Псалтырь, созданная в традициях древнееврейской гимнографии, стала одной из наиболее распространенных в средние века книг. После Азбуки и Часослова она была следующей обязательной для изучения книгой. Вместе с тем она является не сухим учебником, а глубоко поэтическим произведением: «Псалмы насыщены подлинным поэтическим чувством, сохраненным и в их славянском переводе» (88, 43). Кроме богослужебной Псалтыри была и гадательная, по которой, открывая наугад книгу, пытались узнать свою судьбу, символически истолковывая строки одного из 150 псалмов. В средние века возникает значительная по объему и сложная по богословско — философской интерпретации Толковая Псалтырь. Если богослужебная (следованная) Псалтырь переводится на славянский язык еще просветителями Кириллом и Мефодием, гадательной пользуется уже Владимир Мономах, то Толковая Псалтырь в полном объеме не переведена на русский язык даже к началу XVI в., а использовались лишь толкования Афанасия Александрийского и Феодорита (см. 74, 165–166). Только основательно подготовленному в филологическом, теологическом и философском отношении книжнику можно было доверить подобный труд.
Максиму даются в помощь Дмитрий Герасимов и Власий — «опытные посольские толмачи, а также крупные дипломаты того времени, участники посольств в разные страны» (106, 62). Достаточно сказать, что Герасимов во время пребывания в Риме перевел латинскую грамматику Доната, затем в Новгороде принимал участие в переводе некоторых частей Вульгаты, латинской Библии, а позднее- в 1535 г. — перевел Толковую Псалтырь Брунона Вюрцбургского. Не такими уж беспросветными невеждами были русские люди, как это пытается представить, например, Г. Папамихаил в своей книге «Максим Грек — первый просветитель русских» (см. 156). Афонец переводит с греческого языка на латынь, его помощники перелагают с латыни на русский, а Селиван и Михаил Медоварцевы тщательно переписывают готовый перевод. Это был коллективный труд, который возглавил Максим. О его научной добросовестности свидетельствует тот факт, что, увидев неисправность списка греческой Псалтыри, с которой делался перевод, он решается пойти на его «цельбу» (см. 73, 50).
Максим Грек называет Толковую Псалтырь «сосудом духовного меда», «вертоградом духовным», «раем мысленным», содержащим «феологийское устроение и догмат пучину неудобь исчерпаемую». Он рассматривает толкования Феодорита, Евсевия, Аполлинария, Дидима и других весьма искушенных в экзегетике умов позднеантичной и раннесредневековой эпохи. Одни из них «просте уложиша» (буквально), другие «иносказательно» (аллегорически), а третьи «изводительне и премирне» (анагогически, в высшем сакральном смысле) толкуют Псалтырь. Особо Максим выделяет Оригена, крупнейшего представителя доникейской патристики, который путем христианизации платонизма «веру в Творца и познание тварей, обращенные философами к нечестию, обратил к благочестию» (91, 3). Он называет Оригена крепким «адамантом» (алмазом), как бы своеобразным оселком, на котором каждый мыслящий человек должен испытать ум свой, ибо Ориген был «муж пресловеснейший, во всяком философьском учении до конца научен», как говорится о нем в сказании, переведенном афонцем (см. 5, л. 100). Но авторитет этого знаменитого александрийского философа III в. н. э. признавался только в той части его учения, которая не осуждена Никейским собором, как пишется на полях Псалтыри — «преже ереси».
Полтора года «объят в труде преведения Псалтыри» святогорец со своими помощниками. Работа проделана огромная: когда книгу напечатают в 1896 г., она вместе с сопутствующим материалом займет 1042 листа (см. 55, 40). Например, только на одну начальную строку первого псалма — «Блажен муж иже не иде на совет нечестивых» — следует толкование на более чем полутора десятках страниц рукописи большого формата (см. 12, л. 11–19). И это не пустые слова, а наполненные глубоким смыслом раздумья: Феодорит размышляет о важности первого шага, который может привести в бездну или к спасению; Ориген говорит о нем как о первой ступени лествицы, «еже земли отдаление есть». Это великое начало «отлучения зла» и «всякого дела упражнение». Подобными глубокомысленными рассуждениями наполнены остальные сотни страниц Толковой Псалтыри, памятника, весьма характерного для средневековой литературы.