Наконец, в 1380 году Мамай решился двинуться сам со всеми своими силами, чтоб наказать Димитрия; Ягайло литовский обещал также соединиться с ним; великий князь рязанский Олег, которого пограничное княжество больше всех других страдало от татар, испуганный союзом Орды с Литвою, не надеясь, чтоб Димитрий осмелился вступить с ними в борьбу, вошел в переговоры с Мамаем и Ягайлом. Но Димитрий не испугался: собравши как можно больше войска в своих областях и в областях князей подручных, подкрепленный нравственно благословением и увещанием св. Сергия, игумена троицкого, Димитрий выступил в поход, переправился за Дон и 8 сентября при устье Непрядвы, на Куликовом поле, дал татарам битву, которая была решена в пользу русских засадным отрядом, находившимся под начальством князя Владимира Андреевича и боярина Волынского-Боброка.
Куликовская победа была из числа тех побед, которые близко граничат с тяжким поражением; победителей погибло так много, что летописец говорит: «Оскудела совершенно вся земля русская воеводами и слугами и всяким воинством, и от этого был страх большой по всей русской земле». Мамай, возвратившись в Орду, собрал опять большое войско, с тем чтоб идти на московского князя, но был остановлен другим врагом: на него напал хан заяицкий (зауральский) Тохтамыш, выгнал его и овладел Золотою Ордою.
Разорение Москвы Тохтамышем в 1382 году. Миниатюра Лицевого летописного свода. XVI в.
Тохтамыш отправил к русским князьям послов, известил их о своем воцарении, князья приняли послов с честью, отправили своих послов с дарами для нового хана, но сами к нему не поехали с поклоном. Тохтамыш сердился и думал о том, как бы заставить русских вспомнить о своих недавних повелителях. В 1382 году внезапно с большим войском перевезся он через Волгу и пошел к Москве, наблюдая большую осторожность, чтоб в русской земле не узнали о его походе. Эта осторожность показывала лучше всего перемену, произведенную Куликовскою битвою: хан надеется иметь успех, только напавши врасплох на московского князя, боится встретить его приготовленным в чистом поле, употребляет осторожность, хитрость, орудие слабого, и тем самым обнаруживает слабость Орды перед новым могуществом Руси. Великий князь Димитрий, узнавши о приближении татар, не мог собрать достаточного числа войска, потому что области его оскудели народом после Куликовской битвы, и потому уехал на север собирать полки.
Тохтамыш осадил Москву, не мог взять ее силою, взял коварством и опустошил, но, узнавши, что великий князь собирает полки на севере, а брат его Владимир Андреевич стоит с войском на западе, тотчас ушел назад. Несчастьем Москвы спешил воспользоваться тверской князь Михаил и поехал в Орду за ярлыком; это заставило Димитрия отправить в Орду сына своего Василия с боярами; Тохтамыш был удобрен, но для этого Димитрий должен был наложить тяжелую дань на свои области, и без того уже опустошенные.
Кроме татар после Куликовской битвы Димитрий воевал с Олегом рязанским; силою нельзя было принудить к миру этого смелого и любимого своим народом князя, и потому отправился в Рязань троицкий игумен св. Сергий, он тихими и кроткими речами склонил Олега к миру с Москвою. Были ссоры у Димитрия и с двоюродным братом его Владимиром Андреевичем; до нас дошли любопытные договоры между двоюродными братьями, показывающие перемену в отношениях между князьями; младший брат обязывается держать княжение старшего честно и грозно, служить ему без ослушания, а старший обещается кормить его по его службе: прежние родственные отношения заменяются служебными. Владимир обязался не домогаться московской отчины Димитриевой и великого княжения Владимирского не только при жизни самого Димитрия, но и при сыновьях его; впервые дядя признал старшинство племянника и обязался служить ему. Подобно предшественникам своим, Димитрий ходил войною на новгородцев и взял с них деньги за мир; причиною похода были разбои новгородской вольницы на Волге. Псковичи продолжали воевать с немцами.