Бернстайн был продуктом манхэттенской эры, давшей миру романы Нормана Мейлера и Гора Видала, полотна Марка Ротко и Джэксона Поллока, театр Теннесси Уильямса и концертные сочинения Аарона Коупленда и Сэмюэла Барбера. «Ленни был частью нью-йоркского поколения, считавшего, что все идет к лучшему» - сказал его ученик Майкл Тилсон Томас. Родившийся в Массачусетсе, он был по самой сути своей нью-йоркским евреем: полным кипучего энтузиазма, щедрым, несдержанным, грубым на язык и саркастичным, как Вуди Аллен.
«Он отождествляет себя с Нью-Йорком, - говорил Иегуди Менухин. - Ленни это воплощение, кристаллизация много из того, что отличает жизнь Нью-Йорка, и не только еврейского ее выражения, но и других основных особенностей и качеств этого города». В конце концов, это же он написал песню «Нью-Йорк, Нью-Йорк, прекрасный город».
В 25 лет Бернстайн попал на первую страницу «Нью-Йорк Таймс» - молодой стажер, заменивший без репетиций слегшего с гриппом Бруно Вальтера в транслировавшемся на всю страну воскресном концерте 14 ноября 1943 года. «Мистер Бернстайн должен обладать начатками гениальности, которые позволили ему с такой полнотой использовать эту возможность» - утверждалось в редакционной статье «Нью-Йорк Таймс» да и прочая пресса осыпала его похвалами. Однако, прежде чем он получил собственный оркестр, - все тот же Нью-Йоркский филармонический, - прошло пятнадцать не суливших больших надежд лет.
Музыканты этого оркестра знали его как «Ленни» - скромного ассистента дирижера, сумевшего ухватить удачу за хвост, - и вести их за собой ему предстояло, скорее добиваясь согласия и убеждая в своей правоте, чем применяя силу. «Я не знаю больше ни одного дирижера, которого называли бы по имени - да еще и по уменьшительному, - как-то заметил он. - Разумеется… в этом нет абсолютно ничего позорного. Многие этого не понимают, им кажется, будто тут присутствует неуважение, будто музыканты словно бы не принимают меня всерьез. Но если это правда, как же нам удалось провести вместе больше одного сезона?».
Его бесхитростная неофициальность приводила в замешательство традиционную концертную публику, которой нравилось, когда маэстро облекается в ореол загадочности. Ей были совсем не по душе и прыжки Бернстайна по сцене, и вступительные замечания перед концертами. Рафинированный главный критик «Нью-Йорк Таймс» Гаролд Шонберг раз за разом указывал на его технические недостатки, в особенности когда Бернстайн дирижировал концертами, сидя за фортепиано, инструментом, в отношении которого Шонберг считался видным авторитетом. Шонберг вспоминал:
в начале его карьеры в Филармоническом можно было, не особенно греша против истины, сказать, что, кроме публики, никто его особенно не любит. Создавалось впечатление, что мистер Бернстайн просто не способен получить хорошую рецензию. Над экстравагантностью [его] поведения на подиуме посмеивались. Интерпретации нередко называли вульгарными. Его обвиняли в склонности к дешевым внешним эффектам.
Поскольку симфонии Бернстайн заучивал в процессе их исполнения, интерпретации у него получались, показные и поверхностные - зато молодежь его обожала. Число продаваемых Филармоническим абонементов при Бернстайне утроилось. Энергичный, обаятельный, красивый, словоохотливый и богатый, он принадлежал к когорте людей, о которых мы читаем в глянцевых журналах и которых видим в шоу Джонни Карсона. Бернстайн обрел респектабельность, женившись не лишенной экзотичности актрисе Фелиции Монтеалгри Кон, и создав образцовую семью из трех человек. Он обратился в идола профессиональных, молодых, норовивших сделать карьеру супружеских пар.
Бернстайн открыл генеральные репетиции для публики и начал рекламировать местных композиторов - в особенности себя. «Когда я появился в оркестре, у него не было с публикой вообще никаких отношений, - говорил Бернстайн. - Публика чувствовала себя отстраненной, отодвинутой в сторону». В своих «молодежных концертах», которые «Си-Би-Эс» транслировала по телевидению из «Карнеги-Холла», Бернстайн брал на себя роль проповедника и учителя, фигуры, хорошо знакомой нам по еврейской мифологии, в которой неписаные законы Божии изустно передаются сменяющими один другого маститыми мудрецами. Впрочем, стиль Бернстайна был антисхоластическим. Объясняя, что такое сонатная форма, он напевал мотивы «Битлз»; взаимоотношения в оркестровой яме описывались им с помощью бейсбольных метафор; музыка становилась доступной всем и каждому. Бернстайн утверждал, что продолжает традицию, полученную им от Кусевицкого, который учился у Никиша, который, в свой черед, играл Девятую симфонию Бетховена, повинуясь дирижерской палочке Вагнера. Лучшего наследия музыкант, каковы бы ни были его методы, получить не мог.