Первые переговоры вел Джованни Торнабуони. Обе семьи находили в таком союзе выгоду. Пьеро Медичи хотел, чтобы его младший сын Джулиано сделал духовную карьеру. Орсини нуждались в деньгах Медичи, чтобы расширять круг своих клиентов в курии. 26 марта мать Лоренцо Лукреция в сопровождении Джентиле Бекки приехала в Рим. Она хотела сама посмотреть, хороша ли собой невеста, и договориться о приданом. Лоренцо, кажется, уже видел Клариче на церковных службах Страстной недели в 1466 году. Но без материнской оценки никак нельзя было обойтись. 27 марта Лукреция отправила мужу письмо, в котором сообщала, что сразу же по приезде встретила Клариче на дороге к храму Святого Петра: поступь ее показалась изящной, но фигуру нельзя было разглядеть из-за римского широкого плаща. Чтобы посмотреть на будущую невестку поближе, Лукреция отправилась с визитом к кардиналу Орсини и его сестре Маддалене. Девушка вышла к гостям: лет пятнадцати, хорошо сложена, круглолицая, рыжая, с длинными пальцами, изящной, хотя и тонковатой шеей. К сожалению, писала матушка, она не смогла разглядеть ее грудь, прикрытую «по-римски», но, кажется, она не велика и не мала. Словом, девушка недурна, писала Лукреция, но до ее дочерей Клариче далеко. Кажется, невесте не было дозволено говорить ничего, кроме обычных любезностей. Через несколько дней Лукреция уточнила: у девушки два достоинства — высокий рост и хорошая фигура. Не красавица, но привлекательная, выражение лица доброе. В заключение Лукреция писала мужу, как выгоден этот брак и как все будут рады, если Лоренцо согласится.
После возвращения Лукреции во Флоренцию, надолго отсроченного ее болезнью, переговоры о брачном контракте продолжили Джованни Торнабуони и кардинал Орсини. Они закончились 27 ноября 1468 года. В приданое Клариче давали 6 тысяч римских флоринов в звонкой монете, драгоценностях и платьях; если она умрет бездетной, приданое вернется к Орсини. В декабре пизанский архиепископ Филиппо Медичи заочно совершил венчание. Подготовка свадьбы и переезд невесты в новую семью должны были занять еще много месяцев, а пока что Клариче по-прежнему жила в Риме у родителей.
Сделка (именно сделка) была заключена, но Лоренцо никуда не спешил. 4 января один из дядюшек Торнабуони, Франческо, помогавший Джованни в Риме, послал Лоренцо восторженное письмо:
«Я каждый день вижу молодую синьору Клариче. Она меня словно обворожила, день ото дня становясь прелестнее. Она хороша собой, благовоспитанна и восхитительно умна. Неделю тому назад она начала брать уроки танцев и каждый день выучивает новый. Она не хотела бы докучать Вам своими письмами, ибо знает, как Вы заняты подготовкой к турниру. Но раз уж Вы не можете навестить ее, то хотя бы пишите ей почаще. У Вас поистине будет самая превосходная жена во всей Италии».
Юный Медичи соблаговолил черкнуть несколько строк, а Клариче ответила тоже очень краткими, удивительно пошлыми любезностями. Амур в этом деле явно не участвовал: он витал над пышным турниром, занимавшим все помыслы Лоренцо.
Это торжество навсегда осталось в анналах Флоренции. Его подробности известны из большой поэмы, сочиненной Луиджи Пульчи в его честь. Турнир был устроен в ознаменование поражения врагов Пьеро Медичи и общего примирения итальянских государств по договору от 8 мая 1468 года. Уже в ноябре Лоренцо просил государей Урбино, Феррары и Неаполя в знак добрых отношений прислать ему лучших скакунов. Но кроме того, молодые флорентийцы хотели сделать турнир собственным праздником — праздником юности. Они хотели возвестить о начале новой эры — эры наслаждений и радости, царства красоты и сладострастия. Наконец, это был праздник в честь двадцатилетия Лоренцо, которого, как и его предков, уже начали называть Великолепным.