Итак, семейные заботы, необходимость какого-то приработка свалились на плечи гимназиста. Первые хлопоты: о похоронах, долгах отца и сиюминутных нуждах семьи — привели к тому, что «герцог» не сдал экзамены и остался в шестом классе на второй год. Вскоре он обнаружил, что может самостоятельно зарабатывать деньги, не прерывая учебы. Во-первых, давать уроки маленьким «балбесам» — сынкам толстосумов, почтенные папаши неплохо оплачивали подобное репетиторство, в месяц за одного ученика можно было иметь 15 рублей. Вторую статью дохода нишей юности Леонида Андреева составил его талант рисовальщика. Уже в старших классах гимназии он стал рисовать портреты на заказ: «Условия мои таковы: Портрет поясной, почти в натуральную величину. Цена 10 р. Если же дама, и платье у нее с финтифлюшками, то дороже на 2–3 рубля» [35].
Этой стороны жизни, этой — прошедшей через всю жизнь — страсти Леонида мы еще не касались. Как это не раз случалось с крупными писателями — первоначально их тяга к творчеству проявлялась совершенно в иной области. Пастернак — готовился быть музыкантом, Маяковский — художником. «С младенчества чувствовал страстное влечение к живописи» и Леонид Андреев. Один из знакомых его отца вспоминал, что однажды Ленуша «…разноцветными карандашами разрисовал одну сторону бумажного рубля и настолько удачно, что в сумерках отец охотно разменял [сыну] этот рубль на мелкие серебряные монеты, но когда при лампе увидел незарисованную обратную сторону, то Леониду хорошо „всыпали“, т. к. отец увидел в этом факте государственное преступление — подделку денег» [36]. В 1910 году Андреев сообщал в автобиографии: «Рисовал много (первой учительницей была мать, которая держала карандаш в моих руках); но так как в Орле ни школ, ни настоящих учителей не было, то все дело ограничивалось бесплодным дилетантизмом. Бывали удачные рисунки и портреты, за которые меня хвалили, а учителя гимназии советовали немедленно ехать в академию (обычная форма совета была такова: чем сидеть на Камчатке и протирать парту, поезжайте-ка… и т. д.), но еще чаще бывали неудачи, и во всем, что я рисовал, чувствовалось отсутствие школы, иногда простая неграмотность. Натуры я не любил и всегда рисовал из головы, впадая временами в комические ошибки…» В автобиографии Андреев не раскрывает всего значения этого увлечения, частенько переходящего в манию… В дневнике же, будучи еще гимназистом выпускного класса, он делает такую запись: «…всю неделю до безобразия увлекался рисованием: недосыпал, недоедал, и даже по целым дням не умывался и ходил с раскрашенной физиономией и все рисовал, рисовал!.. Удалось изобразить одну, довольно недурную, а именно „Демона“, стоящего на земле в позе, долженствующей выражать „презренный мир“!.. А тут еще „мир“ преподнес мне несколько пакостей, и я настолько хорошо прочувствовал Демона, что и на бумаге изобразил его недурно. Мать от картины в полном восторге, да и все, вообще видевшие его, очень одобряют» [37].