Мы застаем Михаила в Мирандоле 29 марта 1498 года, когда он пишет оттуда два письма своим соотечественникам в Италии Николаю Тарсскому и Иоанну Григоропулосу. Можно установить и места предшествующего пребывания — Венеция и Верчелли. 5 марта 1498 года он закончил в Венеции переписку рукописи «Комментариев» Иоанна Филопона к «Первой аналитике» Аристотеля, его главному сочинению по логике. Мы уже говорили о том, что одним из занятий Максима в Италии был труд каллиграфа, переписка рукописей, и эта рукопись — совсем недавно установленный его новый автограф. Кто был заказчиком рукописи, не указано, обозначены лишь место написания и дата, которые позволяют заключить, что Михаил прибыл в Мирандолу непосредственно из Венеции незадолго до 29 марта (дата написания писем). В письме Николаю Тарсскому, канонику в Верчелли, он пишет, что «прибыл к владыке Мирандолы за наградой», о которой он сообщал адресату ранее, и что «достаточно окружен любовью и почетом». Значит, приглашение на эту службу получено после какого-то успеха, добросовестно выполненной работы либо поручения, которое было щедро вознаграждено.
Письмо Николаю Тарсскому является ответом на его письмо, в котором он передавал Михаилу приглашение на службу к графу Дечаны Лодовико II Тиццони. Если граф направил приглашение именно в Верчелли, то очевидно, что ранее Михаил жил там и был как-то связан с Николаем, о чем сам пишет в начале письма: «Я премного тебе благодарен за то, что ты заботишься о нас даже во время нашего отсутствия и не перестаешь делать нам добро. За все это пусть воздаст тебе достойную награду Царь всего существующего, ведь не в наших силах достойно вознаградить тебя» 81. Как долго он жил в Верчелли, в чем состояла его служба, какие отношения связывали его с Николаем, мы не знаем.
Михаил сообщает Николаю, что не может принять приглашение, так как уже обещал владыке Мирандолы «свою верную службу раз и навсегда»; но «желая сделать приятное» графу Дечаны, рекомендует ему, как он пишет, «другого молодого человека, не менее образованного, чем я» и добавляет: «на то же жалованье, которое предлагалось мне, ведь меньше он не возьмет».
Этот «молодой человек» — ровесник Михаила и, по–видимому, его ближайший друг Иоанн Григоропулос, которому он сообщает о предложении графа Лодовико в письме (тоже 29 марта), вкладывая в него и письмо Николаю Тарсскому для отправки в Верчелли. Одновременно он передает и другое полученное им приглашение — из Болоньи. В письме другу Михаил предстает жизнерадостным и общительным, склонным к шутке человеком: «Нужно ли говорить, как обрадовало меня твое письмо, врученное мне? Мне казалось, что я беседую с тобою и шучу, взяв тебя за руку, как мы имели обыкновение. Ты хорошо поступил, доставив мне немалую радость, и в дальнейшем, я надеюсь, будешь поступать так же». Передав Иоанну предложение графа Дечаны, Михаил продолжает: «Узнай также, что недавно я получил еще и другое предложение, из Болоньи. Мне вручены были письма оттуда, в которых меня просят ехать туда и обещают нам многое, не указывая, однако, гонорар даже приблизительно. Все это я тебе рассказываю, чтобы ты мог выбрать то, что тебе больше нравится; впрочем, и то и другое предложение хорошо для настоящего момента. Позаботься отправить в Верчелли письмо, которое я написал. Будь здоров и напиши мне поскорее, что ты делаешь, что у тебя нового, истинного и заслуживающего внимания» 82. И. Денисов предполагал, что предложение из Болоньи исходило от уже известного нам профессора университета Урчео Кодро 83.
О том, какого рода службу выполнял Михаил в замке Мирандола, прямых данных нет. Но из письма Николаю Тарсскому можно увидеть, какого рода служба требовалась графу Дечаны: «А так как владыка Дечаны такой любитель греческого, как мы знаем, то я, желая сделать ему приятное, пошлю к нему другого молодого человека, не менее образованного, чем я, родом с Крита, весьма выдающегося как по знаниям, так и по нравственности, прекрасно усвоившего как народную речь латинян, так и суть языка книжного». Казалось бы, здесь не сказано ничего особенного; но это лаконичное замечание становится многозначительным, если его прочесть в контексте языковой ситуации той эпохи, тех дебатов, споров, полемики о языке, которые составляли важную особенность итальянской культуры от Данте вплоть до XIX века.
Как писал исследователь, к началу XVI века — а именно это время интересует нас прежде всего — еще не была снята альтернатива в выборе языка, латыни или итальянского 84. Из слов Михаила следует, во–первых, что графу требовался переводчик, который мог делать квалифицированные переводы как на итальянский, так и на латынь, возможно, преподаватель языка и литературы. Во–вторых, он обнаруживает, что ему хорошо известна одна из ключевых проблем гуманистической культуры и гуманистической учености.