Всего предстояло вывезти на кораблях с полуострова Ханко около 28 тысяч человек и около 3 тысяч тонн продовольствия и боеприпасов. Эта операция прошла гораздо успешнее, чем Таллинский переход. В течение месяца малыми караванами судов удалось перевезти в Кронштадт большую часть гарнизона. Корабли шли в обстановке секретности, по ночам, и большинство из них благополучно достигло Кронштадта. Однако избежать потерь не удалось. Несмотря на постоянное траление фарватера, несколько кораблей погибли, подорвавшись на минах.
2 декабря 1941 года из Ханко вышел последний караван. В его составе были турбоэлектроход «Иосиф Сталин», 2 эсминца, 6 тральщиков, 7 «морских охотников», 4 торпедных катера. На кораблях разместились почти 9 тысяч бойцов и командиров гарнизона Ханко.
3 декабря в час ночи турбоэлектроход «Иосиф Сталин» подорвался на минах и потерял ход. На нем были 5,5 тысяч бойцов и командиров. По советским данным, 4-м тральщикам и 5 катерам якобы удалось принять с «Иосифа Сталина» 1740 человек. «Иосиф Сталин» остался на плаву и 5 декабря придрейфовал к берегам Эстонии. Несколько тысяч бойцов и командиров гарнизона Ханко, а также экипаж судна, попали в плен к немцам. Всего из почти 28 тысяч человек гарнизона Ханко до Кронштадта добрались 23 тысячи.