В кругу сверстников Шишкин получил прозвище «Семинарист». Возможно, свою роль тут сыграл его внешний облик, его провинциальный костюм и большая, медведеподобная фигура. Однако, скорее всего, дело здесь было не во внешности. Как было записано в его юношеском дневнике: «Свойства художника: трезвость, умеренность во всём, любовь к искусству, скромность характера, добросовестность и честность». Прочие воспитанники вряд ли предъявляли к себе подобные высокие требования. Как настоящие студенты-бурши они не гнушались выпивкой и праздношатанием, были верны дружеству и сибаритству. Шишкин, вне всякого сомнения, сильно выделялся из этой весёлой среды, которая приписывала ему если не религиозное отношение к избранному делу, то идейно обусловленное – точно. Ведь как там сказано в положениях Стоглавого Собора, повлиявшего практически на все стороны русской жизни: «Подобает быть живописцу смиренну, кротку, благоговейну, не празднословцу, не смехотворцу, не сварливу, не завистливу, не пьянице, не грабёжнику, не убийце, наипаче же всего хранить чистоту душевную и телесную со всяким опасением…» А будущие художники середины XIX века такие вещи знали так же хорошо, как таблицу умножения школьники века ХХ.
Преподаватели много раз склоняли талантливого ученика оставить пейзаж и заняться исторической живописью, считавшейся более достойным занятием для художника с таким истовым трудолюбием и столь редким дарованием. Но Шишкин не считал, что пейзаж может в чём-то уступать иным жанрам живописного ремесла. Как бы не наоборот! «Пейзажист – истинный художник, – запишет позже Шишкин в своём дневнике, – он чувствует глубже, чище (…) Природа всегда нова и всегда готова дарить неистощимым запасом своих даров, что мы называем жизнь. Что может быть лучше природы!»
После окончания училища в 1856 году, Шишкин поступает в Императорскую Академию художеств в Санкт-Петербурге в пейзажный класс Сократа Воробьёва и поселяется на Васильевском острове, недалеко от Академии. Город не понравился художнику, что, в общем-то, понятно, если учитывать его замкнутый характер и любовь к уединению. Столица кажется ему ярмаркой тщеславия, сосредоточием «утончённого разврата и пустой фланёрской жизни». Даже само архитектурное обличье города представляется Шишкину холодным и пугающим, с пёстрыми грохочущими мостовыми, высокими глухими стенами, зимой упирающимися в серое небо, а летом – подсвеченными болезненным румянцем бутафорских белых ночей.
Петербург середины XIX века уже не пушкинский ликующий град с «тёмно- зелёными садами», с «отдалённым стуком дрожек» и «дремлющей рекой», отражающей в своём «весёлом стекле» божественный лик Дианы… Это имперская столица, которой было суждено первой ощутить противоречивость реформ Александра II, с обнажившимися социальными контрастами и пугающими крайностями в воззрениях людей и их поведении. Петербург этого периода хорошо показан в романах Достоевского, Крестовского, поэзии Некрасова и творчестве других российских литераторов. Здесь «кроме фонаря всё дышит обманом». Трудолюбивому, основательному и благорассудительному Шишкину такой город представлялся неуютным и тяжёлым, лишённым элементарного порядка и трезвости. Как там у Достоевского: «Нестерпимая же вонь из распивочных, которых в этой части города особенное множество, и пьяные, поминутно попадавшиеся, несмотря на буднее время, довершали отвратительный и грустный колорит картины».
Зато пригороды Санкт-Петербурга стали для Шишкина самой настоящей отдушиной и творческой лабораторией. Он много рисует и пишет, и уже через несколько месяцев обучения в Академии получает две малые серебряные медали: одну за картину «Вид в окрестностях Петербурга», другую за рисунки, исполненные летом в Дубках под Сестрорецком.
Обучение в Императорской Академии художеств строилось на следовании академическим образцам, проникнутым духом романтизма, с его идеализацией действительности, театральностью и внешней красивостью. Многие талантливые сотоварищи Шишкина по обучению в пейзажном классе так и не смогли выйти за эти академические рамки, опираясь в своём творчестве исключительно на хорошо усвоенные приёмы и правила. В числе этих выдающихся пейзажистов можно упомянуть Юрия Клевера, Николая Абуткова, Александра Киселёва, Арсения Мещерского, Виктора Резанова…
Летняя практика воспитанников Академии проходила на Валааме и с пейзажей, выполненных Шишкиным на этом ладожском острове, пожалуй, и следует вести счёт работам, отмеченным его особым авторским стилем, когда запечатлённая природа живёт на холсте независимой от человека жизнью, являясь к нему как неколебимая стихия, во всей своей мощи и монументальном величии. Все внимательно выполненные детали не дробят изображение, а собираются в единый целостный ландшафтный портрет, где всякая подмеченная частность рассказывает о характере изображаемого места, формирует его неповторимое и живое обличье.