Начнем с того, что в летописях и хрониках той поры нет такого понятия, как «Ливонская война». Точнее, оно есть, но в него вкладывается совершенно другой смысл — под нею подразумевают лишь события 1558–1561 годов. В те годы русские войска разгромили противостоявшие им силы Ливонской «конфедерации» (состоявшей из владений собственно Ливонского ордена, Рижского архиепископства и епископств Дерптского, Эзель-Викского и Курляндского), заняли часть ее территории (северо-восточную часть с Нарвой и территорию Дерптского епископства — «отчину» Ивана Грозного, ибо Дерпт вырос на месте основанного еще князем Ярославом Мудрым города Юрьева) и положили конец истории «старой» Ливонии.
Но этот военный конфликт был не первым и не последним в цепочке войн, которые полыхали в Восточной и Северо-Восточной Европе во второй половине XVI века. В 1555–1557 годах Русское государство воевало со Швецией, и, между прочим, шведский король Густав Васа развязал эту войну, рассчитывая на помощь и поддержку Ливонского ордена. Правда, ее он так и не получил. Мнившие себя хитрыми ливонцы в последний момент передумали, но если они и рассчитывали отсидеться в стороне, то глубоко заблуждались. Уже в 1556 году в самой Ливонии вспыхнула так называемая «война коадъюторов», ставшая результатом глубоких и застарелых противоречий в политической верхушке «конфедерации». Польский король Сигизмунд II, наследник Сигизмунда I, с подачи того самого прусского герцога Альбрехта увидел в ней прекрасную возможность подчинить себе еще и Ливонию и вмешался в этот конфликт, навязав ливонцам в 1557 году Позвольские соглашения.
Эти соглашения положили конец «войне коадъюторов» и явно сместили баланс сил и интересов в регионе в пользу Польши — и, естественно, Великого княжества Литовского, соединенного с Польшей личной унией. Фактически Сигизмунд сделал первый шаг на пути, который в конечном итоге привел к разделу Ливонии между ее соседями — Польшей (с 1569 года Речью Посполитой), Данией, Швецией и Россией. Этот шаг Сигизмунда ускорил вмешательство России в ливонские дела, результатом чего и стала, собственно, Ливонская война, о которой было сказано чуть выше. С другой стороны, вторжение России в Ливонию ускорило начало Полоцкой войны 1561–1570 годов между Русским государством и Великим княжеством Литовским. Эта война стала частью 200-летнего конфликта, в котором призом для победителя должно было стать доминирование в Восточной Европе и Прибалтике.
В 1563 году прорвался давно назревавший «нарыв» в отношениях между Швецией, с одной стороны, и Данией и Ганзой — союзом северогерманских городов. Вспыхнула так называемая Первая Северная война 1563–1570 годов. Не успела она закончиться, как снова обострились отношения между Москвой и Стокгольмом. Начиная с 1573 года в северной и северо-западной Ливонии (Эстляндии) практически непрерывно шли с переменным успехом боевые действия между русскими и шведскими войсками. Завершились они спустя десять лет, в 1583 году. Истощенная в многолетних войнах на нескольких фронтах, внешних и внутренних, Россия была вынуждена уступить захваченную шведами Нарву и ряд пограничных городов и волостей на Северо-Западе.
Этот русско-шведский конфликт развивался на фоне продолжавшегося противостояния Русского государства и возникшего в результате Люблинской унии государства Польско-Литовского, Речи Посполитой. Развязывая войну в 1561 году, Сигизмунд II, вероятно, рассчитывал, что ослабленная войной с крымскими татарами и серьезными внутренними проблемами Москва не сможет бороться на равных с Великим княжеством Литовским. Однако он сильно просчитался.
В начале 60-х годов XVI столетия Русское государство находилось на подъеме. Иван Грозный принял вызов, нанеся зимой 1562–1563 годов удар по Полоцку. Падение Полоцка продемонстрировало urbi et orbi мощь и величие Москвы, а Сигизмунд наглядно убедился в своем бессилии. Нет, конечно, со взятием Полоцка война не закончилась, и литовцам, действовавшим при помощи поляков, удалось даже одержать несколько тактических успехов — неимоверно раздутых польской пропагандой по установившемуся еще со времен Первой Смоленской 1512–1522 годов войны обычаю. Однако эти победы могли лишь чуть подсластить горечь неудач и скрасить понимание того, что в борьбе один на один у Вильно шансов против Москвы нет.