Автор «Нового летописца», видимо, пытался установить, где будущий московский царь-расстрига принял монашеский постриг, но не преуспел в этом. Все, что он мог сообщить о Григории Отрепьеве, — это то, что он «во младости пострижеся на Москве, не вем где». По какой-то причине он отверг версию «Иного сказания», прямо указывавшего на то, что Отрепьев принял постриг в Москве под влиянием беседы с игуменом вятского Успенского монастыря Трифоном (в конце XVII века тот станет местночтимым святым). Во время знакомства с будущим чудотворцем Трифоном Григорию Отрепьеву было 14 лет. Другие известия «Нового летописца» и «Иного сказания» о пребывании юного чернеца в суздальском Спасо-Евфимиевом монастыре, напротив, совпадают. Архимандрит Левкий, по словам летописи, «даде его под начало духовному старцу». Годичное послушание у старца тоже является свидетельством «правильной» монашеской биографии будущего самозванца. Однако дальше по неизвестной причине монах Григорий оставил Суздаль: «…из тово ж монастыря уйде и прииде в монастырь в Спаской на Куксу и жил ту дванадесять недель». Несмотря на эпический стиль повествования «Нового летописца», рассказано здесь о совершенно рядовом событии. Спасо-Кукоцкий монастырь находился около Гаврилова Посада, на расстоянии одного дневного перехода от Суздаля (дорога на Гаврилов Посад начинается сразу от стен Спасо-Евфимиева монастыря) 26. Двенадцать недель — это почти три месяца. Проведя их в Спасо-Кукоцком монастыре, Отрепьев «вспомнил» о своем деде Замятие — постриженнике кремлевского Чудова монастыря. При этом в летописи сказано так, будто Лжедмитрий только тогда услышал про деда и познакомился с ним: «И слышаше о деде своем о Замятие, что пострижен в Чюдове монастыре, и прииде в Чюдов монастырь, и в Чюдове монастыре живущу ему, и поставлен бысть во диаконы».
Словом, из начальной биографии Григория Отрепьева автору «Нового летописца» было известно примерно о полутора годах, проведенных тем в суздальских монастырях. Поступление в Чудов монастырь при поддержке деда Замятии оказалось для будущего самозванца более чем успешным. Известия о его талантах быстро дошли до патриарха Иова, который «слышав про нево, что изучен бысть грамоте, и взят его к себе х книжному писму. Он же живяше у патриярха и начат сотворяти каноны святым». Здесь автор «Нового летописца» повторяет сведения, собранные Посольским приказом еще во времена Бориса Годунова в 1604 году, с одним важным отличием: в летописи полностью пропущено упоминание о службе Григория Отрепьева в келейниках у чудовского архимандрита Пафнутия, впоследствии митрополита Сарского и Подонского 27. Умолчание более чем красноречивое, тем более что в «Новом летописце» приведены уникальные известия о том, как в Чудовом монастыре раньше всех столкнулись с «опасностями», идущими от Григория Отрепьева. Именно чудовскому архимандриту, должно быть, пришлось разбираться с разговорами, вызванными шутками Григория Отрепьева, опасно затрагивавшими царское имя. «Ото многих же чюдовских старцов слыхав, — записал летописец, скорее всего, со слов одного из монахов, если не самого настоятеля, — яко в смехотворие глаголаше старцом „яко царь буду на Москве“. Они же ему плеваху и на смех претворяху».
В «Новом летописце» содержится и рассказ о том, как началось преследование Григория Отрепьева, в результате чего он едва не оказался в ссылке. Причиной перемен в жизни патриаршего книжника и чудовского дьякона автор летописца называет донос ростовского митрополита Ионы. Вроде бы он первый заметил и сказал патриарху Иову, «яко сий чернец самому сатане сосуд есть». Патриарх, по версии «Нового летописца», не обратил внимания на слова ростовского митрополита, тогда тот донес на Григория Отрепьева уже «самому царю Борису». Царь Борис быстро распорядился отправить чудовского инока «на Соловки под крепкое начало». Исполнить этот приказ было поручено первому дьяку Приказа Большого дворца Смирному Васильеву, перепоручившему все дело другому дворцовому дьяку, Семейке (Семену) Ефимьеву 28, оказавшемуся родственником Отрепьевых («той же Семейка тому Гришке свой»). Это и позволило Григорию Отрепьеву выиграть время и бежать из Москвы. Казалось бы, этим объяснением «Нового летописца» можно было бы удовлетвориться. Если бы не одно обстоятельство: митрополит Иона занял ростовскую и ярославскую кафедру только после 25 марта 1603 года, то есть уже тогда, когда Григорий Отрепьев находился в Литве!