Можно заметить, как «свита» эта увеличивалась по мере движения самозванца к столице. Во время его остановки в Кромах 19 мая 1605 года он с недоумением обнаружил брошенный лагерь и оружие, пополнившее его арсенал. Большинство войска или самостоятельно разъехалось по деревням, не желая участвовать в дальнейших боях, или отошло с главными воеводами в соседний Орел. Намерения самозванца уже в известной степени стали выясняться, и его первые шаги оправдывали ожидания. К «царевичу» снова вернулась его деятельная энергия, и он продолжал привлекать всех недовольных правлением Бориса Годунова. Борьба с оставшимися Годуновыми, их многочисленными родственниками и сторонниками становилась первоочередным делом. В соответствии с этой моделью самозванец делал свои назначения. Первыми в Боярскую думу нового царя вошли те, кто подобно князю Василию Михайловичу Рубцу Мосальскому оказал неоценимые услуги самозванцу во время его боев с правительственной армией царя Бориса Годунова и дальнейшего путивльского стояния. Можно отметить службу другого «боярина» — князя Бориса Михайловича Лыкова, посланного из Путивля к Кромам приводить к присяге остатки годуновской армии. Первым боярином самозванца по своему происхождению, безусловно, стал князь Василий Васильевич Голицын. Другой Голицын, Иван Васильевич, не имевший думного чина, ездил в посольстве из-под Кром в Путивль. Имея на своей стороне столь родовитых людей, самозванец мог надеяться привлечь к себе и других тайных и явных врагов Годуновых.
Маршрут «царевича Дмитрия» от Кром лежал на Орел, Крапивну, Тулу и Серпухов 167. Если жизнь в Путивле отец Андрей Лавицкий сравнивал с пребыванием «корабля в какой-либо гавани после стольких крушений», то, вырвавшись на открытую воду, корабль этот устремился вперед на всех парусах 168. В Орле стал очевидным начавшийся лавинообразный переход жителей близлежащих украинных городов, а также членов Боярской думы и Государева двора, других служилых людей на сторону самозванца. Князь Василий Васильевич Голицын сначала из предосторожности приказал связать себя под Кромами, а потом, отправив брата в Путивль с тысячным отрядом, стал дожидаться вестей от него. Известия оказались самыми благоприятными, и князь Василий наконец-то мог вкусить подобающие значению его рода почести.
Ко времени прихода в Орел окружение царевича Дмитрия (уберем с этого момента кавычки) стало выглядеть уже как полновесное правительство. В него, кроме Голицыных, вошли бояре Михаил Глебович Салтыков и Петр Федорович Басманов, пришедшие к Дмитрию «в дорозе» со своими отрядами по 200 человек. Примкнул к антигодуновскому движению и близкий к Романовым воевода Федор Иванович Шереметев. О значимости переходов именно этих лиц на сторону царевича Дмитрия по дороге из Путивля к Москве свидетельствует то, что в дальнейшем на их добровольную присягу ссылались как на аргумент послы Речи Посполитой на переговорах в 1608 году, отвергая упреки в поддержке королем Сигизмундом антигодуновского движения 169.
Пока самозванец шел походом к Москве, в столице происходили заметные перемены. Всем, начиная от главы Боярской думы князя Федора Ивановича Мстиславского и кончая последним «черным мужиком», нужно было сделать выбор, кому служить дальше. Настроение людей нельзя было определить однозначно. Были и обиженные Годуновыми, были и те, кто видел в них единственных благодетелей. Интересно, что сторонним польско-литовским наблюдателям царь Борис Годунов казался тираном для своих бояр и шляхты, но милостивым правителем для крестьян, которые добром вспоминали его и несколько лет спустя после смерти: «Мужиком чорным за Борыса взвыши прежних господаров добро было, и они ему прамили; а иншые многие в порубежных и в ыншых многих городах и волостях и теперь Борыса жалуют. А тяжело было за Борыса бояром, шляхте; тые потому ему самому, жене и детем его прамити не хотели». Послы Речи Посполитой Станислав Витовский и князь Ян Соколинский имели основание проговорить в 1608 году то, в чем не хотели или боялись признаться сами себе жители Московского государства: «…а именно, тыранства Борисового не могучи и не хотечи долже зносить и терпеть, болши вжо тому Дмитру, ани ж самому Борису прамили» 170.
Царице Марии Григорьевне и царю Федору Борисовичу оставалось только наблюдать за этим нарастающим изменением настроений. Москва оказалась незащищенной не только от войска самозванца, но и от агитации его тайных и явных сторонников. Все, что смогло тогда сделать оставшееся верным Годуновым стрелецкое войско, — так это остановить движение передовых отрядов царевича Дмитрия у Серпухова.
Перелом произошел 1 июня 1605 года, во время известных событий в Москве, когда Гаврила Григорьевич Пушкин и Наум Михайлович Плещеев привезли, как написано в разрядах, «смутную грамоту» самозванца.