Хэммонд позвонил Леонарду и пригласил его пообедать в ближайшем ресторане, а после обеда спросил, нельзя ли ему проводить Леонарда в отель «Челси» и услышать его песни в живом исполнении. Усевшись на краешек кровати, при свете свисавшей с потолка лампочки, Леонард пел целый час: в том числе «Suzanne», «The Stranger Song», «Master Song», «Hey, That’s No Way to Say Goodbye», «The Jewels in Your Shoulder» и песню, которую, как он сообщил Хэммонду, он написал утром, «Your Father Has Fallen». Хэммонд сидел на единственном в комнате стуле с закрытыми глазами, неподвижный, как статуя. Когда Леонард закончил играть, он открыл глаза, улыбнулся и сказал: «Есть». Леонард не вполне понял, что именно у него есть, но поблагодарил гостя, и тот ушёл. Вернувшись в офис Columbia Records, Хэммонд объявил, что хочет заключить с Леонардом контракт. Эта новость — не в последний раз — далеко не у всех вызвала восторг. Билл Галлахер, выполнявший тогда обязанности президента лейбла, сказал: «Тридцатидвухлетний поэт? Ты с ума сошёл?» [13].Это было резонное замечание: в 1967 году новой поэзией был рок-н-ролл, а в этом мире было не принято доверять людям старше тридцати. Но Хэммонд настаивал на своём. Ларри Коэн, бывший вице-президент Columbia/Epic, сидевший в соседнем кабинете, вспоминает слова Хэммонда о том, что «из всех артистов, с которыми он когда-либо заключал контракт, Леонард был самым интеллектуальным. Услышать такое от Джона дорогого стоит. Если вы знали Джона, то знаете, что он не любил расточать комплименты. Он был очень высокого мнения о Леонарде Коэне».
22 февраля, ещё не успев заключить договор с лейблом, Леонард официально дебютировал в Нью-Йорке в качестве певца. Его выступление состоялось на благотворительном концерте в пользу некоммерческой радиостанции WBAI, проходившем в зале Village Theater1741 на перекрёстке Второй авеню и 6-й Восточной улицы. В концерте принимали участие знаменитые музыканты: Пит Сигер, Том Пакстон и Джуди Коллинз. Один из радиоведущих с WBAI, Боб Фэсс, предложил Джуди Коллинз вывести Леонарда на сцену и представить нового артиста публике, как Джоан Баэз когда-то представила публике Боба Дилана. Коллинз ухватилась за эту идею, но Леонард отказался. «Он сказал:
«Я не умею петь и уж точно не умею выступать на сцене», — вспоминает Коллинз. — Я сказала: «Конечно, умеешь!» Но Леонард никогда не мечтал о сцене. Я сказала: «Тебе надо просто выйти и спеть «Suzanne». Все знают эту песню, так что тебе не будет неловко». И в конце концов он согласился».
«Джуди сказала мне: «Кажется, он не хочет», — вспоминает Боб Фэсс, — но потом перезвонила и сказала, что он передумал и решил прийти, так что мы объявили о его участии. На концерте Джуди спела свою песню и позвала Леонарда. Он вышел на сцену, и у него никак не получалось настроить гитару, так что она в конце концов дала ему свою. Он начал петь, но то ли тональность ему не подходила, то ли он плохо слышал себя, и у него сорвался голос. Он сказал: «Я не могу продолжать» — и ушёл со сцены. Я подумал: «Жаль, но ничего не поделаешь», — и мы продолжили концерт». Через некоторое время, очень не сразу, Коллинз сказала Фэссу, что Леонард хочет попробовать снова. «И он вышел снова. Я сказал: «У этого человека есть яйца». Коллинз вспоминает: «Леонард ужасно нервничал, его трясло. Он ещё никогда не выступал перед такой аудиторией — только читал стихи в маленьких клубах в Нью-Йорке. Он начал петь «Suzanne» и на половине остановился и ушёл со сцены. Но все в него влюбились. Я подошла к нему за кулисами и сказала: «Ты должен вернуться и закончить песню». Он сказал: «Я не могу», а я сказала: «Я выйду и спою её с тобой вместе». И мы вышли на сцену вместе и допели песню до конца, и это был дебют Леонарда».
В письме к Марианне, датированном 23 февраля 1967 года, Леонард писал: «Дорогая. Вчера я впервые пел в Нью-Йорке, на огромном благотворительном концерте. Там выступали все певцы, о которых ты когда-либо слышала. Джуди Коллинз представила меня публике — там было больше трёх тысяч человек». Дальше он описывает, как взял первый аккорд и обнаружил, что его гитара «совершенно расстроена, попытался настроить её, а из моего горла вырвалось только хриплое карканье». Он смог спеть только четыре строчки «Suzanne» «удивительно безжизненным» голосом, «затем я остановился и просто сказал: «Извините, у меня не получается», и ушёл со сцены — мои пальцы были как резинки, люди не знали, что и думать, а моя музыкальная карьера умирала среди покашливаний людей за кулисами». Он рассказал Марианне, как оцепенело стоял и смотрел из-за кулис на поющую Джуди Коллинз и как потом всё-таки вернулся на сцену и продрался через «Stranger Song», хотя голос и гитара по-прежнему отказывались его слушаться. «Я кое-как допел и подумал, что просто покончу с собой. Никто не знал, как поступить и что сказать.