-й армии. В тот же день, 15 ноября, Конев выехал на ее командный пункт. Упорное сопротивление противнику оказали соединения армии, оборонявшиеся южнее Волжского водохранилища. Попытка противника обойти Москву с севера была сорвана. Он был остановлен и на юге от Москвы. План окружения и захвата столицы потерпел полный крах.
В начале декабря Ставка ВГК закончила последние приготовления к переходу советских войск в контрнаступление. К нему привлекались войска Калининского, Западного и правого крыла Юго-Западного фронтов. Ближайшая цель операции заключалась в том, чтобы одновременными ударами армий Западного фронта во взаимодействии с левым крылом Калининского и правым крылом Юго-Западного фронтов разгромить ударные группировки противника, действовавшие севернее и южнее Москвы. В ходе развернувшегося контрнаступления Ставка определила его дальнейшую цель: нанести поражение всей группе армий «Центр».
К началу контрнаступления под Москвой войска Калининского фронта вели боевые действия на рубеже Осташков, Селижарово, южнее Торжка и под Калинином.
Принимая решение на переход в контрнаступление, генерал Конев учитывал ряд факторов. Во-первых, охватывающее положение войск фронта по отношению к противнику, вышедшему севернее Москвы. Во-вторых, отсутствие общего превосходства над противником в силах и средствах, в первую очередь по танкам и артиллерии. В-третьих, сосредоточение командованием 9-й немецко-фашистской армии основных усилий в районе Калинина. Оценивая обстановку, командующий фронтом в основу замысла положил идею массирования сил и средств на флангах калининской группировки, чтобы нанести глубокие удары в тыл 3-й танковой группы противника. Это соответствовало требованию Ставки.
«Я решил, — доносил генерал Конев исполняющему обязанности начальника Генерального штаба A. M. Василевскому, — прорвать вражескую оборону западнее и восточнее Калинина, частью сил ударной группировки фронта окружить и уничтожить противника в районе Калинина и одновременно развивать наступление на юг… В ударную группу включаю 31-ю и 29-ю армии, определив им участок прорыва 10 км. Резерв фронта — 54-я кавалерийская дивизия и отдельная мотострелковая бригада — сосредоточен в районе Романова в готовности развивать успех 31-й армии на Пушкино… Продолжительность артиллерийской подготовки устанавливаю в 45 минут, атака пехоты будет сопровождаться методом последовательного сосредоточения огня…»[31]
Организуя наступление, Иван Степанович особое внимание обратил на стык с Северо-Западным фронтом, и прежде всего с входившей в его состав 4-й ударной армией. Встреча с командующим соседним фронтом генералом П. А. Курочкиным и командующим армией генералом А. И. Еременко позволила обсудить вопросы согласования усилий войск. Договорились, в частности, и о том, чтобы выделить из штаба 4-й ударной армии на командный пункт 22-й армии Калининского фронта специальную оперативную группу.
5 декабря войска фронта, реализуя замысел командующего, перешли в контрнаступление. Ударная группировка успешно форсировала Волгу. Враг предпринял ряд сильных контратак. За десять последующих дней сражения вражеские войска понесли большие потери, Калинин был охвачен с трех сторон. В ночь на 16 декабря немецкие войска, бросив большую часть техники, начали отход. В город вступили красноармейцы, почти одновременно они отбросили от железной дороги Москва — Калинин части противника и обеспечили тем самым наступление войск правого крыла Западного фронта с севера и северо-запада.