Лет семнадцати от роду Тредиаковский для «прохождения словесных наук на латинском языке» определяется в школу, которую основали в Астрахани случившиеся там монахи-католики из ордена капуцинов. Отношение к этим иноверцам у местного духовенства было враждебным, но школу отстоял астраханский губернатор Артемий Волынский (тот самый, который через несколько лет, став кабинет-министром Анны Иоанновны, прославит и ославит себя в потомстве, с одной стороны, смело выступив против временщика Бирона, а с другой стороны, жестоко избив придворного «пииту Василья Тредиаковского»).
В 1722 году в Астрахань приехал Петр I, направлявшийся в свой персидский поход. Это событие внесло коренной перелом в дальнейшую судьбу Тредиаковского. Сохранился даже анекдот о том, что царь, увидев Тредиаковского среди его сверстников, указал на него пальцем и предрек: «Этот будет вечный труженик».
За Петром в составе свиты приехали бывший молдавский господарь Дмитрий Кантемир и его секретарь Иван Ильинский, переводчик и поэт-силлабист («праводушный, честный и добронравный муж, да и друг другам нелицемерный», как скажет о нем Тредиаковский через тридцать лет). Познакомившись с девятнадцатилетним астраханским поповичем, Иван Ильинский заметил его незаурядные способности и прилежание к словесным наукам и, очевидно, посоветовал ему ехать в Москву для дальнейшего обучения.
В начале 1723 года Тредиаковский так же, как потом Ломоносов с берегов Белого моря, едва ли не пешком отправляется с берегов моря Каспийского в Славяно-греко-латинскую академию. Там в течение трех лет изучает он пиитику и риторику, пробует перо в сочинении трагедий на античные сюжеты, пишет «Элегию» на смерть Петра I.
Не доучившись, Тредиаковский оставляет Заиконоспасский монастырь и в конце 1725 года отправляется с дипломатической оказией в Голландию. Более года живет в Гааге, у русского посланника графа Головкина, знакомясь с европейской культурой, изучая языки, а затем, в 1727 году, пешком отправляется в Париж, о котором был много наслышан еще в Астрахани от капуцинов. Три года живет он в доме русского посла во Франции князя А. Б. Куракина: на полном обеспечении, исполняя секретарские обязанности.
В заграничном периоде биографии Тредиаковского много загадочного. Существует мнение, что он играл при Куракине роль своего рода политического и клерикального агента (ему, например, было поручено вести переговоры с теологами из Сорбонны, которые еще со времени пребывания в Париже Петра I, то есть с 1717 года, высказывались за союз католической и православной церкви). Но не только и не столько дипломатическими поручениями было заполнено его пребывание во Франции.
Тредиаковский со свойственным ему трудолюбием и скрупулезностью изучает здесь различные науки и прежде всего гуманитарные. В Сорбонне он слушает лекции по богословию, истории и философии. Он с жадностью читает произведения выдающихся французских писателей: Корнеля и Малерба, Расина и Буало, Мольера и Фенелона, Декарта и Роллена. Недавний бурсак, он с благоговейным удивлением наблюдает парижскую жизнь: роскошно-разгульную, отчаянно-легкомысленную, полную какого-то судорожного стремления к удовольствиям. Большое впечатление производят на него стихи тех французских поэтов, которые обслуживали подобный образ жизни. В большинстве своем это были мелкие, второстепенные авторы. Однако ж он с увлечением переводит их мадригалы, любовные песни, куплеты, — эту поэтическую «мелочь», — в то время как большая французская литература почти не затрагивает его художнического сознания: заинтересовывает его как читателя, и только. В Париже Тредиаковский делает перевод аллегорической тальмановой книжки, об успехе которой у петербуржцев (в первую очередь молодых) уже говорилось.
Это пристрастие раннего Тредиаковского к «массовой» любовно-галантной литературе и эта популярность ее у русской публики показательны. Новый читатель, родившийся в Петровскую эпоху, окруженный «новоманирным» бытом, начинавший жить по законам европеизированного этикета, был готов к восприятию подобной литературы. Более того: он ждал ее. Образ мыслей, его отношение к другим людям были сформированы на основе кодекса поведения, изложенного в некоторых важнейших книгах, изданных и неоднократно переизданных при жизни Петра.