Роман Вульфа с Сашенькой завязался в конце 1826 года, значит, после отъезда Пушкина из Михайловского в Москву. Целый год прошел "в спокойных наслаждениях". В середине декабря 1827 года настал час разлуки: Вульф уезжал на службу в Петербург. Разлука со слезами, обмороками изрядно помучила Вульфа, но новые петербургские увлечения, о которых мы не будем говорить, и в особенности роман с сестрой А. П. Керн, заставили его забыть о Сашеньке. До Сашеньки, жившей в Малинниках, Тверской губ., доходили слухи о любовных похождениях Вульфа. В конце сентября в Старицу, по соседству с Малинниками, прибыла из Петербурга Лиза Керн, жертва своей страсти к Вульфу, живое свидетельство его успехов. Сашенька стала сейчас же поверенной Лизы Керн в ее сердечных делах или, как тогда говорили, ее наперсницей. Вульф записал в дневнике: "Лиза, знав, что я прежде волочился за Сашенькой, рассказала тотчас свою любовь ко мне и с такими подробностями, которые никто бы не должен был знать, кроме нас двоих. Я воображаю, каково Сашеньке было слушать повторение того же, что она со мною испытала. Она была так умна, что не отвечала подобною же откровенностью".
В декабре 1828 года Вульф вернулся в родные палестины, в Малинники. Здесь он должен был встретиться и с Лизой, и с Сашенькой. Сильно заботила его только встреча с Лизой, а о Сашеньке он не думал.
Действительно, первое свидание с Лизой в присутствии наперсницы вышло нервическим и не доставило удовольствия Вульфу; зато отношения к Сашеньке наладились без особых о том стараний и сами собой пошли по прежней колее. Уже через несколько дней после приезда, "возвращаясь с бала домой в одной кибитке", Сашенька и Вульф вспомнили старину, как многозначительно записывает в дневник Вульф. На святках 1828–1829 года все ухаживания Вульфа за красавицами были совершенно бесплодны, совершенно неудачны.
"Встречая таким образом на каждом шагу неудачи, я принужден был возвратиться к Саше, с которой мы начали опять по-старому жить, то есть до известной точки пользоваться везде и всяким образом наслаждениями вовсе не платоническими", — записывает Вульф. Эти неплатонические наслаждения имели место как раз во время кратковременного пребывания Пушкина в Тверской губ., в январе 1828 года.
Вместе с Пушкиным Вульф вернулся в Петербург 18 января, справил все свои дела и 7 февраля вновь выехал отсюда в Малинники. Матери и сестры в момент его приезда не было дома. "Я нашел Сашу одну, больную горлом, — вспоминал позднее Вульф, — После взаимных упреков в холодности, в изменах мы помирились. Я предложил ей воспользоваться неожиданно благоприятным временем, которое в другой раз может не встретиться. В небольшом нашем домике мать с сестрами занимали только две комнаты; в них мы были теперь одни, следственно, ничто не мешало провести нам ночь вместе и насладиться ею вполне. Несмотря на то, все мои просьбы остались бесполезны, все красноречие мое не могло убедить ее в безопасности (с ее рассудком она не могла представить других причин), и бесценная ночь невозвратно пропала, — усталый от дороги, я спокойно проспал ее. Не знаю, как она? — но после часто раскаивался в своей нерешительности".
Вульф и Сашенька скоро наверстали пропущенное, ибо в этот второй приезд Вульфа (до 8 марта, когда Вульф уехал в полк, надолго распрощавшись с родными), Саша явилась единственным объектом любовных вожделений Вульфа. "В Малинниках, — вспоминал он впоследствии, — я посвящал время единственно шалостям с Сашей. С нею мы уже давно прожили время уверений в любви и прочего влюбленного бреда: зная друг друга, мы наслаждались, сколько силы, время и место позволяли".
Нельзя не отметить двух характерных для Сашеньки Осиповой особенностей, подчеркнутых Вульфом. Несколько раз, в отличие от других красавиц, он упоминает об "уме" или "рассудке" Саши. Саша — умная. Другая особенность — безудержность в увлечениях. Только один мотив мог бы остановить ее на пути к удовлетворению страсти-соображения о безопасности свидания — так по крайней мере думает Вульф. Жар ее чувств был хорошо известен в семье П. А. Осиповой. По свидетельству Евпраксии Николаевны Вульф, отличительные черты Сашеньки — "воображение и пылкость чувств".
1829–1833 год Вульф провел на военной службе. С Сашей он переписывался; о ней извещали его сестры. Один раз писал о ней Пушкин. Возвращаясь с Кавказа в Петербург, он завернул в Старицкий уезд и из Малинников 16 октября 1829 года писал со слов Анны Вульф, что "Александра Ивановна заняла свое воображение отчасти талией и задней частью Кусовникова, отчасти бакенбардами и картавым выговором Юргенева".