Владимира приняли в гимназию, когда ему было девять с половиной лет, осенью 1879 года. Ничего необычного в том, что он так поздно пошел учиться, не было. С детьми занимались родители, и регулярно в дом приходили учителя давать им уроки, или дети сами ходили к преподавателям. Весь год, перед тем как пойти в гимназию, Владимир каждое утро занимался с учительницей женского приходского училища, готовившей его к вступительным экзаменам. Он с удовольствием посещал ее уроки, и все отмечали, что он был послушным и признательным учеником. В гимназии он носил голубую форму, в какой тогда ходили все гимназисты. Учение давалось ему легко; он умел внимательно слушать и ловил новый материал буквально на лету. Поэтому дома ему не надо было зубрить домашние задания. Он учился лучше всех в классе и, конечно, сознавал свое превосходство над товарищами. В семье существовала такая традиция: когда Илья Николаевич бывал дома, то дети, вернувшись из гимназии, должны были, заглянув к нему в кабинет, объявить, какие отметки они в тот день получили. Обычно Владимир пробегал мимо отцовского кабинета, на ходу выкрикивая: «Греческий — отлично, немецкий — отлично, алгебра — отлично!» — и тут же мчался наверх, к себе в комнату. Довольные, Илья Николаевич с женой улыбались, переглядываясь между собой. Им нравилось, как этот крепыш с копной каштановых волос, выбивающихся из-под фуражки, изо дня в день, проносясь мимо них, радостно сообщает о своих успехах. Правда, иногда Илья Николаевич задумывался: а не слишком ли легко его сыну все дается? Он видел, что Владимир становится заносчивым. Блестящие способности сына и легкость, с какой он постигал знания, беспокоили отца. Илья Николаевич считал, что человек выковывается в труде, и не представлял себе, что выйдет из его сына, если тот не найдет себе настоящего, трудного дела.
От матери Владимир унаследовал методичность; от отца неутолимое стремление вырваться вперед, быть лучше всех.
Младший брат Дмитрий, мягкосердечный и ласковый мальчик, когда вырос, стал врачом. Наблюдая в детстве своего брата, он всегда удивлялся тому, как не задумываясь, почти механически Владимир расправлялся с любой темой сочинения или с четвертной работой. Никогда не отступая от этого правила, он делал так: сначала вчетверо складывал лист бумаги и на отрезанной четвертушке составлял план сочинения с введением и заключением; затем брал еще один лист бумаги, складывал его пополам в длину и на левых полосах его набрасывал черновик, проставляя буквы греческого алфавита и цифры согласно уже составленному плану. Правые полосы листа пока оставались чистыми. На них он позже вносил дополнения, пояснения, поправки, а также ссылки на использованную литературу. Постепенно правая полоса первоначального черновика заполнялась. Это то, что следовало учесть, когда работа будет переписываться набело. Таким образом, левая часть являлась своеобразным «скелетом» сочинения, а правая — «плотью», тем, чем должен был обрасти «скелет». Владимир четко заполнял выстроенную им конструкцию, а затем брал чистые листы бумаги и писал все сочинение начерно, карандашом. Только после этого он переписывал готовый, отработанный текст чернилами в тетрадь. И всегда железная логическая последовательность, и все те же пять этапов, которые должны были вместить в себя процесс развития темы от начала до конца. Этим методом он пользовался всю жизнь. Точно так же он писал свои книги.
И еще Дмитрий вспоминал, что Владимир всегда писал черновики только карандашом. При этом карандаш был остро-остро отточен. Владимир затачивал карандаши с любовью и старанием, чтобы буковки выходили изящные, тоненько-тоненько выписанные. Он не терпел тупых карандашей. Кончики грифеля у карандашей, которыми он писал, были острые, как иголки. Чуть грифель притуплялся — такой карандаш уже не годился, и Владимир снова принимался его затачивать. Он был непревзойденный мастер затачивать карандаши. Привычку эту он сохранил на всю жизнь.