Он был недостаточно высок для ролей первых любовников, но «он возмещал этот изъян своей необычайной осанкой и привлекательностью… Он был кумиром женщин», — писал Чарльз Уиндгем.
Он подвизался на театральных подмостках Севера и с 1861 года при каждом удобном случае агитировал за дело Юга. В городе Олбэни его предупредили, что это может кончиться для него плохо. «Разве это не демократический город?» — спросил Бут. «Да, — последовал ответ, — демократический, но не раскольнический».
В 1864 году его стало заедать чувство вины: он живет в безопасности и полном комфорте в то время, когда на Юге свирепствует война и дела конфедератов все ухудшаются. Он решил совершить поступок, который спасет Юг от гибели и в то же время заставит мир застыть от драматизма этого акта. В августе 1864 года он завербовал двух сторонников для своего «предприятия». Это были Сэмюэл Арнолд и Майкл О’Лохлин — два школьных его товарища. Они наметили взять в плен или украсть президента, увезти его в Ричмонд и затем выменять на такое количество военнопленных конфедератов, которое обеспечит победу в войне.
Он жил большей частью в отеле «Нэшнл» в Вашингтоне, изучал образ жизни и обычаи Линкольна, в особенности его привычки как театрала. В театре Гровера, а также у Форда Бут был своим человеком; личную почту ему адресовали в театр Форда, где он и совершил убийство. В этих театрах он знал как свои пять пальцев все входы и выходы, все двери, закоулки, залы, коридоры, вестибюли и проходы.
В ноябре он верхом изъездил дороги Мэриленда и Виргинии к югу от Вашингтона, сутками изучал подъездные дороги, пешеходные тропинки, потайные места. Он отправил своей сестре Эйше письмо, из которого было ясно одно — его намерение доказать Югу, что он конфедерат-герой. Его шайка конспираторов собиралась в пансионе на улице Эйтч, между Шестой и Седьмой улицами. К шайке примкнули ученик провизора Дэвид Геролд, 20 лет, искавший работу, когда его повстречал Бут; затем еще один — черноволосый горбун с жидкой бороденкой, лукавый трус ср свирепым взглядом; он был немецкого происхождения, каретник из порта Тобако, Виргиния. Его, Джорджа Ацеродта, привлекла обещанная Бутом награда в золоте. Третьим был высокий широкоплечий 20-летний атлет, гибрид быка и тигра, конфедерат, ветеран битв при Антьетаме и Чанселорвилле. Он был ранен под Геттисбергом. В январе 1865 года этот юноша, провоевавший четыре кровавых года, отчаялся, разуверился в конфедератах и дезертировал. Он шатался по улицам Балтимора, бездомный, без гроша в кармане, в отрепьях. Он нашел у Бута сочувствие, похвалу, помощь деньгами и одеждой. Он был известен как Люис Пэйн (Люис Торнтон Поуэл), чье посещение дома Сьюарда закончилось ранением пяти человек. Хозяйкой пансиона была Мэри Сурат, «почтовый ящик» конфедератов, адова шпиона, в свое время переправлявшего информацию южанам.
Ее сын Джон бросил работу клерка и вступил в шайку Бута. Ростом в шесть футов, этот худощавый, но могучий парень привел с собой Луиса Вайхмана, колеблющегося, подозрительного и осторожного молодого человека. Они дружили два года в школе. в которой Сурат готовился стать священником. Вайхман был школьным учителем в Вашингтоне и затем работал клерком в бюро генерального комиссара по делам военнопленных.
Из старых членов шайки Сэмюэл Арнолд был батраком, ненавидевшим работу на ферме, а Майкл О’Лохлин работал конюхом; он прилично управлялся с лошадьми и еще лучше со спиртными напитками. Шайка занимала семь номеров в пансионе миссис Сурат и жила на средства Бута.
Был день, когда Бут и Пэйн вдвоем рыскали по парку Белого дома. Бут подстрекал Пэйна пойти в Белый дом, послать Линкольну свою визитную карточку, войти в его кабинет в качестве просителя и там же на месте убить. У Пэйна не хватало наглости для этого, и Бут Издевался над ним.
8 апреля Вашингтон ликовал по поводу сдачи армии Ли. Пэйн, Ацеродт и Геролд ждали приказаний Бута. Вечером 11 апреля Бут и Пэйн стояли в толпе на лужайке перед Белым домом, у окна, где президент произносил свою речь. Бута трясло от бешенства, когда он слышал слова об избирательном праве для негров, о предоставлении права голоса цветным, «очень интеллигентным… и тем, кто воевал за наше дело в рядах армии». Он подстрекал Пэйна стрелять в оратора, но Пэйн отказывался — риск был слишком велик. Они ушли. Бут бормотал: «Это последняя речь в его жизни».
В своих показаниях сестра Бута — Эйше — писала, что «…если Джон сошел с ума, то это произошло в период между падением Ричмонда и ужасающим концом».