Герой «Дневника…» и вправду с первых же страниц романа презрительно относится к своему читателю — смертному, чей разум — «как нищенская сума, в которой только куски черствого хлеба», впрочем, чего-то все же от этого смертного ожидая, недаром Князь тьмы влез в тесное тело Вандергуда и невыносимо страдает от морской болезни по пути из Америки в Италию… Вскоре Сатана сообщает землянам: «Мне стало скучно… в аду, и Я пришел на землю, чтобы лгать и играть».
В качестве сцены «скромный дебютант» избирает Вечный город именно в этом пространстве, там, где уже не первое тысячелетие царит главный его противник — Бог, начиненный дьяволом американский мистер начинает играть роль миллиардера, который «так полюбил других людей, что хочет отдать им все — душу и деньги». Сатана верно рассчитал: позиционируя себя меценатом, чья единственная цель — вложить свои миллиарды в доброе дело, он буквально на наших глазах превращается в — как сказали бы сегодня — «медийную личность» — о нем и только о нем пишут газеты, его посещают «государственные» люди, включая влиятельнейшего кардинала X. Князь тьмы отчаянно тешит самолюбие, издеваясь над просителями, читая им проповеди, раздавая советы министрам, ведя со священниками теологические споры. Своими действиями он точно пародирует «второе пришествие», время от времени удовлетворенно отмечая в дневнике: «Мне текут на поклонение не меньшие толпы, чем к самому наместнику Христа». Но кое в чем Сатана просчитался: главный его противник таился отнюдь не под сводами собора Святого Петра: еще в первые, проведенные на земле Италии, часы Сатана-Вандергуд и его спутник — молчаливый черт в черном сюртуке и цилиндре, что прибыл прямо из ада и поселился в теле Эрвина Топпи, секретаря миллиардера, — так вот — еще по дороге в Рим «нечистые» становятся жертвами железнодорожного крушения. Вот тут-то судьба приводит их — брошенных ночью на произвол судьбы в темном пространстве прекрасной Кампаньи — к скромному домику некоего Магнуса, человека таинственного, с темными, мрачными глазами и наглым, даже и с точки зрения чертей — неприличным взглядом.
На этом месте в октябре 1918-го Андреев совсем было забросил роман, но мысли о злосчастной судьбе Сатаны, видимо, не давали ему покоя. Весной следующего года он дает почитать неоконченную рукопись «русским Вандергудам» — Григорию Блоху и Анатолию Шайкевичу — бывшим акционерам «Русской воли», с которыми дружит теперь по-соседски. Воодушевившись восторгами читателей, Андреев и сам перечитывает рукопись и уже в конце марта 1919-го пишет Николаю Рериху, что закончит «Дневник Сатаны» недели через две. Судя по всему, Рерих предлагал писателю начать переговоры об издании романа в Лондоне, Андреев же рассуждает об издании, как о деле решенном, советуясь о расценках за лист. Видимо, весной или в начале лета он и доводит текст романа до логической точки.
Затворник Магнус, чье лицо — несмотря на «наглый взгляд» — внушает Сатане «отчаянную симпатию», потешается над мечтами «наивного филантропа из Иллинойса», а на вопрос: «Вы знаете, что нужно человеку?» холодно и угрюмо отвечает: «Ему нужны тюрьмы и эшафот». Однако Сатане так и не удается безнаказанно надувать и провоцировать Магнуса на споры о природе человечества: лицо внезапно вошедшей в комнату дочери хозяина — Марии заставляет Дьявола прекратить всякую игру. «Мадонна, которую люди видят только в церквах, на картинах, в воображении верующих художников. Мария, имя которой звучит только в молитвах и песнопениях, небесная красота, милость, всепрощение и вселюбовь!» — вот что чувствует Вандергуд в присутствии девушки.
Некоторые исследователи справедливо видят в сюжете «Дневника…» вывернутого наизнанку «Фауста»: историю о том, как пришедший к человеку черт не только не смог его искусить, но поддался искушению сам: Мария искушает Сатану своей святостью и красотой. И, наконец, после долгой внутренней борьбы Вандергуд сломлен — у Сатаны обнаруживается сердце. Магнус же, мечтающий об особом человеке-динамите, то есть оружии, имеющем «волю, сознание и глаза», этот Магнус, выболтавший Вандергуду способ создания этого такого «человеческого динамита» — «Надо обещать человеку чудо», — ловит Вандергуда именно на этот крючок. Крючок внезапно вспыхнувшей — возвышенной и одновременно страстной — любви и использует андреевский Человек против андреевского Дьявола: пообещав Сатане — чудо: выдать за него деву Марию, Магнус переводит на себя все капиталы Вандергуда. После же он объявляет, чтобы тот убирался вон, тем более что «синьорина Мария» — ему не дочь, а любовница, и более того — «продажная тварь». Тем самым Магнус «взрывает» не только американского миллиардера из Иллинойса, он «вызывает» и самого Сатану. Некоторое время он не может поверить в то, «чтобы этот ясный взор, эта божественная поступь, этот пречистый лик Мадонны принадлежал проститутке», однако в конце концов Сатана с ужасом понимает, что оказался игрушкой в руках Человека.