Эллен Терри и Кэрролла сближала глубокая любовь к театру, а также готовность принять участие в людях, зачастую совсем незнакомых. Оба высоко ценили талант и великодушие друг друга. Они часто беседовали о Шекспире, перед которым преклонялись. Чарлз поделился с Эллен своим планом (он так и не был осуществлен) подготовить сокращенное издание Шекспира для девочек от десяти до семнадцати лет.
Кэрролл восхищался игрой Эллен и водил на ее спектакли своих многочисленных родственников и юных друзей, а нередко и знакомил их с актрисой. С годами его юные приятельницы становились всё старше: теперь это часто бывали уже не маленькие девочки, а подростки и девушки восемнадцати, двадцати, двадцати пяти лет, которых он, ссылаясь на собственный возраст, продолжал называть своими
Следуя своим непреложным правилам, Кэрролл ставил матерей своих подопечных в известность о прошлом Эллен и, лишь получив их разрешение, представлял актрисе своих юных приятельниц. Так, 26 мая 1894 года он после спектакля познакомил с Терри девятнадцатилетнюю Доротею Бейрд (родные и друзья называли ее Долли), которая играла в любительских спектаклях. После этой встречи он написал Эллен:
«Хочу от всей души, насколько могу выразить свои чувства словами, поблагодарить Вас за Вашу доброту и разрешение привести к Вам за кулисы Долли. Мне не нужно говорить Вам, какое огромное удовольствие Вы доставили этим добросердечной девушке и какую любовь (думается, Вы цените ее выше, чем просто восхищение) она испытывает к Вам. Ее безумное желание попробовать свои силы на сцене, скорее всего, не выдержит холодного света дня, когда ей удастся его осуществить: она поймет, до чего тяжел этот труд, связанный с бесконечным ожиданием и несбывшимися надеждами».
К счастью, судьба была милостива к Долли: в конце концов она стала профессиональной, а потом и ведущей актрисой и вышла замуж за Гарри Ирвинга, сына прославленного сэра Генри Ирвинга.
Биографы Кэрролла не раз задавались вопросом о том, не был ли он в молодые (или зрелые) годы влюблен в Эллен Терри. Сама актриса однажды со смехом отвергла это предположение. Однако сестры Доджсон такой возможности не исключали. Впрочем, даже будь это так, обстоятельства явно не благоприятствовали Чарлзу. Он познакомился с Эллен, когда она была замужем за Уоттсом, и возобновил знакомство с ней после долгого перерыва, когда она состояла во втором браке.
Летом 1880 года Кэрролл принял внезапное решение оставить занятия фотографией. Что именно побудило его к такому шагу, мы точно не знаем. Возможно, причиной было быстрое распространение «сухого» метода фотографии, к тому времени почти вытеснившего сложный и непредсказуемый коллодионный, которым на протяжении стольких лет пользовался Кэрролл. Он считал, что фотографии, выполненные новым методом, уступают качеством «коллодию», хотя и имеют безусловные преимущества. 8 декабря 1881 года он писал миссис Хант: