В 5 ч 10 мин по приказанию Холланда на “Худе” и “Принс-оф-Уэльсе” снова пробили боевую тревогу. По громкоговорящей связи оповестили, что бой начнется в течение четверти часа, после чего корабельные священники прочли краткую молитву. Впереди полным ходом шёл “Худ” – его винты яростно вспенивали воду, создавая за кормой мощную струю кильватерного следа. На его мачтах полоскались по ветру огромные боевые флаги Британии. “Принс-оф-Уэльс” занял место уступом в 740 м (4 каб) позади флагмана на курсовом угле 135° по правому борту.
Наконец горизонт стал более отчетливым, и на фоне неба начали прорисовываться мачты, а затем и верхние части надстроек сначала одного, а затем другого крупного корабля. В 5 ч 35 мин на курсовом угле 335° и дистанции 38000 м (205 каб.) англичане обнаружили идущие курсом 240° “Бисмарк” и “Принц Ойген”. В 5 ч 37 мин британские корабли изменили курс на 40° вправо и в 5 ч 49 мин ещё на 20°, придя на курс 300° и имея немецкие корабли в правой передней четверти. “Принс-оф-Уэльс” занял место в 900 м (около 5 каб.) от флагманского корабля на курсовом угле 135°, находясь, таким образом, по правому борту. Находиться на такой большой дистанции длительное время британским кораблям было нельзя, поскольку они были уязвимы от падающих под большим углом снарядов. Особенно это было опасно для тонких палуб “Худа”. Необходимо было как можно скорее сблизиться на дистанцию более настильного огня.
Холланд хорошо знал, что на дистанции 12000 м (65 каб.) крупнокалиберные снаряды не причинят “Принс- оф-Уэльсу” серьёзных повреждений и что при дальности стрельбы, близкой к 11000 м (59 каб.), “Худ” наименее уязвим. Развернувшись, “Худ” и “Принс-оф-Уэльс” стали сближаться с противником под более острым углом. Дистанция быстро сокращалась. В считанные минуты должен был начаться бой.
К несчастью для англичан, они несколько запоздали и вышли на носовых углах с левого борта германских кораблей, слишком быстро сократив дистанцию, в результате чего лишились первоначального тактического преимущества, когда свои корабли могут вести огонь всем бортом вдоль диаметральной плоскости кораблей неприятеля, что имели бы при условии сохранения ими первоначального курса. Если бы британское соединение подошло к месту боя раньше немцев, положение было бы обратным, и англичане, по-существу, преграждали бы им путь, имея возможность действовать артиллерией всего борта.
В итоге немцам удалось вырваться несколько вперед. При этом англичане могли вести огонь только из носовых башен, в то время как немцы могли давать полные залпы. Так англичане лишились своего главного преимущества (8 381-мм и 10 356-мм орудий против 8 380-мм и 8 203-мм немцев). Позднее об этом решении первый морской лорд Адмиралтейства скажет как о решении “драться одной рукой, имея две”. Однако, с другой стороны, это решение подставляло уязвимую вехшою палубу “Худа” под огонь противника лишь на минимальное время. Чтобы ввести в действие орудия кормовых башен, вице-адмирал Голланд приказал повернуть “Худ” и “Принс-оф- Уэльс” влево примерно на 20°.
В это же время с кормовых углов немецких кораблей должны были подойти крейсера “Норфолк” и “Саффолк” под командой контр-адмирала Уэйк-Уокера, чтобы связать боем “Принц Ойген”. А они располагали шестнадцатью 203-мм орудиями, являвшимися серьёзной угрозой для “Принца Ойгена”, не говоря уже о возможности отвлечения кормовых орудийных башен “Бисмарка”. Кроме того, эти корабли имели на вооружении торпедные аппараты, и имелся некоторый шанс поражения немецких кораблей метко выпущенной торпедой. К сожалению, вице-адмирал Холланд, соблюдая с целью достижения внезапности радиомолчание, в определенный момент не скоординировал свои действия с действиями крейсеров Уэйк-Уокера, которые из-за большой дистанции остались немыми свидетелями драматического боя. Сам Уэйк-Уокер просто не знал об этом решении и даже о быстром подходе соединения Холланда. А если учесть, что к началу боя его крейсера находились на расстоянии 15 миль позади кораблей противника, то станет понятным, почему они не имели возможности решить задачу, предусмотренную планом вице-адмирал Холланда.
Вечером 23 мая стреляя по “Норфолку”, “Бисмарк” ударной волной от залпа собственных орудий главного калибра повредил антенну носовой РЛС, в результате чего линкор “ослеп” в направлении на нос. В связи с этим адмирал Лютьенс приказал “Принцу Ойгену” выйти вперед и обозревать при помощи своего радара обстановку прямо по курсу. На немецких кораблях при помощи радара и чувствительных гидрофонов временами обнаруживали идущие по пятам британские крейсера на расстоянии 12 миль.